(Z)-4-(4-(4-hydroxybenzylidene)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-yl)butanoic acid | 73043-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-(4-(4-hydroxybenzylidene)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-yl)butanoic acid
• 英文别名: (Z)-4-(4-(4-hydroxybenzylidene)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)butanoic acid；4-[4-(4-hydroxy-benzylidene)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-imidazol-1-yl]-butyric acid；4-[(4Z)-4-[(4-hydroxyphenyl)methylidene]-2-methyl-5-oxoimidazol-1-yl]butanoic acid
• CAS: 73043-35-3
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₄
• 分子量: 288.303
• InChiKey: CKZKOMRDFLQRMR-LCYFTJDESA-N

物化性质

• 熔点：
  237 °C
• 沸点：
  515.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-(4-(4-hydroxybenzylidene)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-yl)butanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 咪唑 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 155.16h， 生成 4-((Z)-4-(2-(difluoroboryl)-4-hydroxybenzylidene)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-N-((S)-1-oxo-3-phenyl-1-((E)-3-(phenylsulfonyl)allylamino)propan-2-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Chemical introduction of the green fluorescence: imaging of cysteine cathepsins by an irreversibly locked GFP fluorophore

  摘要：

  合成了一种基于活性探针的不可逆锁定GFP样荧光团，并评估其作为人类半胱氨酸酶的抑制剂。以半胱氨酸酶K为例，该探针被证明适用于通过SDS-PAGE进行体外成像和定量分析半胱氨酸酶。

  DOI：

  10.1039/c3ob41341a
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-((2-methyl-5-oxooxazol-4(5H)-ylidene)methyl)phenyl acetate 在 水 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (Z)-4-(4-(4-hydroxybenzylidene)-2-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazole-1-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemical introduction of the green fluorescence: imaging of cysteine cathepsins by an irreversibly locked GFP fluorophore

  摘要：

  合成了一种基于活性探针的不可逆锁定GFP样荧光团，并评估其作为人类半胱氨酸酶的抑制剂。以半胱氨酸酶K为例，该探针被证明适用于通过SDS-PAGE进行体外成像和定量分析半胱氨酸酶。

  DOI：

  10.1039/c3ob41341a

文献信息

• Boron-containing 5-arylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones
  申请人：Yampolsky Ilia Victorovich

  公开号：US09133220B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  Novel compounds of the general formula are introduced, containing 5-arylidene-3,5-dihydro-4h-imidazol-4-one core. These compounds can be used for fluorescent staining of cell membranes, biomolecules' labeling in vivo and in vitro, a number of compounds also have photoacidic properties. This allows to use them, for example, as instruments to drastically change pH of a medium, and also as dynamic fluorescent probes for investigation of complex objects like proteins and micellae, as well as in studies of hydration dynamics and in photolithography.

  引入了一般公式为的新化合物，其中包含5-芳基亚甲基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮核。这些化合物可用于细胞膜的荧光染色，体内和体外生物分子的标记，一些化合物还具有光酸性质。这使它们可以用作工具，例如，用于大幅改变介质的pH值，以及作为复杂对象（如蛋白质和胶束）的动态荧光探针，以及在水合动力学研究和光刻中使用。
• Boron-Containing 5-arylidene-3,5-dihydro-4H-imidazol-4-ones
  申请人：Yampolsky Ilia Victorovich

  公开号：US20150177254A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Novel compounds of the general formula are introduced, containing 5-arylidene-3,5-dihydro-4h-imidazol-4-one core. These compounds can be used for fluorescent staining of cell membranes, biomolecules' labeling in vivo and in vitro, a number of compounds also have photoacidic properties. This allows to use them, for example, as instruments to drastically change pH of a medium, and also as dynamic fluorescent probes for investigation of complex objects like proteins and micellae, as well as in studies of hydration dynamics and in photolithography.

  引入了一种通式为的新化合物，其中包含5-芳基亚亚甲基-3,5-二氢-4H-咪唑-4-酮核。这些化合物可用于细胞膜的荧光染色，体内和体外生物分子的标记，一些化合物还具有光酸性质。这使得它们可以用作工具，例如，用于显著改变介质的pH，并且作为用于研究蛋白质和胶团等复杂对象的动态荧光探针，以及用于研究水合动力学和光刻。
• TIWARI S. S.; SATSANGI R. K., J. INDIAN CHEM. SOC., 1979, 56, NO 6, 627-629
  作者：TIWARI S. S.、 SATSANGI R. K.

  DOI：——

  日期：——
• US9133220B2
  申请人：——

  公开号：US9133220B2

  公开（公告）日：2015-09-15
• Chemical introduction of the green fluorescence: imaging of cysteine cathepsins by an irreversibly locked GFP fluorophore
  作者：Maxim Frizler、Ilia V. Yampolsky、Mikhail S. Baranov、Marit Stirnberg、Michael Gütschow

  DOI：10.1039/c3ob41341a

  日期：——

  An activity-based probe, containing an irreversibly locked GFP-like fluorophore, was synthesized and evaluated as an inhibitor of human cathepsins and, as exemplified with cathepsin K, it proved to be suitable for ex vivo imaging and quantification of cysteine cathepsins by SDS-PAGE.

  合成了一种基于活性探针的不可逆锁定GFP样荧光团，并评估其作为人类半胱氨酸酶的抑制剂。以半胱氨酸酶K为例，该探针被证明适用于通过SDS-PAGE进行体外成像和定量分析半胱氨酸酶。