4-(3-cyclohexyl-ureido)-butyric acid | 511552-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-cyclohexyl-ureido)-butyric acid
• 英文别名: 4-{[(Cyclohexylamino)carbonyl]amino}butanoic acid；4-(cyclohexylcarbamoylamino)butanoic acid
• CAS: 511552-46-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₃
• mdl: MFCD08442345
• 分子量: 228.291
• InChiKey: WSVFRGGLURJIMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-cyclohexyl-ureido)-butyric acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-[4-(3-cyclohexyl-ureido)-butyrylamino]-3-(1H-imidazol-4-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Peptidyl-urea based inhibitors of soluble epoxide hydrolases

  摘要：

  We prepared a series of amino acid derived cyclohexyl and adamantyl ureas and tested them as inhibitors of the human soluble epoxide hydrolase, and obtained very potent compounds (K-I = 15 nM) that are > 10-fold more soluble than previously described sEH inhibitors. While our lead compound 2 showed low apparent bioavailability in dogs and rats, this series of compounds revealed that sEH inhibitor structures could accept large groups that could lead to better orally available drugs. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.07.073
• 作为产物：
  描述：

  环己基异氰酸酯 、 4-氨基丁酸 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(3-cyclohexyl-ureido)-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  1，3-二取代脲的设计，合成和生物学活性，可作为水溶性增加的可溶性环氧化物水解酶的有效抑制剂。

  摘要：

  可溶性环氧化物水解酶（sEH）参与内源性化学介质的代谢，该介质在血压调节和炎症中起重要作用。1,3-二取代尿素是有效的sEH抑制剂，在体外和体内均具有活性。然而，它们在水或脂质中的不良溶解性降低了它们的体内功效，并使它们难以配制。为了改善这些物理性能，对极性官能团结合到烷基链之一中的效果进行了评估，包括它们的抑制剂效力，水溶性，辛醇/水分配系数（log P）和熔点。当从中心脲羰基引入至少五个原子（约7.5A）的极性官能团时，未观察到抑制效力的损失。此外，分别对小鼠和人sEHs的一个极性基团存在一个距离尿素羰基至少11个原子的位置，并没有改变抑制剂的效力。与非官能化的亲脂尿素相比，所得化合物具有更好的水溶性和通常较低的log P值和熔点。这些特性将使这些化合物具有更高的生物利用度，并更易溶于水或油基制剂中。

  DOI：

  10.1021/jm030514j

文献信息

• Inhibitors for the soluble epoxide hydrolase
  申请人：Hammock D. Bruce

  公开号：US20050164951A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供了抑制可溶性环氧化酶（sEH）的抑制剂，这些抑制剂结合了多个药效团，在治疗疾病方面非常有用。
• INHIBITORS FOR THE SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE
  申请人：Hammock Bruce D.

  公开号：US20090326039A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供了可用于治疗疾病的可溶性环氧水解酶（sEH）的抑制剂，其中包含多个药效团。
• Inhibitors for the Soluble Epoxide Hydrolase
  申请人：HAMMOCK BRUCE D.

  公开号：US20110021448A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  Inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) are provided that incorporate multiple pharmacophores and are useful in the treatment of diseases.

  提供了可用于治疗疾病的可溶性环氧酶（sEH）抑制剂，其中包含多个药效团。
• [EN] IMPROVED INHIBITORS FOR THE SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE<br/>[FR] INHIBITEURS AMELIORES DE L'EPOXYDE HYDROLASE SOLUBLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2006045119A3

  公开（公告）日：2007-02-08
• IMPROVED INHIBITORS FOR THE SOLUBLE EPOXIDE HYDROLASE
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP1608319A2

  公开（公告）日：2005-12-28