(E)-ethyl 3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)acrylate | 189574-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 189574-85-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: WQIRMJMBMPEMKP-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)acrylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 10% Pd/C 、 氢气 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~55.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 methyl 2-(3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)propanamido)acrylate
  参考文献：
  名称：

  对不寻常的桥连四环石松生物碱 lycopladine H 全合成的探索性研究

  摘要：

  已经研究了一种全合成结构新颖的石松生物碱 lycopladine H 的策略。已测试的关键步骤包括： 1. 硝基乙烯与邻醌缩酮的区域选择性 Diels-Alder 环加成反应，生成生物碱的双环 [2.2.2] 辛烷部分；2. 立体选择性亨利反应，在 C-5 上产生必要的功能和构型；3. 三取代烯烃的立体选择性催化氢化以设置 C-15 甲基构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.04.016
• 作为产物：
  描述：

  2-(m-tolyloxy)pyridine 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 26.25h， 生成 (E)-ethyl 3-(2-hydroxy-4-methylphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  分子氧作用下带有可导向基团的苯酚的钯催化氧化烯烃化

  摘要：

  已经开发出一种有效的Pd（II）催化的带有分子氧作为唯一氧化剂的带有可去除的导向基团的酚的氧化烯化反应。该反应方案为在温和条件下合成邻链烯基苯酚提供了有效而强大的合成工具。

  DOI：

  10.1021/jo4027403

文献信息

• Late‐Stage Direct <i>o</i> ‐Alkenylation of Phenols by Pd ^II ‐Catalyzed C−H Functionalization
  作者：Yandong Dou、Kenry、Jiang Liu、Jianze Jiang、Qing Zhu

  DOI：10.1002/chem.201900530

  日期：2019.5.17

  phenol as a directing group, high regioselectivity, good substrate scope, mild reaction conditions, and high efficiency. To the best of our knowledge, this is the first example of a regioselective C−H alkenylation of unprotected phenols utilizing phenolic hydroxyl group as a directing group. The alkenylation of unprotected tyrosine and intramolecular cyclization are also successfully carried out under

  通过Pd II催化的直接C-H官能化已开发出未保护的酚的o-烯基化。这项工作以酚基团为导向基团，并实现了酚的位点选择性C-H键官能化，从而在60°C时以中等至极好的收率获得了相应的产品。该反应的优点包括使用苯酚作为指导基团进行前所未有的CH官能化，区域选择性高，底物范围广，反应条件温和且效率高。据我们所知，这是利用酚羟基作为指导基团对未保护的酚进行区域选择性CH烯基化的第一个例子。未保护的酪氨酸的烯基化和分子内环化也可以在该催化体系下以高收率成功进行。此外，
• Visible-Light-Induced C(sp²)–C(sp³) Coupling Reaction for the Regioselective Synthesis of 3-Functionalized Coumarins
  作者：Ke Zhang、Li Qiao、Jianwei Xie、Zhenwei Lin、Hanjie Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00848

  日期：2021.7.16

  A photocatalysis strategy for the regioselective synthesis of 3-functionalized coumarins is reported. With visible light irradiation, a direct and regioselective C(sp2)–C(sp3) coupling reaction of 3-(2-hydroxyphenyl)acrylates with ethers or thioethers occurs by using Ru(bpy)3Cl2·6H2O as a photocatalyst and TBHP as an oxidant. The cascade process involves alkenylation of the C(sp3)–H bond of ethers

  报道了一种用于区域选择性合成 3 官能化香豆素的光催化策略。在可见光照射下，3-(2-羟基苯基)丙烯酸酯与醚或硫醚发生直接和区域选择性的C(sp 2 )–C(sp 3 )偶联反应，使用Ru(bpy) 3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂和TBHP作为氧化剂。级联过程涉及 C(sp 3)-H 键的醚和内酯化，提供 3-烷基化香豆素作为最终产品。该方法的特点是底物范围广、反应条件温和、操作简单。3-烷基化香豆素的合成可以通过一锅法实现，从市售的水杨醛开始。
• An efficient route from coumarins to highly functionalized N-phenyl-2-quinolinones via Buchwald–Hartwig amination
  作者：Thomas Ullrich、Francis Giraud

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00884-0

  日期：2003.5

  Multiple substituted N-phenyl-2-quinolinones were obtained in a convenient four-step route from a variety of commercially available coumarins, utilizing customised Buchwald-Hartwig amination protocols for the key reaction. Whereas simple aminolysis of coumarins is limited to non-electron-deficient, sterically unhindered derivatives of aniline under harsh conditions, the present method allows for conversions with multiple substituted aromatic amines, as demonstrated by the example of chlorinated aminosalicylates. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• TETRAHYDROPYRANYLOXY-DIRECTED<i>ortho</i>LITHIATION OF AROMATIC SYSTEMS. SYNTHESIS OF<i>o</i>-HYDROXYCINNAMATE ESTERS FROM PHENOLS
  作者：Richard A. Bunce、Joel D. Moore

  DOI：10.1080/00304949709355199

  日期：1997.6
• Fries; Klostermann, Chemische Berichte, 1906, vol. 39, p. 874
  作者：Fries、Klostermann

  DOI：——

  日期：——