4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 31896-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 4-ethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate；t-Butyl 4-ethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxylate；4-Aethyl-3,5-dimethyl-pyrrol-2-carbonsaeure-tert-butylester；tert-butyl 4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 31896-92-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₂
• 分子量: 223.315
• InChiKey: HSJFMXVYQCWHPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 氢溴酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a C-15 substituted porphyrin from a b-bilene precursor

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00371a011
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Clewlow, Paul J.; Jackson, Anthony H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1925 - 1936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bile pigment studies-VII New syntheses of biliverdin-IXα dimethyl ester and two related mono-vinyl-mono-ethyl isomers
  作者：Kevin M. Smith、Ravindra K. Pandey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91126-3

  日期：1984.1

  Using the recently developed route through di-t-butyl b-bilene-1,19-dicarboxylates, new syntheses of biliverdin-IXα dimethyl ester (1) and two related mono-vinyl-mono-ethyl isomers (2) and (3), are described. The two dihydro-derivatives of (1) are important in connection with biosynthetic studies of the origin of algal biliproteins.

  使用最近开发的通过b-bilene-1,19-二羧酸二叔丁酯的路线，合成了biliverdin-IXα二甲基酯（1）和两个相关的单乙烯基-单乙基异构体（2）和（3）进行说明。（1）的两种二氢衍生物在藻类胆蛋白起源的生物合成研究中很重要。
• Syntheses and Catalytic Activities of New Cytochrome P-450 Model Compounds. Effect of Peptide Chains
  作者：Yasukazu Ohkatsu、Taiki Watanabe、Taiji Goto、Mitsuaki Wakita

  DOI：10.1246/bcsj.67.742

  日期：1994.3

  As cytochrome P-450 model compounds with structures similar to heme proteins, we designed and synthesized novel porphyrin iron (III) chloride complexes, 11 and 12, which have three peptide chains (3PCs) and four peptide chains (4PCs), and evaluated their catalytic activities. The asymmetric porphyrin complexes are derived from etioporphyrin and peptide chains equivalent to proteins were provided by

  作为具有类似于血红素蛋白结构的细胞色素 P-450 模型化合物，我们设计并合成了新型卟啉铁 (III) 氯化物复合物 11 和 12，它们具有三个肽链 (3PCs) 和四个肽链 (4PCs)，并评估了它们的催化活性。不对称卟啉复合物源自于卟啉，而与蛋白质等效的肽链是通过 N-羧基 L-氨基酸酐（L-Phe-NCA、γ-BLG-NCA 和 Ne-苄氧羰基-L- Lys-NCA) 由中间位置的氨基启动。新的不对称卟啉复合物 11 或 12 用于苯乙烯的不对称环氧化，正如细胞色素 P-450 所做的那样。铁配合物实现了不对称性的诱导，尽管它没有特殊的构象，并产生过量的 S-氧化苯乙烯（约 60%ee）。它被找到了，
• Porphyrins with exocyclic rings. Part 3. A reassessment on the utility of cyclopenta[b]pyrroles in the synthesis of porphyrin molecular fossils. Preparation of three type II porphyrins related to deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP).
  作者：Timothy D. Lash、James J. Catarello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85734-3

  日期：1993.1

  cyclopenta[b]pyrroles in porphyrin synthesis has been reinvestigated. A 6-oxocyclopenta[b]pyrrole 18 was prepared by cyclization of the propanoyl chloride sidechain of an α-unsubstituted pyrrole 17d in the presence of tin(IV) chloride. Subsequent reduction with sodium borohydride afforded the corresponding 6-hydroxy compound 10 and further acid catalyzed condensation with α-unsubstituted pyrroles 11a and

  环戊并[b]吡咯在卟啉合成中的效用已被重新研究。通过在氯化锡（IV）存在下将α-未取代的吡咯17d的丙酰氯侧链环化来制备6-氧代环戊[b]吡咯18。随后用硼氢化钠还原得到相应的6-羟基化合物10，并与α-未取代的吡咯11a和11b进行进一步的酸催化缩合，以优异的产率得到了新型的6-吡咯基环戊[b]吡咯22a和22b。尝试制备脱氧叶绿素铁卟啉（DPEP; 2），这是一种广泛的沉积卟啉分子化石，使用三茂铁-a，c-比拉二烯路线从这些二吡咯中间体得到的结果是不成功的。然而，使用麦克唐纳缩合法成功地进行了三种相关的内消旋β-乙基卟啉的合成，收率中等至良好。在中间开链四吡咯的环戊烯环稠合位点保留sp 3杂化碳桥在大环形成过程中似乎至关重要，因为这会减少外围取代基和碳环之间的空间排斥。
• Thionation reactions of 2-pyrrole carboxylates
  作者：Brandon R. Groves、Deborah A. Smithen、T. Stanley Cameron、Alison Thompson

  DOI：10.1039/c6ra14809c

  日期：——

  Reaction of 2-pyrrole carboxylates with Lawesson's reagent at elevated temperatures results in the corresponding thionoesters, concurrent with the production of a new class of pyrrole annulated with the (1,3,2)-thiazaphospholidine unit. X-ray crystallography was used to identify the pyrrolic thiazaphospholidine, which was found to have unique structural features compared to literature analogues. Addition

  2-吡咯羧酸盐与Lawesson试剂在升高的温度下反应生成相应的硫代磺酸酯，同时生产出一类新的与（1,3,2）-噻唑膦环化的吡咯。X射线晶体学用于鉴定吡咯并噻唑烷膦，与文献类似物相比，吡唑并膦具有独特的结构特征。发现将BF 3 ·OEt 2添加到硫磺化程序中可生成相应的F-BODIPY，在一个反应​​釜中构成一个四步反应。本文讨论了涉及混杂Lawesson试剂的这些反应的范围和局限性。
• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 2. Syntheses of C-methylated chlorins via lactams
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. R. Fookes、Roger J. Snow

  DOI：10.1039/p19840002733

  日期：——

  C-Methylated chlorins have been synthesised by two approaches. For one, ring-B and ring-C of the final chlorin were built sequentially onto a thiolactam system which acted as the A-D component. The preferred alternative method involved joining together a lactam (a dihydropyrromethenone) as A-D precursor with a pyrromethane as the B-C component, the final ring-closure to the chlorin being carried out

  已经通过两种方法合成了C-甲基化二氢卟酚。首先，将最终二氢卟酚的环B和环C依次构建在作为AD组分的硫代内酰胺体系上。优选的替代方法涉及将内酰胺（二氢吡咯烷酮）作为AD前体与吡咯甲烷作为BC组分结合在一起，对二氢卟酚的最终闭环在Cu II模板上进行。