2-t-butoxycarbonyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-5-carboxylic acid | 31897-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-t-butoxycarbonyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 5-tert-Butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methylpyrrole-2-carboxylic Acid；5-t-butoxycarbonyl-3-ethyl-4-methylpyrrole-2-caboxylic acid；3-ethyl-4-methyl-pyrrole-2,5-dicarboxylic acid 5-tert-butyl ester；3-ethyl-4-methyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 31897-11-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: ZXJOPKJVHMBWGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-t-butoxycarbonyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-5-carboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯甲醇 为溶剂， 反应 21.33h， 生成 tert-Butyl 5-benzyloxycarbonylmethyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第2部分。通过内酰胺合成C-甲基二氢卟酚

  摘要：

  已经通过两种方法合成了C-甲基化二氢卟酚。首先，将最终二氢卟酚的环B和环C依次构建在作为AD组分的硫代内酰胺体系上。优选的替代方法涉及将内酰胺（二氢吡咯烷酮）作为AD前体与吡咯甲烷作为BC组分结合在一起，对二氢卟酚的最终闭环在Cu II模板上进行。

  DOI：

  10.1039/p19840002733
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 磺酰氯 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 2-t-butoxycarbonyl-4-ethyl-3-methylpyrrole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第三部分。重新评估环戊[b]吡咯在卟啉分子化石合成中的用途。制备与脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）有关的三种II型卟啉。

  摘要：

  环戊并[b]吡咯在卟啉合成中的效用已被重新研究。通过在氯化锡（IV）存在下将α-未取代的吡咯17d的丙酰氯侧链环化来制备6-氧代环戊[b]吡咯18。随后用硼氢化钠还原得到相应的6-羟基化合物10，并与α-未取代的吡咯11a和11b进行进一步的酸催化缩合，以优异的产率得到了新型的6-吡咯基环戊[b]吡咯22a和22b。尝试制备脱氧叶绿素铁卟啉（DPEP; 2），这是一种广泛的沉积卟啉分子化石，使用三茂铁-a，c-比拉二烯路线从这些二吡咯中间体得到的结果是不成功的。然而，使用麦克唐纳缩合法成功地进行了三种相关的内消旋β-乙基卟啉的合成，收率中等至良好。在中间开链四吡咯的环戊烯环稠合位点保留sp 3杂化碳桥在大环形成过程中似乎至关重要，因为这会减少外围取代基和碳环之间的空间排斥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85734-3

文献信息

• Bile pigment studies-VII New syntheses of biliverdin-IXα dimethyl ester and two related mono-vinyl-mono-ethyl isomers
  作者：Kevin M. Smith、Ravindra K. Pandey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91126-3

  日期：1984.1

  Using the recently developed route through di-t-butyl b-bilene-1,19-dicarboxylates, new syntheses of biliverdin-IXα dimethyl ester (1) and two related mono-vinyl-mono-ethyl isomers (2) and (3), are described. The two dihydro-derivatives of (1) are important in connection with biosynthetic studies of the origin of algal biliproteins.

  使用最近开发的通过b-bilene-1,19-二羧酸二叔丁酯的路线，合成了biliverdin-IXα二甲基酯（1）和两个相关的单乙烯基-单乙基异构体（2）和（3）进行说明。（1）的两种二氢衍生物在藻类胆蛋白起源的生物合成研究中很重要。
• Porphyrins with exocyclic rings. Part 3. A reassessment on the utility of cyclopenta[b]pyrroles in the synthesis of porphyrin molecular fossils. Preparation of three type II porphyrins related to deoxophylloerythroetioporphyrin (DPEP).
  作者：Timothy D. Lash、James J. Catarello

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85734-3

  日期：1993.1

  cyclopenta[b]pyrroles in porphyrin synthesis has been reinvestigated. A 6-oxocyclopenta[b]pyrrole 18 was prepared by cyclization of the propanoyl chloride sidechain of an α-unsubstituted pyrrole 17d in the presence of tin(IV) chloride. Subsequent reduction with sodium borohydride afforded the corresponding 6-hydroxy compound 10 and further acid catalyzed condensation with α-unsubstituted pyrroles 11a and

  环戊并[b]吡咯在卟啉合成中的效用已被重新研究。通过在氯化锡（IV）存在下将α-未取代的吡咯17d的丙酰氯侧链环化来制备6-氧代环戊[b]吡咯18。随后用硼氢化钠还原得到相应的6-羟基化合物10，并与α-未取代的吡咯11a和11b进行进一步的酸催化缩合，以优异的产率得到了新型的6-吡咯基环戊[b]吡咯22a和22b。尝试制备脱氧叶绿素铁卟啉（DPEP; 2），这是一种广泛的沉积卟啉分子化石，使用三茂铁-a，c-比拉二烯路线从这些二吡咯中间体得到的结果是不成功的。然而，使用麦克唐纳缩合法成功地进行了三种相关的内消旋β-乙基卟啉的合成，收率中等至良好。在中间开链四吡咯的环戊烯环稠合位点保留sp 3杂化碳桥在大环形成过程中似乎至关重要，因为这会减少外围取代基和碳环之间的空间排斥。
• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B12. Part 2. Syntheses of C-methylated chlorins via lactams
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. R. Fookes、Roger J. Snow

  DOI：10.1039/p19840002733

  日期：——

  C-Methylated chlorins have been synthesised by two approaches. For one, ring-B and ring-C of the final chlorin were built sequentially onto a thiolactam system which acted as the A-D component. The preferred alternative method involved joining together a lactam (a dihydropyrromethenone) as A-D precursor with a pyrromethane as the B-C component, the final ring-closure to the chlorin being carried out

  已经通过两种方法合成了C-甲基化二氢卟酚。首先，将最终二氢卟酚的环B和环C依次构建在作为AD组分的硫代内酰胺体系上。优选的替代方法涉及将内酰胺（二氢吡咯烷酮）作为AD前体与吡咯甲烷作为BC组分结合在一起，对二氢卟酚的最终闭环在Cu II模板上进行。