(Z)-4-((2-methyl-5-oxooxazol-4(5H)-ylidene)methyl)phenyl acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (Z)-4-((2-methyl-5-oxooxazol-4(5H)-ylidene)methyl)phenyl acetate
• 英文别名: [4-[(Z)-(2-methyl-5-oxo-1,3-oxazol-4-ylidene)methyl]phenyl] acetate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: IIFDOCUPPJXLMD-GHXNOFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-((2-methyl-5-oxooxazol-4(5H)-ylidene)methyl)phenyl acetate 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.08h， 生成 (Z)-4-(4-hydroxybenzylidene)-1,2-dimethyl-1H-imidazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  侧链中含有绿色荧光蛋白发色团的丙氨酰和 N-(2-氨基乙基)甘氨酰氨基酸衍生物的合成，用于掺入肽和肽核酸

  摘要：

  合成了带有绿色荧光蛋白 (GFP) 发色团或其侧链修饰的人工氨基酸：获得了 Boc 保护的丙氨酸衍生物和 Fmoc 保护的 N-（2-氨基乙基）甘氨酸功能化氨基酸，并且可用于固相多肽合成。实现了 GFP 发色团与 N-(2-氨基乙基) 甘氨酸-PNA 的结合，并研究了作为与互补 DNA 杂交的函数的荧光。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600729
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯甲醛 、 N-乙酰甘氨酸 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.33h， 以63%的产率得到(Z)-4-((2-methyl-5-oxooxazol-4(5H)-ylidene)methyl)phenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  巯基乙酸AC的简捷模块化合成。

  摘要：

  Deering等人从海洋细菌中分离出了新型的N-酰基脱氢酪氨酸类似物，称为拟海藻酸AC。在2016年。这些分子被证明具有酪氨酸酶抑制活性，因此是一组有吸引力的分子，需要进一步研究和优化。为此，已经设计并执行了简明且模块化的合成方法，以产生海藻酸AC和两种非天然类似物。该合成方法已经证实了海藻酸AC，更有效的合成类似物（IC50 = 65μM）的身份和抑制数据，并为进一步研究结构与活性之间的关系提供了一条途径，以优化这些分子。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.9b00028

文献信息

• Chemical introduction of the green fluorescence: imaging of cysteine cathepsins by an irreversibly locked GFP fluorophore
  作者：Maxim Frizler、Ilia V. Yampolsky、Mikhail S. Baranov、Marit Stirnberg、Michael Gütschow

  DOI：10.1039/c3ob41341a

  日期：——

  An activity-based probe, containing an irreversibly locked GFP-like fluorophore, was synthesized and evaluated as an inhibitor of human cathepsins and, as exemplified with cathepsin K, it proved to be suitable for ex vivo imaging and quantification of cysteine cathepsins by SDS-PAGE.

  合成了一种基于活性探针的不可逆锁定GFP样荧光团，并评估其作为人类半胱氨酸酶的抑制剂。以半胱氨酸酶K为例，该探针被证明适用于通过SDS-PAGE进行体外成像和定量分析半胱氨酸酶。
• A synthetic approach to GFP chromophore analogs from 3-azidocinnamates. Role of methyl rotors in chromophore photophysics
  作者：Mikhail S. Baranov、Kyril M. Solntsev、Konstantin A. Lukyanov、Ilia V. Yampolsky

  DOI：10.1039/c3cc41948g

  日期：——

  We have suggested a novel combinatorial approach for synthesis of otherwise inaccessible GFP chromophore analogs, and studied the influence of aliphatic substituents on their pH-dependent spectral properties. We found that the demethylation at C or N positions of the imidazolone ring leads to a decrease in the excited state lifetime.

  我们提出了一种新颖的组合方法，用于合成否则无法获得的GFP生色团类似物，并研究了脂肪族取代基对其pH依赖性光谱特性的影响。我们发现，咪唑啉酮环的C或N位置处的脱甲基会导致激发态寿命的缩短。
• An<i>Atropos</i>Chiral Biphenyl Bisphosphine Ligand Bearing Only 2,2′-Substituents and Its Application in Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation
  作者：Jia Jia、Zheng Ling、Zhenfeng Zhang、Ken Tamura、Ilya D. Gridnev、Tsuneo Imamoto、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201701281

  日期：2018.2.15

  19.9 kcal/mol). This ligand avoids the time‐consuming optical resolution generally needed for the preparation of axially chiral ligands and shows high reactivity and enantioselectivity in Rh‐catalyzed asymmetric hydrogenations.

  使用大体积的手性叔丁基甲基膦基嵌段，合理地设计并轻松合成了仅带有2,2'取代基的atropos手性联苯双膦配体。计算结果表明两种非对映异构体之间的自由能（7.8 kcal / mol）和从一种非对映异构体到另一种非对映异构体（27.7 kcal / mol和反向的19.9 kcal / mol）可获得的旋转能垒之间存在很大差异。该配体避免了制备轴向手性配体通常所需的费时的光学拆分，并且在Rh催化的不对称氢化反应中具有高反应活性和对映选择性。
• A Modified Synthesis of (±)-β-Aryllactic acids
  作者：Henry N. C. Wong、Zun Le Xu、Hson Mou Chang、Chi Ming Lee

  DOI：10.1055/s-1992-26228

  日期：——

  The synthesis of racemic forms of the reportedly active principle of Danshen, namely (±)-ß-(3,4-dihydroxyphenyl)lactic acid [(±)- 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-hydroxypropanoic acid] and its seven racemic derivatives is reported.

  据报道，丹参中活性成分的外消旋形式，即（±）-ß-(3,4-二羟基苯基)乳酸[(±)-3-(3,4-二羟基苯基)-2-羟基丙酸]及其七种外消旋衍生物已成功合成。
• NOVEL COMPOUND HAVING SKIN-WHITENING, ANTI-OXIDIZING AND PPAR ACTIVITIES AND MEDICAL USE THEREFOR
  申请人：Chung Hae Young

  公开号：US20140023603A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Provided are a novel compound having skin-whitening, anti-oxidizing and PPAR activities and a medical use thereof, and the compound has skin-whitening activities for the suppression of tyrosinase, and accordingly, is useful for use in skin-whitening pharmaceutical composition or cosmetic products; has anti-oxidant activities, and accordingly, is useful for the prevention and treatment of skin-aging; and has PPAR activities, and in particular, PPARα and PPARγ activities, and accordingly, is useful for use in pharmaceutical compositions or health foods which are effective for the prevention and treatment of obesity, metabolic disease, or cardiovascular disease.

  提供了一种具有美白皮肤、抗氧化和PPAR活性的新化合物及其医疗用途，该化合物具有美白皮肤的活性，可抑制酪氨酸酶，因此适用于用于美白皮肤的药物组合物或化妆品；具有抗氧化活性，因此适用于预防和治疗皮肤老化；具有PPAR活性，特别是PPARα和PPARγ活性，因此适用于用于预防和治疗肥胖、代谢性疾病或心血管疾病的药物组合物或保健食品。