3-(4-methylphenyl)-4-methylpentanoyl chloride | 126275-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(4-methylphenyl)-4-methylpentanoyl chloride
• 英文别名: 4-methyl-3-p-tolyl-valeryl chloride；4-Methyl-3-(4-methylphenyl)pentanoyl chloride
• CAS: 126275-18-1
• 化学式: C₁₃H₁₇ClO
• 分子量: 224.73
• InChiKey: CUGRAFYMKNVJGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.049±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methylphenyl)-4-methylpentanoyl chloride 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.78 g的产率得到N-hydroxy-4-methyl-3-(p-tolyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  化学发散C-H酰胺化铱催化剂两点配体调制的定量分析

  摘要：

  过渡金属催化的氮烯转移反应是将新的 CN 键安装到不同反应单元中的最有吸引力的方法之一。虽然已知许多选择性胺化，但在大多数情况下，了解关键中间体对观察到的化学选择性的复杂结构影响仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种设计方法，通过 CpXIr(III)(κ2-螯合物) 催化剂体系中配体的协同两点调制，实现选择性氮烯类转移，从而导致 sp2 螺环化和 sp3 CH 插入。计算分析使我们询问可以归因于所需机械二分法的结构基序。η5-环戊二烯基辅助物 (CpX) 和 LX 共配体扰动的多元线性回归分析，其中，我们准备了 40 多种用于筛选的新催化剂，从而构建了一个直观而稳健的统计模型，可以预测大量化学选择性结果，这意味着催化剂的结构效应对化学选择性氮烯转移起着关键作用。在这种定量分析的基础上，现在为独特的内酰胺形成建立了一个新的催化平台，导致对各种竞争位点（如三级、二级、苄基）的前所未有的化学选择性反应（高达

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02079
• 作为产物：
  描述：

  4-methylcinnamic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(4-methylphenyl)-4-methylpentanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  化学发散C-H酰胺化铱催化剂两点配体调制的定量分析

  摘要：

  过渡金属催化的氮烯转移反应是将新的 CN 键安装到不同反应单元中的最有吸引力的方法之一。虽然已知许多选择性胺化，但在大多数情况下，了解关键中间体对观察到的化学选择性的复杂结构影响仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种设计方法，通过 CpXIr(III)(κ2-螯合物) 催化剂体系中配体的协同两点调制，实现选择性氮烯类转移，从而导致 sp2 螺环化和 sp3 CH 插入。计算分析使我们询问可以归因于所需机械二分法的结构基序。η5-环戊二烯基辅助物 (CpX) 和 LX 共配体扰动的多元线性回归分析，其中，我们准备了 40 多种用于筛选的新催化剂，从而构建了一个直观而稳健的统计模型，可以预测大量化学选择性结果，这意味着催化剂的结构效应对化学选择性氮烯转移起着关键作用。在这种定量分析的基础上，现在为独特的内酰胺形成建立了一个新的催化平台，导致对各种竞争位点（如三级、二级、苄基）的前所未有的化学选择性反应（高达

  DOI：

  10.1021/jacs.0c02079

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Intramolecular Arene C(sp²)–H Amidation for Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Wenlong Sun、Cho-Hon Ling、Chi-Ming Au、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00781

  日期：2021.5.7

  2-dioxazol-5-ones to form dihydroquinoline-2-ones in excellent yields with excellent regioselectivity via a formal intramolecular arene C(sp2)–H amidation. The reactions of the 2- and 4-substituted aryl dioxazolones proceeds initially through spirolactamization via electrophilic amidation at the arene site, which is para or ortho to the substituent. A Hammett correlation study showed that the spirolactamization

  我们报道了[Ru（对-cymene）（l-脯氨酸）Cl]（[Ru1]）催化的1,4,2-二恶唑-5-酮环化反应形成二氢喹啉-2-酮，具有优异的产率和极好的区域选择性通过正式的分子内芳烃C（sp 2）–H酰胺化。2-和4-取代的芳基二恶唑酮的反应首先通过在芳烃位点上的亲电酰胺化的螺内酰胺化进行，该芳烃位点对取代基是对位的或邻位的。Hammett相关性研究表明，螺内酰胺化可能是由于对苯丙氨酸的亲电子亚硝基化合物攻击而发生的，其特征是-0.73的负ρ值。
• Synthetic approaches to the daucane sesquiterpene derivatives employing the intramolecular Buchner cyclisation of α-diazoketones
  作者：David A. Foley、Patrick O'Leary、N. Rachael Buckley、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2012.10.083

  日期：2013.2

  Buchner cyclisation of an α-diazoketone as an approach to the synthesis of daucane sesquiterpenes is described; in particular the synthesis of the cis-fused analogue of dihydro CAF-603. The key step in the synthesis is the intramolecular Buchner cyclisation, which provides the bicyclo[5.3.0]decane framework with the required stereochemistry at the quaternary centre generated in the cyclisation. A synthetic

  描述了使用α-二氮杂酮的分子内布赫纳环化作为合成环烷倍半萜的方法。特别是二氢CAF-603的顺式融合类似物的合成。合成中的关键步骤是分子内布氏环化，它在环化过程中产生的四元中心为双环[5.3.0]癸烷骨架提供所需的立体化学。还概述了能够访问非对称合成的合成路线。
• Kher, S. M.; Kulkarni, G. H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1989, vol. 28, # 1-11, p. 675 - 676
  作者：Kher, S. M.、Kulkarni, G. H.

  DOI：——

  日期：——
• Zur Kenntnis der Diterpene. (55. Mitteilung). Synthese des 3, 6-Dimethyl-1-isopropyl-acenaphtens und des 1,5-Dimethyl-2-oxy-naphthalins
  作者：L. Ruzicka、Ed. Rey

  DOI：10.1002/hlca.19430260709

  日期：1943.12.1
• Quantitative Analysis on Two-Point Ligand Modulation of Iridium Catalysts for Chemodivergent C–H Amidation
  作者：Yeongyu Hwang、Hoimin Jung、Euijae Lee、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c02079

  日期：2020.5.13

  still elusive in most cases. Herein, we report a designing approach to enable selective nitrenoid transfer leading to sp2 spirocyclization and sp3 C-H insertion by cooperative two-point modulation of ligands in the CpXIr(III)(κ2-chelate) catalyst system. Computational analysis led us to interrogate structural motifs that can attribute to the desired mechanistic dichotomy. Multivariate linear regression

  过渡金属催化的氮烯转移反应是将新的 CN 键安装到不同反应单元中的最有吸引力的方法之一。虽然已知许多选择性胺化，但在大多数情况下，了解关键中间体对观察到的化学选择性的复杂结构影响仍然难以捉摸。在此，我们报告了一种设计方法，通过 CpXIr(III)(κ2-螯合物) 催化剂体系中配体的协同两点调制，实现选择性氮烯类转移，从而导致 sp2 螺环化和 sp3 CH 插入。计算分析使我们询问可以归因于所需机械二分法的结构基序。η5-环戊二烯基辅助物 (CpX) 和 LX 共配体扰动的多元线性回归分析，其中，我们准备了 40 多种用于筛选的新催化剂，从而构建了一个直观而稳健的统计模型，可以预测大量化学选择性结果，这意味着催化剂的结构效应对化学选择性氮烯转移起着关键作用。在这种定量分析的基础上，现在为独特的内酰胺形成建立了一个新的催化平台，导致对各种竞争位点（如三级、二级、苄基）的前所未有的化学选择性反应（高达