5-(benzyloxy)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole | 374818-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(benzyloxy)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-benzyloxy-1-(4-fluorobenzyl)-indole；N-(4-fluorobenzyl)-5-benzyloxyindole；5-Benzyloxy-1-(4-fluorobenzyl)indole；1-[(4-fluorophenyl)methyl]-5-phenylmethoxyindole
• CAS: 374818-94-7
• 化学式: C₂₂H₁₈FNO
• 分子量: 331.389
• InChiKey: KARNHEGGWAFBEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  草酰氯 、 5-(benzyloxy)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole 在 氮气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-benzyloxy-1-(4-fluorobenzyl)indol-3-yl-glyoxylic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing high-purity hydroxyindolylglyoxylamides

  摘要：

  本发明涉及一种制备高收率和特别纯的羟基吲哚基甘氨酰胺的过程。

  公开号：

  US07122674B2
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 、 4-氟溴苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到5-(benzyloxy)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  杂合的1，5-和2，5-二取代的吲哚作为潜在的新型抗结核药物的合成及生物学评价。

  摘要：

  背景：结核病（TB）是全球第二大致死原因，是由结核分枝杆菌（Mtb）引起的高度传染性和隐蔽性疾病。此外，多重耐药性和广泛耐药性的Mtb菌株的出现，以及HIV和TB（HIV / TB）的大量共感染，使得寻找新的抗结核药物变得紧迫而富有挑战性。方法：这项工作基于这样一个假设：如果将一些其他活性化合物中存在的取代基连接到重要结构的核心（在本例中为吲哚支架）上，则可以生成杂化化合物，从而可以获得活性化合物。基于分类和回归模型的QSAR导向设计以及理化和生物学特性的估计也已用于协助化合物的选择。使用各种合成程序合成了选定的化合物，并针对结核分枝杆菌H37Rv菌株进行了评估。结果：所选化合物在吲哚环的C5，C2和N1位具有取代基。取代基包括对卤代苯基，吡啶基，苄氧基和苄胺基。使用合适的合成方法合成了四种化合物，以在吲哚核上获得所需的取代。从这些化合物中，发现了三种新化合物，并已进行了充分表征，并使用异烟肼作为对照，针对H37Rv

  DOI：

  10.2174/1573406413666170209144003

文献信息

• Neuroprotective and anti-proliferative compounds
  申请人：——

  公开号：US20040102467A1

  公开（公告）日：2004-05-27

  This invention features ring-substituted pyrrolo-&bgr;-carboline derivatives and ring-substitution and structural derivatives of 3-(1H-indol-3-yl)-1H-pyrrole-2,5-dione of formulas (I-III), which are useful as neuroprotective and anti-proliferative compounds. Also disclosed are methods for the preparation of these compounds, selected biological profiles and uses of these compounds in the treatment of various neurodegenerative and inflammatory diseases of the human nervous system and in the treatment of various other proliferative disorders characterized by loss of growth or cellular differentiation control including, but not limited to, cancer and inflammation. 1

  这项发明涉及环取代吡咯β-咔啉衍生物和3-(1H-吲哚-3-基)-1H-吡咯-2,5-二酮的环取代和结构衍生物，其作为神经保护和抗增殖化合物具有用途。还公开了这些化合物的制备方法，选择的生物学特性以及这些化合物在治疗人类神经系统的各种神经退行性和炎症性疾病以及治疗其他各种增殖性疾病中的用途，这些疾病的特征是失去生长或细胞分化控制，包括但不限于癌症和炎症。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HOCHREINEN HYDROXYINDOLYLGLYOXYLSÄUREAMIDEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING HIGHLY PURE HYDROXY INDOLYL GLYOXYLIC ACID AMIDES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'AMIDES D'ACIDE HYDROXY-INDOLYLGLYOXYLE DE GRANDE PURETE
  申请人：ELBION AG

  公开号：WO2004013127A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Hydroxyindolylglyoxylsäureamiden in hohen Ausbeuten und besonders reiner Form.

  该发明涉及一种高产和特别纯净的羟基吲哚基乙酰甘氨酸酰胺的制备方法。
• NEUROPROTECTIVE AND ANTI-PROLIFERATIVE COMPOUNDS
  申请人：Aegera Therapeutics Inc.

  公开号：EP1283836A2

  公开（公告）日：2003-02-19
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON HOCHREINEN HYDROXYINDOLYLGLYOXYLS&Auml;UREAMIDEN
  申请人：Elbion AG

  公开号：EP1525197A1

  公开（公告）日：2005-04-27
• US7129250B2
  申请人：——

  公开号：US7129250B2

  公开（公告）日：2006-10-31