1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-allofuranose | 620630-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-D-allofuranose；(3aR,5S,6R,6aR)-5-(1,4-dioxaspiro[4.5]decan-3-yl)spiro[3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-ol
• CAS: 620630-83-3
• 化学式: C₁₈H₂₈O₆
• 分子量: 340.417
• InChiKey: XEYVZLZWQFLSDZ-PBKGSFDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-allofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-脱氧和氨基-脱氧糖苷和糖基氟化物的合成，用于筛选糖苷酶文库和组装取代的糖苷。

  摘要：

  叠氮化物和胺取代的糖在探测生物系统以及使用点击化学或简单的胺偶联方法组装衍生物库中可能是有用的工具。通过叠氮化物置换相应的三氟甲磺酸衍生物并随后进行修饰，合成了葡萄糖，半乳糖和木糖的各种叠氮基和氨基脱氧糖衍生物的甲基伞形糖苷苷。这些化合物将在高通量筛选中用作底物，以鉴定可加工此类修饰糖的糖苷酶。还合成了每种修饰糖的α-糖基氟衍生物，以用作衍生自筛选中鉴定的酶的糖合酶底物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.07.007
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  叠氮基-脱氧和氨基-脱氧糖苷和糖基氟化物的合成，用于筛选糖苷酶文库和组装取代的糖苷。

  摘要：

  叠氮化物和胺取代的糖在探测生物系统以及使用点击化学或简单的胺偶联方法组装衍生物库中可能是有用的工具。通过叠氮化物置换相应的三氟甲磺酸衍生物并随后进行修饰，合成了葡萄糖，半乳糖和木糖的各种叠氮基和氨基脱氧糖衍生物的甲基伞形糖苷苷。这些化合物将在高通量筛选中用作底物，以鉴定可加工此类修饰糖的糖苷酶。还合成了每种修饰糖的α-糖基氟衍生物，以用作衍生自筛选中鉴定的酶的糖合酶底物。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.07.007

文献信息

• The Use of Grignard Reagents in the Synthesis of Carbohydrates. II. The Cleavage of Acetal Protecting Groups in Sugar Derivatives
  作者：Masajiro Kawana、Sakae Emoto

  DOI：10.1246/bcsj.53.230

  日期：1980.1

  The selective reaction of acetal protecting groups in sugars with Grignard reagents is described. The treatment of 1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose (1) with methylmagnesium iodide in benzene-ether at about 85 °C gave 1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(1-methylcyclohexyl)-α-D-glucofuranose. When isopropylmagnesium iodide or t-butylmagnesium bromide was used instead of methylmagnesium iodide, 1

  描述了糖中缩醛保护基团与格氏试剂的选择性反应。1,2:5,6-di-O-cyclohexylidene-α-D-glucofuranose (1) 在苯醚中用甲基碘化镁在约 85 °C 下处理得到 1,2-O-cyclohexylidene-6-O- (1-甲基环己基)-α-D-呋喃葡萄糖。当使用异丙基碘化镁或叔丁基溴化镁代替甲基碘化镁时，1 得到 1,2-O-cyclohexylidene-6-O-(cyclohex-1-enyl)-α-D-glucofuranose 和相应的 6-O-cyclohexyl衍生物。还描述了使用格氏试剂选择性裂解一些其他糖类中的缩醛保护基团。
• Synthesis of azido-deoxy and amino-deoxy glycosides and glycosyl fluorides for screening of glycosidase libraries and assembly of substituted glycosides
  作者：Hong-Ming Chen、Stephen G. Withers

  DOI：10.1016/j.carres.2018.07.007

  日期：2018.9

  useful tools in the probing of biological systems as well as in the assembly of libraries of derivatives using click chemistry or simple amine coupling approaches. A collection of methylumbelliferyl glycosides of various azido- and amino-deoxy sugar derivatives of glucose, galactose and xylose was synthesised via azide displacement of the corresponding triflate derivatives and subsequent modification.

  叠氮化物和胺取代的糖在探测生物系统以及使用点击化学或简单的胺偶联方法组装衍生物库中可能是有用的工具。通过叠氮化物置换相应的三氟甲磺酸衍生物并随后进行修饰，合成了葡萄糖，半乳糖和木糖的各种叠氮基和氨基脱氧糖衍生物的甲基伞形糖苷苷。这些化合物将在高通量筛选中用作底物，以鉴定可加工此类修饰糖的糖苷酶。还合成了每种修饰糖的α-糖基氟衍生物，以用作衍生自筛选中鉴定的酶的糖合酶底物。