1,4-dimethyl-3-hydroxy-5-methoxyindole | 2255-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethyl-3-hydroxy-5-methoxyindole
• 英文别名: 3-hydroxy-5-methoxy-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-one；3-Hydroxy-5-methoxy-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-indol-2-on；rac-5-Methoxy-1,3-dimethyl-dioxindol；1,3-Dimethyl-3-hydroxy-5-methoxyoxindole；3-hydroxy-5-methoxy-1,3-dimethylindol-2-one
• CAS: 2255-47-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: WGVAVJMOVVCJFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-152 °C
• 沸点：
  472.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethyl-3-hydroxy-5-methoxyindole 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.42h， 生成 5-methoxy-3a,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydro-2H-furo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  FeCl 3催化的3-羟基-2-氧吲哚上的烯丙基化反应：双环色胺生物碱，（±）-鸟嘌呤和（±）-叶硫代鸟氨酸的形式总合成

  摘要：

  已经开发出FeCl 3催化的3-羟基-2-氧吲哚与烯丙基三甲基硅烷的烯丙基化反应的有效策略。该反应以操作简单和廉价的方法得到了在假苄基位置具有季中心的各种2-氧吲哚。使用对映体富集的3-羟基-2-氧吲哚的对照实验表明，反应通过原位生成的2 H-吲哚-2-酮（8）进行。该方法学提供了对吡咯并吲哚啉生物碱（±）-脱氧羟脯氨酸（1a），（±）-乙二咪唑（1b），（±）-毒扁豆碱（1c），（±）-酚（1d）和（ ±）-植物蛇毒（1e）。最终，我们将该方法的范围外推至二聚环酪胺生物碱（±）-烟嘌呤（3a），（±）-叶黄嘌呤（3c）和（±）-calycanthine（4）的正式总合成中。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01232
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,4-dimethyl-3-hydroxy-5-methoxyindole
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindole通过可见光光催化的同质耦合：轻度访问3,3'-Bioxindoles。

  摘要：

  本文介绍了一种简单的方法来光催化诱导的卤化三元的均相偶联。该方法具有温和的反应条件，出色的官能团耐受性，高收率，低的光催化剂负载量以及成功应用于高度空间受限的体系的特点。根据反应结果，提出了一种新的稳定自由基诱导的均偶联反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01045

文献信息

• Palladium-catalyzed allylation and deacylative allylation of 3-acetyl-2-oxindoles with allylic alcohols
  作者：Aitor Ortega-Martínez、Rocco de Lorenzo、José M. Sansano、Carmen Nájera

  DOI：10.1016/j.tet.2017.11.041

  日期：2018.1

  Pd-catalyzed allylation of 3-acetyl-2-oxindoles with allyl alcohol is performed using 3 mol% of Pd(dba)2, rac-BINAP and BINOL phosphoric acid as catalytic mixture. This procedure allows the in situ synthesis of 3-allyl-2-oxindole by adding Triton B to the reaction mixture. The deacylative allylation of 3-acetyl-3-methyl-2-oxindoles with allylic alcohols is carried out with 3 mol% of Pd(OAc)2, dppp and 1.5

  使用3 mol％的Pd（dba）2，rac-BINAP和BINOL磷酸作为催化混合物，进行3-乙酰基-2-氧吲哚与烯丙醇的Pd催化烯丙基化反应。该方法允许通过将Triton B加入反应混合物中原位合成3-烯丙基-2-恶吲哚。用3mol％的Pd（OAc）2，dppp和1.5当量进行3-乙酰基-3-甲基-2-氧吲哚与烯丙基醇的脱酰基烯丙基化。LiO t Bu作为碱，以良好的产率提供了相应的3，3-二取代的2-氧吲哚。可以将两种方法结合起来用于制备不对称的3,3-二烯丙基化的2-氧吲哚，例如化合物7。DaA必须在无氧条件下进行，以避免竞争性形成3-烷基-3-羟基-2-吲哚。通过在室温下在空气中用LiOEt对3-烷基化的3-乙酰基-2-氧吲哚进行3-烷基化的3-乙酰基-2-氧吲哚的酰基化反应，可以容易地获得后面的化合物。
• Agents useful for reducing amyloid precursor protein and treating demantia and methods of use thereof
  申请人：——

  公开号：US20040138282A1

  公开（公告）日：2004-07-15

  The present invention provides compounds and methods of administering compounds to a subject taht can reduce &bgr;APP production and that is not toxic in a wide range of dosages. The present invention also provides non-carbamate compounds and methods of administering such compounds to a subject that can reduce &bgr;APP production and that is not tocix in a wide range of dosages. It has been discovered that either the racemic or enantiomerically pure non-carbamate compounds can be used to decrease &bgr;APP production.

  本发明提供了化合物和给予这些化合物给受试者的方法，可以减少βAPP的产生，并且在广泛剂量范围内不具有毒性。本发明还提供了非碳酸酯化合物和给予这些化合物给受试者的方法，可以减少βAPP的产生，并且在广泛剂量范围内不具有毒性。已经发现无论是混合物还是对映纯的非碳酸酯化合物都可以用于降低βAPP的产生。
• Yu, Qian-sheng; Li, Yi-gun; Luo, Wei-ming, Heterocycles, 1993, vol. 36, # 8, p. 1791 - 1794
  作者：Yu, Qian-sheng、Li, Yi-gun、Luo, Wei-ming、Brossi, Arnold

  DOI：——

  日期：——
• AOYAMA H.; OMOTE Y.; HASEGAWA T.; SHIRAISHI H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 14, 1556-1558
  作者：AOYAMA H.、 OMOTE Y.、 HASEGAWA T.、 SHIRAISHI H.

  DOI：——

  日期：——
• Agents useful for reducing amylioid precursor protein and treating dementia and methods of use thereof
  申请人：Greig H. Nigel

  公开号：US20060270729A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  The present invention provides compounds and methods of administering compounds to a subject that can reduce βAPP production and that is not toxic in a wide range of dosages. The present invention also provides non-carbamate compounds and methods of administering such compounds to a subject that can reduce βAPP production and that is not toxic in a wide range of dosages. It has been discovered that either the racemic or enantiomerically pure non-carbamate compounds can be used to decrease βAPP production.