1-prenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 88342-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-prenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: N-(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-(3-methylbut-2-enyl)-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 88342-89-6
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• 分子量: 201.312
• InChiKey: AWEORKOPOGZEBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-prenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline 在 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 6-prenylkairoline
  参考文献：
  名称：

  Katayama, Hajime; Tachikawa, Yoshio; Takatsu, Noriyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 7, p. 2220 - 2233

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 二氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到1-prenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  A facile one-pot synthesis of N-substituted tetrahydroquinolines

  摘要：

  An uncatalyzed one-pot synthesis of N-substituted tetrahydroquinolines was achieved in good yields by the reaction of quinoline and alkyl/acyl halides with Hantzsch dihydropyridine ester under mild reaction conditions. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.181

文献信息

• Palladium(II) 3-iminophosphine (3IP) complexes: Active precatalysts for the intermolecular hydroamination of 1,2-dienes (allenes) and 1,3-dienes with aliphatic amines under mild conditions
  作者：Glenn Kuchenbeiser、Andrew R. Shaffer、Nicholas C. Zingales、John F. Beck、Joseph A.R. Schmidt

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.033

  日期：2011.1

  Accordingly, a series of palladium(II) complexes employing this new ligand have been synthesized and utilized in the intermolecular hydroamination of 3-methyl-1,2-butadiene (1,1-dimethylallene) and 2,3-dimethyl-1,3-butadiene with secondary amines. The complex [(3IPAr)Pd(allyl)]OTf displays excellent catalytic activity in these reactions, selectively producing allylic amine products in high conversion

  脂环族3-亚氨基膦配体的合成扩展到包括新的框架，该框架结合了具有N-芳基亚氨基官能团（3IP Ar）的环己烯基骨架。因此，已经合成了一系列使用该新配体的钯（II）配合物，并将其用于3-甲基-1,2-丁二烯（1,1-二甲基丙二烯）和2,3-二甲基-1,3的分子间加氢胺化。 -丁二烯与仲胺。络合物[（3IP Ar）Pd（烯丙基）] OTf在这些反应中显示出优异的催化活性，在温和条件下以高转化率选择性生产烯丙基胺产物，相对于我们先前报道的催化剂观察到的速率有所提高。此外，证明了（3IP）Pd三氟甲磺酸盐体系的反应性趋势与其他已知的基于后期过渡金属的催化体系是互补的。
• Gold-Catalyzed Intermolecular Markovnikov Hydroamination of Allenes with Secondary Amines
  作者：Xiaoming Zeng、Michele Soleilhavoup、Guy Bertrand

  DOI：10.1021/ol901418c

  日期：2009.8.6

  A cationic (CAAC)gold(I) complex promotes the addition of all types of nontertiary amines to a variety of allenes, affording allylic amines in good to excellent yields; the amino fragment always adds to the less substituted terminus of the CCC skeleton.

  阳离子 (CAAC) 金 (I) 络合物可促进所有类型的非叔胺与各种丙二烯的加成，从而以良好到极好的收率提供烯丙胺；氨基片段总是添加到 CCC 骨架的较少取代的末端。
• Catalytic, Atom-Economical Radical Arylation of Epoxides
  作者：Andreas Gansäuer、Maike Behlendorf、Daniel von Laufenberg、André Fleckhaus、Christian Kube、Dhandapani V. Sadasivam、Robert A. Flowers

  DOI：10.1002/anie.201200431

  日期：2012.5.7

  A slow electron waltz: Catalysis in single‐electron steps with radicals as intermediates is essential for an atom‐economical arylation of epoxides with a proton‐coupled electron transfer as a key step. Stabilization of the catalyst is essential for low catalyst loading, as demonstrated by reaction‐progress kinetic analysis, cyclic voltammetry, and calculations.

  缓慢的电子华尔兹：以自由基为中间体的单电子步催化，对于质子耦合电子转移的环氧化物的原子经济芳基化是至关重要的。反应进行动力学分析，循环伏安法和计算表明，催化剂的稳定化对于降低催化剂的负载量至关重要。
• GOLD CATALYZED HYDROAMINATION OF ALKYNES AND ALLENES
  申请人：Bertrand Guy

  公开号：US20110166349A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  Methods are provided for the catalytic hydroamination of compounds having an alkyne or allene functional group, in which the compound is contacted with ammonia or an amine in the presence of a catalytic amount of a gold complex under conditions sufficient for hydroamination to occur.

  本发明提供了一种催化氢胺化具有炔基或联烯基团的化合物的方法，其中在催化金配合物的催化作用下，将化合物与氨或胺接触，在足够的氢胺化条件下进行反应。
• KATAYAMA, HAJIME;TACHIKAWA, YOSHIO;TAKATSU, NORIYUKI;KATO, AKIRA, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2220-2233
  作者：KATAYAMA, HAJIME、TACHIKAWA, YOSHIO、TAKATSU, NORIYUKI、KATO, AKIRA

  DOI：——

  日期：——