3-endo-hydroxy-7-methylene-bicyclo<3.3.1>nonane | 81386-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-endo-hydroxy-7-methylene-bicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: 3-exo-hydroxy-7-methylene-bicyclo<3.3.1>nonane；7-methylene-bicyclo[3.3.1]nonan-3-ol；7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-ol；3-endo-hydroxy-7-methylene-bicyclo[3.3.1]nonane；3-exo-hydroxy-7-methylene-bicyclo[3.3.1]nonane；7-methylidenebicyclo[3.3.1]nonan-3-ol
• CAS: 81386-79-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: ZOEABCSXGLYIIV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  238.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-endo-hydroxy-7-methylene-bicyclo<3.3.1>nonane 生成 1-溴金刚烷
  参考文献：
  名称：

  LIXOTVORIK, I. R.;DOVGAN, N. L.;BARANTSOVA, A. V., BECTH. KIEV. POLITEXN. IN-TA. XIM. MASHINOSTR. I TEXNOL., 1981, N 18, 31-+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 aluminum tri-bromide 、 溴 、 三溴化硼 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-endo-hydroxy-7-methylene-bicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  7-亚甲基双环[3.3.1]壬烷-3-one电还原环环反应的区域选择性

  摘要：

  在7-亚甲基双环[3.3.1]壬烷-3的非介导电还原中，发生竞争性跨环反应，得到7-甲基三环[3.3.1.03,7]壬烷-3-醇(5)和1-金刚烷醇(6) -N,N-二甲基甲酰胺中的一 (1)。反应区域选择性的明显温度依赖性可能归因于在羰基自由基阴离子的环化中动力学和热力学控制的竞争性操作。1•-、ΔΔH‡(5-exo - 6-endo)和ΔΔS‡(5-exo - 6-endo)的5-exo-和6-内环化之间的活化参数差异被评估为分别为 -3.1 kcal mol-1 和 -11 cal mol-1 K-1。还进行了半经验 PM3（RHF 和 UHF）计算以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.339

文献信息

• GROB C. A.; KATAYAMA H., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1977, 60, NO 6, 1890-1896
  作者：GROB C. A.、 KATAYAMA H.

  DOI：——

  日期：——
• Regioselectivity on Electroreductive Transannular Reaction of 7-Methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  作者：Hiroki Itoh、Ichiro Kato、Kei Unoura、Yasuhisa Senda

  DOI：10.1246/bcsj.74.339

  日期：2001.2

  A competitive transannular reaction occurred to give 7-methyltricyclo[3.3.1.03,7]nonan-3-ol (5) and 1-adamantanol (6) in the non-mediated electroreduction of 7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one (1) in N,N-dimethylformamide. The apparent temperature dependence of the regioselectivity of the reaction may be attributed to the competitive operation of both kinetic and thermodynamic controls in the cyclization

  在7-亚甲基双环[3.3.1]壬烷-3的非介导电还原中，发生竞争性跨环反应，得到7-甲基三环[3.3.1.03,7]壬烷-3-醇(5)和1-金刚烷醇(6) -N,N-二甲基甲酰胺中的一 (1)。反应区域选择性的明显温度依赖性可能归因于在羰基自由基阴离子的环化中动力学和热力学控制的竞争性操作。1•-、ΔΔH‡(5-exo - 6-endo)和ΔΔS‡(5-exo - 6-endo)的5-exo-和6-内环化之间的活化参数差异被评估为分别为 -3.1 kcal mol-1 和 -11 cal mol-1 K-1。还进行了半经验 PM3（RHF 和 UHF）计算以阐明反应机理。
• LIXOTVORIK, I. R.;DOVGAN, N. L.;BARANTSOVA, A. V., BECTH. KIEV. POLITEXN. IN-TA. XIM. MASHINOSTR. I TEXNOL., 1981, N 18, 31-+
  作者：LIXOTVORIK, I. R.、DOVGAN, N. L.、BARANTSOVA, A. V.

  DOI：——

  日期：——