5-methoxy-1-methyl-3-(trimethylsilyl)pyrrolo[2,3-b]indol-2-one | 874796-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-1-methyl-3-(trimethylsilyl)pyrrolo[2,3-b]indol-2-one
• 英文别名: 7-Methoxy-3-methyl-1-trimethylsilylpyrrolo[2,3-b]indol-2-one
• CAS: 874796-20-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂Si
• 分子量: 286.406
• InChiKey: XNONIVBTHYBLDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  371.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-1-methyl-3-(trimethylsilyl)pyrrolo[2,3-b]indol-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+/-)-(3R,3aR,8aS)-3a-hydroxymethyl-5-methoxy-1,8-dimethyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于炔碳二亚胺的Aza-Pauson-Khand型反应合成六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱

  摘要：

  在70°C下用30 mol％的Co 2（CO）8和30 mol％的TMTU在甲苯中处理后，苯桥炔烃二酰亚胺有效地进行闭环反应，得到吡咯并[2,3- b ]吲哚- 2个收率好。这些条件几乎可以抑制脲衍生物的形成，当在苯中使用10 mol％的Co 2（CO）8和60 mol％的TMTU时，可以一致地观察到。八种六氢吡咯并[2,3 - b ]吲哚生物碱的合成是通过用NaBH处理在C 3a-位引入有角取代基从所得到的吡咯并[2,3 - b ]吲哚-2-酮完成的。4/烷基溴是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo071137b
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-methoxy-2-[(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl]-N'-methylcarbodiimide 、 一氧化碳 在 dicobalt octacarbonyl 、 四甲基硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以74%的产率得到5-methoxy-1-methyl-3-(trimethylsilyl)pyrrolo[2,3-b]indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于炔碳二亚胺的Aza-Pauson-Khand型反应合成六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚生物碱

  摘要：

  在70°C下用30 mol％的Co 2（CO）8和30 mol％的TMTU在甲苯中处理后，苯桥炔烃二酰亚胺有效地进行闭环反应，得到吡咯并[2,3- b ]吲哚- 2个收率好。这些条件几乎可以抑制脲衍生物的形成，当在苯中使用10 mol％的Co 2（CO）8和60 mol％的TMTU时，可以一致地观察到。八种六氢吡咯并[2,3 - b ]吲哚生物碱的合成是通过用NaBH处理在C 3a-位引入有角取代基从所得到的吡咯并[2,3 - b ]吲哚-2-酮完成的。4/烷基溴是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo071137b

文献信息

• Synthesis of Hexahydropyrrolo[2,3<i>-b</i>]indole Alkaloids Based on the Aza-Pauson−Khand-Type Reaction of Alkynecarbodiimides
  作者：Daisuke Aburano、Tatsunori Yoshida、Naoki Miyakoshi、Chisato Mukai

  DOI：10.1021/jo071137b

  日期：2007.8.31

  ring-closing reaction to give the pyrrolo[2,3-b]indol-2-ones in good yields. These conditions could nearly suppress the formation of the urea derivatives, which were consistently observed when 10 mol % of Co2(CO)8 and 60 mol % of TMTU in benzene were used. The synthesis of the eight hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloids was accomplished from the resulting pyrrolo[2,3-b]indol-2-ones via the introduction of

  在70°C下用30 mol％的Co 2（CO）8和30 mol％的TMTU在甲苯中处理后，苯桥炔烃二酰亚胺有效地进行闭环反应，得到吡咯并[2,3- b ]吲哚- 2个收率好。这些条件几乎可以抑制脲衍生物的形成，当在苯中使用10 mol％的Co 2（CO）8和60 mol％的TMTU时，可以一致地观察到。八种六氢吡咯并[2,3 - b ]吲哚生物碱的合成是通过用NaBH处理在C 3a-位引入有角取代基从所得到的吡咯并[2,3 - b ]吲哚-2-酮完成的。4/烷基溴是关键步骤。