5-(benzyloxy)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole | 205641-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole
• 英文别名: N-TIPS 5-benzyloxyindole；(5-Phenylmethoxyindol-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 205641-94-7
• 化学式: C₂₄H₃₃NOSi
• 分子量: 379.618
• InChiKey: YTSKMWUSTBTVGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.24
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(benzyloxy)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole 在 四甲基乙二胺 、 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 43.36h， 生成 6-bromo-4-trimethylsilyl-1H-indol-5-yltrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Overturning Indolyne Regioselectivities and Synthesis of Indolactam V

  摘要：

  We report the design and synthesis of an indolyne that displays a reversal in regioselectivity, in both nucleophilic addition and cycloaddition reactions, compared to typical 4,5-indolynes. Our approach utilizes simple computations to predict regioselectivity in reactions of unsymmetrical arynes. With this methodology, novel benzenoid-substituted indoles can be accessed with significant regiocontrol. Furthermore, the technology provides an unconventional tactic for the synthesis of C4-substituted indole alkaloids, as demonstrated by a synthesis of indolactam V.

  DOI：

  10.1021/ja200437g
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 三异丙基氯硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到5-(benzyloxy)-1-(triisopropylsilyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚炔实验和计算研究：合成应用和亲核加成选择性的起源

  摘要：

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。

  DOI：

  10.1021/ja1086485

文献信息

• Pd-Catalyzed Synthesis of Aryl and Heteroaryl Triflones from Reactions of Sodium Triflinate with Aryl (Heteroaryl) Triflates
  作者：Lynette A. Smyth、Eric M. Phillips、Vincent S. Chan、José G. Napolitano、Rodger Henry、Shashank Shekhar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02523

  日期：2016.2.5

  A novel method for Pd-catalyzed triflination of aryl and heteroaryl triflates using NaSO2CF3 as the nucleophile is described. The combination of Pd2(dba)3 and RockPhos formed the most effective catalyst. A broad range of functional groups and heteroaromatic compounds were tolerated under the neutral reaction conditions. The order of reactivity ArOTf ≥ ArCl ≥ ArBr is consistent with transmetalation

  描述了使用NaSO2CF3作为亲核试剂的Pd催化芳基和杂芳基三氟甲磺酸酯三氟反应的新方法。Pd2（dba）3和RockPhos的组合形成了最有效的催化剂。在中性反应条件下，可以耐受各种官能团和杂芳族化合物。反应顺序ArOTf≥ArCl≥ArBr与重金属化是反应的一个缓慢步骤是一致的。
• [EN] SULFONAMIDE DERIVATIVES AS BCL-2-SELECTIVE APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE DISEASES<br/>[FR] AGENTS INDUISANT L'APOPTOSE SÉLECTIFS POUR BCL-2 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DES MALADIES IMMUNES
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010065865A3

  公开（公告）日：2010-09-16
• Hofmann, Bernhard; Dauban, Philippe; Biron, Jean-Philippe, Heterocycles, 1997, vol. 46, # 1, p. 473 - 487
  作者：Hofmann, Bernhard、Dauban, Philippe、Biron, Jean-Philippe、Potier, Pierre、Dodd, Robert H.

  DOI：——

  日期：——
• Indolyne Experimental and Computational Studies: Synthetic Applications and Origins of Selectivities of Nucleophilic Additions
  作者：G-Yoon J. Im、Sarah M. Bronner、Adam E. Goetz、Robert S. Paton、Paul H.-Y. Cheong、K. N. Houk、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja1086485

  日期：2010.12.22

  conditions, trapped by a variety of nucleophilic reagents, and used to access a number of novel substituted indoles. Nucleophilic addition reactions to indolynes proceed with varying degrees of regioselectivity; distortion energies control regioselectivity and provide a simple model to predict the regioselectivity in the nucleophilic additions to indolynes and other unsymmetrical arynes. This model

  4,5-、5,6- 和 6,7-吲哚炔前体的有效合成从商业上可获得的羟基吲哚衍生物开始已有报道。合成路线是通用的，并允许获得在吡咯环上保持未取代的吲哚炔前体。Indolynes 可以在温和的氟化物介导的条件下生成，被各种亲核试剂捕获，并用于获取许多新型取代的吲哚。吲哚的亲核加成反应具有不同程度的区域选择性；畸变能控制区域选择性，并提供一个简单的模型来预测吲哚和其他不对称芳烃的亲核加成中的区域选择性。该模型导致设计出具有增强的亲核区域选择性的取代 4,5-吲哚炔。
• Overturning Indolyne Regioselectivities and Synthesis of Indolactam V
  作者：Sarah M. Bronner、Adam E. Goetz、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja200437g

  日期：2011.3.23

  We report the design and synthesis of an indolyne that displays a reversal in regioselectivity, in both nucleophilic addition and cycloaddition reactions, compared to typical 4,5-indolynes. Our approach utilizes simple computations to predict regioselectivity in reactions of unsymmetrical arynes. With this methodology, novel benzenoid-substituted indoles can be accessed with significant regiocontrol. Furthermore, the technology provides an unconventional tactic for the synthesis of C4-substituted indole alkaloids, as demonstrated by a synthesis of indolactam V.