(1-adamantanyl)methyl 1-adamantanecarboxylate | 78679-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1-adamantanyl)methyl 1-adamantanecarboxylate
• 英文别名: (1-adamantyl)methyl 1-adamantanecarboxylate；1-adamantylmethyl adamantane-1-carboxylate；1-adamantylmethyl-1-adamantanecarboxylate；1-Adamantanecarboxylic acid, 1-adamantylmethyl ester
• CAS: 78679-70-6
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: XCRHQLALTSJNGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251-252 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  393.0±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲酸 在 氯化亚砜 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1-adamantanyl)methyl 1-adamantanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-Adamantyl Ketones: Structure, Mechanism of Formation and Biological Activity of Potential By-Products

  摘要：

  对1-戊酰氯与几种格氏试剂的反应以及与溶剂的相互作用进行了研究。一些新的和意想不到的戊烷衍生物被分离出来，完全表征并确定了它们的生物活性。特别是，在一个S_EAr过程中形成了意想不到的异色酮16，其中一个稳定的碳氢化合物是离去基团。

  DOI：

  10.1135/cccc20060709

文献信息

• Facile oxidative conversion of alcohols to esters using molecular iodine
  作者：Naoshi Mori、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.03.097

  日期：2005.6

  A simple, efficient, and high-yield procedure for the oxidative conversion of alcohols to various types of esters and ketones, with molecular iodine and potassium carbonate was successfully carried out.

  成功地进行了一种简单，高效且高收率的方法，将醇与分子碘和碳酸钾氧化转化为各种类型的酯和酮。
• Reaction of 1-adamantyl cation with carbon monoxide in the presence of adamantane and trifluoromethanesulfonic acid: a convenient route to 3,4-homoadamantanediol
  作者：Ken'Ichi Takeuchi、Fumio Akiyama、Tadakazu Miyazaki、Itsuko Kitagawa、Kunio Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90004-3

  日期：——

  ic acid (triflic acid) and adamantane affords 3-hydroxy-4-homoadamantyl l-adamantanecarboxylate (2) in 70% yield under appropriate conditions. Among various l-adamantyl cation precursors tested, l-adamantyl trifluoromethanesulfonate (triflate) and methanesulfonate (mesylate) have given the best, comparable results. As to the acid catalyst, fluorosulfonic acid is less effective than triflic acid, and

  在常压下，在三氟甲烷磺酸（三氟甲磺酸）和金刚烷的存在下，在四氯化碳中用一氧化碳对l-金刚烷阳离子进行羰基化反应，在70％的收率下，以70％的收率得到3-羟基-4-高金刚烷基l-金刚烷羧酸酯（2）。适当的条件。在测试的各种L-金刚烷基阳离子前体中，L-金刚烷基三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸盐）和甲磺酸盐（甲磺酸盐）给出了最佳的可比结果。对于酸催化剂，氟磺酸的效果不如三氟甲磺酸，而100％的硫酸和甲磺酸对生成2的硫酸完全无效。。建议每摩尔L-金刚烷基甲磺酸酯或三氟甲磺酸酯分别使用三氟甲磺酸和金刚烷五摩尔。该反应通过将1-金刚烷羰基阳离子加到1-金刚烷甲醛中（一种过渡中间体）而进行，然后进行Wagner-Meerwein重排。羟基酯2容易转化为3,4-高金刚烷二醇，这是3,4-双官能高金刚烷衍生物的有前途的原料。
• A facile synthesis of 3,4-homoadamantanediol via the reaction of 1-adamantyl triflate with carbon monoxide
  作者：Ken'ichi Takeuchi、Tadakazu Miyazaki、Itsuko Kitagawa、Kunio Okamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89173-x

  日期：1985.1

  The reaction of 1-adamantyl triflate (1) with carbon monoxide and adamantane catalyzed by triflic acid affords 3-hydroxy-4-homoadamantyl 1-adamantanecarboxylate (2) as a major product, which is easily converted to 3,4-homoadamantanediol (5) — a promising starting material for 3,4-bifunctional homoadamantane derivatives.

  三氟甲磺酸催化的三氟甲磺酸1-金刚烷基酯（1）与一氧化碳和金刚烷的反应提供了作为主要产物的3-羟基-4-高金刚烷基1-金刚烷羧酸酯（2），可以轻松转化为3,4-高金刚烷二醇（5 ）-3,4-双功能高金刚烷衍生物的有前途的原料。
• Milic, Dalibor; Aleskovic, Marija; Matkovic-Calogovic, Dubravka, Croatica Chemica Acta, 2009, vol. 82, # 4, p. 833 - 839
  作者：Milic, Dalibor、Aleskovic, Marija、Matkovic-Calogovic, Dubravka、Mlinaric-Majerski, Kata

  DOI：——

  日期：——
• Grava, I. Ya.; Polis, Ya. Yu.; Lidak, M. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, vol. 17, # 4, p. 679 - 686
  作者：Grava, I. Ya.、Polis, Ya. Yu.、Lidak, M. Yu.、Liepin'sh, E. E.、Shatts, V. D.、et al.

  DOI：——

  日期：——