6-bromo-4-trimethylsilyl-1H-indol-5-yltrifluoromethanesulfonate | 1271141-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-bromo-4-trimethylsilyl-1H-indol-5-yltrifluoromethanesulfonate
• 英文别名: (6-bromo-4-trimethylsilyl-1H-indol-5-yl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1271141-34-4
• 化学式: C₁₂H₁₃BrF₃NO₃SSi
• 分子量: 416.291
• InChiKey: XWSYZXCZEMBGHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-78 °C
• 沸点：
  442.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-4-trimethylsilyl-1H-indol-5-yltrifluoromethanesulfonate 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 三乙胺 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 105.58h， 生成 methyl N-(N-(1H-indol-4-yl)-N-methyl-L-valyl)-O-acetyl-L-serinate
  参考文献：
  名称：

  Overturning Indolyne Regioselectivities and Synthesis of Indolactam V

  摘要：

  We report the design and synthesis of an indolyne that displays a reversal in regioselectivity, in both nucleophilic addition and cycloaddition reactions, compared to typical 4,5-indolynes. Our approach utilizes simple computations to predict regioselectivity in reactions of unsymmetrical arynes. With this methodology, novel benzenoid-substituted indoles can be accessed with significant regiocontrol. Furthermore, the technology provides an unconventional tactic for the synthesis of C4-substituted indole alkaloids, as demonstrated by a synthesis of indolactam V.

  DOI：

  10.1021/ja200437g
• 作为产物：
  描述：

  1-(triisopropylsilyl)-1H-indol-5-ol 在 四甲基乙二胺 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 二乙胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 40.86h， 生成 6-bromo-4-trimethylsilyl-1H-indol-5-yltrifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Overturning Indolyne Regioselectivities and Synthesis of Indolactam V

  摘要：

  We report the design and synthesis of an indolyne that displays a reversal in regioselectivity, in both nucleophilic addition and cycloaddition reactions, compared to typical 4,5-indolynes. Our approach utilizes simple computations to predict regioselectivity in reactions of unsymmetrical arynes. With this methodology, novel benzenoid-substituted indoles can be accessed with significant regiocontrol. Furthermore, the technology provides an unconventional tactic for the synthesis of C4-substituted indole alkaloids, as demonstrated by a synthesis of indolactam V.

  DOI：

  10.1021/ja200437g

文献信息

• Total syntheses of indolactam alkaloids (−)-indolactam V, (−)-pendolmycin, (−)-lyngbyatoxin A, and (−)-teleocidin A-2
  作者：Noah F. Fine Nathel、Tejas K. Shah、Sarah M. Bronner、Neil K. Garg

  DOI：10.1039/c4sc00256c

  日期：——

  nine-membered ring. The total synthesis of indolactam V then sets the stage for the divergent synthesis of the other targeted alkaloids. Specifically, late-stage sp2–sp3 cross-couplings on an indolactam V derivative are used to introduce the key C7 substituents and the necessary quaternary carbons. These challenging couplings, in addition to other delicate manipulations, all proceed in the presence of a basic tertiary

  我们报告了 (-)-吲哚内酰胺 V 和 C7 取代的吲哚内酰胺生物碱 (-)-pendolmycin、(-)-lyngbyatoxin A 和 (-)-teleocidin A-2 的全合成。制备吲哚内酰胺 V 的策略依赖于变形控制的吲哚炔官能化反应来建立 C4-N 键，此外还需要添加分子内共轭物来构建构象灵活的九元环。然后，吲哚内酰胺 V 的全合成为其他目标生物碱的不同合成奠定了基础。具体来说，后期 sp 2 –sp 3吲哚内酰胺 V 衍生物上的交叉偶联用于引入关键的 C7 取代基和必要的季碳。除了其他微妙的操作外，这些具有挑战性的偶联都在碱性叔胺、未受保护的仲酰胺和未受保护的吲哚存在下进行。因此，我们的方法不仅能够实现四种吲哚内酰胺生物碱的对映特异性全合成，而且还可以作为探索生物碱全合成背景下产生复杂性和化学选择性转化的平台。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING RNA FUNCTION<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES PERMETTANT DE MODULER LA FONCTION DE L'ARN
  申请人：ARRAKIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006074A3

  公开（公告）日：2018-02-15
• Overturning Indolyne Regioselectivities and Synthesis of Indolactam V
  作者：Sarah M. Bronner、Adam E. Goetz、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/ja200437g

  日期：2011.3.23

  We report the design and synthesis of an indolyne that displays a reversal in regioselectivity, in both nucleophilic addition and cycloaddition reactions, compared to typical 4,5-indolynes. Our approach utilizes simple computations to predict regioselectivity in reactions of unsymmetrical arynes. With this methodology, novel benzenoid-substituted indoles can be accessed with significant regiocontrol. Furthermore, the technology provides an unconventional tactic for the synthesis of C4-substituted indole alkaloids, as demonstrated by a synthesis of indolactam V.