4-乙基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛 | 6250-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-乙基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛
• 英文名称: 4-ethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-ethyl-2-formyl-3,5-dimethylpyrrole；4-ethyl-3,5-dimethylpyrrole-2-carboxaldehyde；4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carbaldehyde；4-ethyl-2-formyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrole；3,5-dimethyl-4-ethyl-2-formylpyrrole
• CAS: 6250-80-2
• 化学式: C₉H₁₃NO
• mdl: MFCD05864532
• 分子量: 151.208
• InChiKey: VHIKIUXLJPZNCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛 在 乙醇 、 氢溴酸 作用下， 生成 2,4,8,10-tetramethyl-3,9-diethyldipyrrolyl-5,7-methene
  参考文献：
  名称：

  Fischer; Heidelmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 527, p. 115,134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-3,5-dimethyl-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 4-乙基-3,5-二甲基-1H-吡咯-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Clewlow, Paul J.; Jackson, Anthony H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 7, p. 1925 - 1936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rate Dependence on Inductive and Resonance Effects for the Organocatalyzed Enantioselective Conjugate Addition of Alkenyl and Alkynyl Boronic Acids to β-Indolyl Enones and β-Pyrrolyl Enones
  作者：Amy Boylan、Thien S. Nguyen、Brian J. Lundy、Jian-Yuan Li、Ravikrishna Vallakati、Sasha Sundstrom、Jeremy A. May

  DOI：10.3390/molecules26061615

  日期：——

  Two key factors bear on reaction rates for the conjugate addition of alkenyl boronic acids to heteroaryl-appended enones: the proximity of inductively electron-withdrawing heteroatoms to the site of bond formation and the resonance contribution of available heteroatom lone pairs to stabilize the developing positive charge at the enone β-position. For the former, the closer the heteroatom is to the

  影响烯基硼酸与杂芳基连接的烯酮共轭加成反应速率的两个关键因素：感应吸电子杂原子与成键位点的接近度以及可用杂原子孤对对稳定产生的正电荷的共振贡献在烯酮β-位。对于前者，杂原子距离烯酮β-碳越近，反应越快。对于后者，苄基阳离子电荷的共振稳定性更强，可加速反应。因此，反应速率通过感应吸电子元件的更接近而增加，但如果涉及共振效应，则观察到具有给电子能力的速率增加。提出了异构底物这些趋势的证据，并且这些见解的应用允许反应条件改善与以前有问题的底物的反应性。
• Synthesis and Structure–Activity Relationships of Tambjamines and B-Ring Functionalized Prodiginines as Potent Antimalarials
  作者：Papireddy Kancharla、Jane Xu Kelly、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00560

  日期：2015.9.24

  Synthesis and antimalarial activity of 94 novel bipyrrole tambjamines (TAs) and a library of B-ring functionalized tripyrrole prodiginines (PGs) against a panel of Plasmodium falciparum strains are described. The activity and structure–activity relationships demonstrate that the ring-C of PGs can be replaced by an alkylamine, providing for TAs with retained/enhanced potency. Furthermore, ring-B of

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。
• Synthesis and Biological Evaluations of 3-Substituted Indolin-2-ones:  A Novel Class of Tyrosine Kinase Inhibitors That Exhibit Selectivity toward Particular Receptor Tyrosine Kinases
  作者：Li Sun、Ngoc Tran、Flora Tang、Harald App、Peter Hirth、Gerald McMahon、Cho Tang

  DOI：10.1021/jm980123i

  日期：1998.7.1

  analysis for these compounds and their relative potency and selectivity to inhibit particular RTKs has determined that (1) 3-[(five-membered heteroaryl ring)methylidenyl]indolin-2-ones are highly specific against the VEGF (Flk-1) RTK activity, (2) 3-(substituted benzylidenyl)indolin-2-ones containing bulky group(s) in the phenyl ring at the C-3 position of indolin-2-ones showed high selectivity toward

  已经设计并合成了3-取代的吲哚-2-酮，作为一类新型的酪氨酸激酶抑制剂，该抑制剂对不同的受体酪氨酸激酶（RTK）具有选择性。已经评估了这些化合物对完整细胞中一组RTK的相对抑制特性。通过修饰3-取代的吲哚-2-酮，我们鉴定了在亚微摩尔水平下显示选择性抑制各种RTK的配体依赖性自磷酸化的化合物。这些化合物的结构活性分析及其抑制特定RTK的相对效能和选择性已确定（1）3-[（（五元杂芳基环）亚甲基]茚满-2-酮对VEGF（Flk-1 ）RTK活动，（2）在吲哚-2-酮的C-3位的C-3位置的苯环中含有庞大基团的3-（取代的苄基）吲哚啉-2-酮显示出对EGF和Her-2 RTK的高选择性，并且（ 3）在针对PDGF和VEGF（Flk-1）RTK进行测试时，在吲哚-2-酮（16）的C-3位置包含延伸的侧链的化合物表现出较高的效价和选择性。这些3-取代的吲哚-2-酮中的两个的最近公布的晶体学数据提供
• The Chemistry of Pyrrolic Compounds. LXXI. Synthesis of the Ring C and the Ring D Demethyl Analogues of Deoxophylloerythroetioporphyrin (dpep)
  作者：PS Clezy、A Salek

  DOI：10.1071/ch9960265

  日期：——

  The demethyl analogues (1d,e) of dpep have been prepared by utilizing in each case an oxidative cyclization of an intermediate biladiene -ac to assemble the porphyrin macrocycle.

  dpep 的去甲基类似物（1d,e）都是通过中间体双二烯-ac 的氧化环化来组装卟啉大环而制备的。
• The total synthesis of chlorophyll a
  作者：Robert Burns Woodward、William A. Ayer、John M. Beaton、Friedrich Bickelhaupt、Raymond Bonnett、Paul Buchschacher、Gerhard L. Closs、Hans Dutler、John Hannah、Fred P. Hauck、Shǒ Itǒ、Albert Langemann、Eugene Le Goff、Willy Leimgruber、Walter Lwowski、Jürgen Sauer、Zdenek Valenta、Heinrich Volz

  DOI：10.1016/0040-4020(90)80003-z

  日期：1990.1

  The total synthesis of chlorophyll a starting from Knorr's pyrrole (1) is described with full experimental detail. Forty six stages are involved to reach the target molecule, chlorin e6 trimethyl ester (46), from which the preparation of chlorophyll a has already been described.

  详细描述了从克诺尔吡咯（1）开始的叶绿素a的总合成。涉及到达到目标分子的四阶段是二氢卟酚e 6三甲基酯（46），从中已经描述了叶绿素a的制备。

表征谱图