1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose | 566164-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-D-glucofuranose；1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-D-allofuranose；1,2: 5,6-di-O-cyclohexylidene-alpha-D-glucofuranose；(3aR,5S,6S,6aR)-5-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl)spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-ol
• CAS: 566164-19-0
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: XEYVZLZWQFLSDZ-GJFSAVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose 在 乙酸铵 、 silver cyanide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [(3aR,5R,6S,6aR)-5-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl)spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-yl] (E)-2-cyano-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Cativiela, Carlos; Diaz-de-Villegas, Maria D.; Galvez, Jose A., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 20, p. 3145 - 3152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 葡萄糖 以 硫酸 为溶剂， 生成 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Anionic glucofuranose derivatives, methods of making and using the same

  摘要：

  本发明揭示了一种葡萄糖呋喃糖衍生物，其在3,5,6-或3,6-位置被取代以提供生理pH值下的阴离子电荷基团，以及制备和使用该衍生物的药物组合物和方法。该化合物在治疗炎症，特别是涉及中性粒细胞浸润的情况方面非常有用；它们还可用于抑制消化性溃疡的形成。

  公开号：

  US05095104A1

文献信息

• A Noncoordinating Acid–Base Catalyst for the Mild and Nonreversible <i>tert</i>-Butylation of Alcohols and Phenols
  作者：Keith R. Fandrick、Nitinchandra D. Patel、Suttipol Radomkit、Arindom Chatterjee、Stefan Braith、Daniel R. Fandrick、Carl A. Busacca、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00193

  日期：2021.3.19

  A mild and nonreversible tert-butylation of alcohols and phenols can be achieved in high yields using the noncoordinating acid–base catalyst [bis(trifluoromethane)sulfonimide and 2,6-lutidine] with a tert-butylation reagent, tert-butyl 2,2,2-trichloroacetimidate. This method allows the use of substrates containing acid sensitive groups such as ketal, Boc, and boronate esters.

  温和和不可逆的叔醇和酚的-butylation可以以高产率使用非配位酸-碱催化剂[双（三氟甲烷）磺酰亚胺和2,6-二甲基吡啶]用来实现叔-butylation试剂，叔丁基2,2- ，2-三氯乙亚胺酸酯。该方法允许使用包含酸敏感基团的底物，例如缩酮，Boc和硼酸酯。
• Electrochemical synthesis of glycoconjugates of 3β-hydroxy-Δ5-steroids by using non-activated sugars and steroidal thioethers
  作者：Aneta M. Tomkiel、Krzysztof Brzezinski、Zenon Łotowski、Leszek Siergiejczyk、Piotr Wałejko、Stanisław Witkowski、Jan Kowalski、Jolanta Płoszyńska、Andrzej Sobkowiak、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.106

  日期：2013.10

  electrochemical synthesis of glycoconjugates is presented. Thioether derivatives of cholesterol and other sterols were subjected to anodic oxidation in the presence of a sugar alcohol affording glycoconjugates with the sugar linked to a steroid moiety by an ether bond. The isomeric 6β-3α,5α-cyclo-steroidal thioethers proved to be better sterol donors than the normal 3β-Δ5-steroidal thioethers.

  对于糖缀合物的电化学合成一个新的协议，提出。胆固醇和其它甾醇的硫醚衍生物的糖醇，得到与通过醚键连接至类固醇部分的糖的糖缀合物的存在下进行阳极氧化。同分异构的6β-3α，5α-环-steroidal硫醚被证明是更好的固醇捐助者比正常3β-Δ 5 -steroidal硫醚。
• Synthesis of azido-deoxy and amino-deoxy glycosides and glycosyl fluorides for screening of glycosidase libraries and assembly of substituted glycosides
  作者：Hong-Ming Chen、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2018.07.007

  日期：2018.9

  useful tools in the probing of biological systems as well as in the assembly of libraries of derivatives using click chemistry or simple amine coupling approaches. A collection of methylumbelliferyl glycosides of various azido- and amino-deoxy sugar derivatives of glucose, galactose and xylose was synthesised via azide displacement of the corresponding triflate derivatives and subsequent modification.

  叠氮化物和胺取代的糖在探测生物系统以及使用点击化学或简单的胺偶联方法组装衍生物库中可能是有用的工具。通过叠氮化物置换相应的三氟甲磺酸衍生物并随后进行修饰，合成了葡萄糖，半乳糖和木糖的各种叠氮基和氨基脱氧糖衍生物的甲基伞形糖苷苷。这些化合物将在高通量筛选中用作底物，以鉴定可加工此类修饰糖的糖苷酶。还合成了每种修饰糖的α-糖基氟衍生物，以用作衍生自筛选中鉴定的酶的糖合酶底物。
• The Use of Grignard Reagents in the Synthesis of Carbohydrates. II. The Cleavage of Acetal Protecting Groups in Sugar Derivatives
  作者：Masajiro Kawana、Sakae Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.230

  日期：1980.1

  The selective reaction of acetal protecting groups in sugars with Grignard reagents is described. The treatment of 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose (1) with methylmagnesium iodide in benzene-ether at about 85 °C gave 1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(1-methylcyclohexyl)-α-D-glucofuranose. When isopropylmagnesium iodide or t-butylmagnesium bromide was used instead of methylmagnesium iodide, 1

  描述了糖中缩醛保护基团与格氏试剂的选择性反应。1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose (1) 在苯醚中用甲基碘化镁在约 85 °C 下处理得到 1,2-O-cyclohexylidene-6-O- (1-甲基环己基)-α-D-呋喃葡萄糖。当使用异丙基碘化镁或叔丁基溴化镁代替甲基碘化镁时，1 得到 1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(cyclohex-1-enyl)-α-D-glucofuranose 和相应的 6-O-cyclohexyl衍生物。还描述了使用格氏试剂选择性裂解一些其他糖类中的缩醛保护基团。
• PATTERN FORMING METHOD, ACTINIC RAY-SENSITIVE OR RADIATION-SENSITIVE RESIN COMPOSITION AND RESIST FILM
  申请人：Enomoto Yuichiro

  公开号：US20120282548A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Provided is a pattern forming method comprising (i) a step of forming a film from an actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition, (ii) a step of exposing the film, and (iii) a step of developing the exposed film by using an organic solvent-containing developer, wherein the actinic ray-sensitive or radiation-sensitive resin composition comprises (A) a resin capable of decreasing the solubility for an organic solvent-containing developer by the action of an acid, (B) a compound capable of generating an acid upon irradiation with an actinic ray or radiation, (D) a solvent, and (G) a compound having at least either one of a fluorine atom and a silicon atom and having basicity or being capable of increasing the basicity by the action of an acid.

  提供的是一种形成图案的方法，包括(i)使用光致或辐射敏感树脂组成物形成薄膜的步骤，(ii)曝光薄膜的步骤，以及(iii)使用有机溶剂含有的显影剂显影曝光后的薄膜的步骤，其中光致或辐射敏感树脂组成物包括(A)一种能够通过酸的作用降低有机溶剂含有的显影剂的溶解度的树脂，(B)一种能够在光致或辐射照射下生成酸的化合物，(D)一种溶剂，以及(G)一种具有氟原子和硅原子中的至少一种，并具有碱性或能够通过酸的作用增加碱性的化合物。