N-(2,2,5-Trimethylcyclohept-4-en-1-ylidene)hydroxylamine | 159822-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-(2,2,5-Trimethylcyclohept-4-en-1-ylidene)hydroxylamine
• 英文别名: N-(2,2,5-trimethylcyclohept-4-en-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 159822-95-4
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: RDOYGTKOKHQJIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,2,5-Trimethylcyclohept-4-en-1-ylidene)hydroxylamine 在 盐酸 、 sodium tetrachloropalladate titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 、 水 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 [(1R)-1,4-dimethyl-7-oxocyclohept-3-en-1-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物领域中钯介导的C–H活化：迷迭香酮的合成

  摘要：

  我们目前的结果表明，Pd介导的C–H键活化可在温和的条件下用于具有不同萜类骨架（含六元或七元A环）的分子的C-4甲基的远程官能化。该程序使我们能够完成三个阶段的γ-双加氧萜类化合物的合成新策略：（i）商业多烯的选择性环氧化；（ii）钛（III）催化的环氧戊二烯环化；以及（iii）Pd-介导的赤道甲基的远程功能化。事实证明，该策略对于合成天然丹丹罗仕通（1）很有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.005
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-三甲基-4-环庚烯-1-酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到N-(2,2,5-Trimethylcyclohept-4-en-1-ylidene)hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  利用Pd II和Ti III化学方法获得γ-双加氧萜类化合物：雌甾烷酮的合成以及Aphidicolin和Pyrripyropene A的新方法

  摘要：

  实际上，在A环上有几种具有特征性γ-双加氧系统的萜类化合物，其中许多显示出有趣的药理特性。我们已经开发出了用于合成这些萜类化合物的新策略，涉及三个阶段：（a）商业多烯的选择性环氧化；（b）钛（III）催化的由此得到的环氧聚戊二烯的环化；以及（c）Pd介导的远程如此形成的环状萜类化合物的A环上的C-4处连接的赤道甲基的官能化。事实证明，该策略可用于合成天然拉丹烷啡肽（1）和相关的萜类化合物，以及用于药理活性成分蚜虫二萜（2）和吡啶并戊二烯A（3）的先进合成方法。）。

  DOI：

  10.1021/jo0502910

文献信息

• Exploiting Pd^II and Ti^III Chemistry To Obtain γ-Dioxygenated Terpenoids:  Synthesis of Rostratone and Novel Approaches to Aphidicolin and Pyripyropene A
  作者：José Justicia、J. Enrique Oltra、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1021/jo0502910

  日期：2005.10.1

  a characteristic γ-dioxygenated system on the A ring, and many of them show interesting pharmacological properties. We have developed a novel strategy for the synthesis of these terpenoids involving three stages: (a) the selective epoxidation of commercial polyenes, (b) titanium(III)-catalyzed cyclization of the epoxypolyprenes thus obtained, and (c) Pd-mediated remote functionalization of the equatorial

  实际上，在A环上有几种具有特征性γ-双加氧系统的萜类化合物，其中许多显示出有趣的药理特性。我们已经开发出了用于合成这些萜类化合物的新策略，涉及三个阶段：（a）商业多烯的选择性环氧化；（b）钛（III）催化的由此得到的环氧聚戊二烯的环化；以及（c）Pd介导的远程如此形成的环状萜类化合物的A环上的C-4处连接的赤道甲基的官能化。事实证明，该策略可用于合成天然拉丹烷啡肽（1）和相关的萜类化合物，以及用于药理活性成分蚜虫二萜（2）和吡啶并戊二烯A（3）的先进合成方法。）。
• Palladium mediated C–H activation in the field of terpenoids: synthesis of rostratone
  作者：José Justicia、J.Enrique Oltra、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.005

  日期：2004.5

  activation can be used under mild conditions for the remote functionalization of C-4 methyl groups of molecules with different terpenoid-like skeletons containing six- or seven-membered A rings. This procedure has allowed us to complete a novel strategy for the synthesis of γ-dioxygenated terpenoids in three stages: (i) selective epoxidation of commercial polyenes, (ii) titanium(III)-catalyzed cyclization

  我们目前的结果表明，Pd介导的C–H键活化可在温和的条件下用于具有不同萜类骨架（含六元或七元A环）的分子的C-4甲基的远程官能化。该程序使我们能够完成三个阶段的γ-双加氧萜类化合物的合成新策略：（i）商业多烯的选择性环氧化；（ii）钛（III）催化的环氧戊二烯环化；以及（iii）Pd-介导的赤道甲基的远程功能化。事实证明，该策略对于合成天然丹丹罗仕通（1）很有用。