8-(p-tolyl)quinoline | 57479-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(p-tolyl)quinoline
• 英文别名: 8-(4-Methylphenyl)quinoline
• CAS: 57479-13-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: KFVWYCASCZIYQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(p-tolyl)quinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 8-(4-methylphenyl)quinoline-1-oxide
  参考文献：
  名称：

  从喹啉N-氧化物中高效可见光介导的喹啉-2(1H)-酮的合成

  摘要：

  Quinolin-2( 1H )-ones 是一类重要的化合物，因为它们普遍存在于天然产物和药理学上有用的化合物中。在这里，我们提出了一种非常规且迄今为止未知的光催化方法，从容易获得的喹啉-N-氧化物合成它们。这种不含试剂的高原子经济性光催化方法具有低催化剂负载、高产率和无不良副产物，为迄今为止报道的所有常规合成提供了一种更有效的绿色替代方案。该方法的稳健性已成功证明，可轻松扩展到克级。

  DOI：

  10.1039/d1gc01460a
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 二(三叔丁基膦)钯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-(p-tolyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  单取代芳烃的对位选择性芳基化和烯基化反应，使用噻吩硫氧化物作为瞬时介体。

  摘要：

  使用噻吩硫氧化物（TTSO）作为瞬时介体，单取代的芳烃的对位芳构化和烯基化反应已通过在温和条件下通过对位选择性噻吩化/ Pd催化的硫代-Suzuki-Miyaura偶联序列进行。该反应具有广泛的底物范围，官能团和杂环耐受性。复杂的生物活性支架的后期功能化以及一些药物的直接合成，进一步证明了这种方法的多功能性，包括Tetriprofen，Ibuprofen，Bifonazole和LJ570。

  DOI：

  10.1039/d0cc00641f

文献信息

• Substituent-dependent structures and catalysis of benzimidazole-tethered N-heterocyclic carbene complexes of Ag(i), Ni(ii) and Pd(ii)
  作者：Fuwei Li、Jian Jin Hu、Lip Lin Koh、T. S. Andy Hor

  DOI：10.1039/c000722f

  日期：——

  Homoleptic cationic benzimidazole-imidazolin-2-ylidene N-heterocyclic carbene (NHC = L) complexes of NiII and PdII have been prepared directly from the ligand precursor in salt form [H.L]Cl and from the transmetallation route via AgI. The N-tether of the imidazolinylidene ring imposes a significant influence on the nuclearity of the intermediate Ag(I)-NHC complexes and the geometric isomer outcome of the d8 products. Use of a benzyl-substituted NHC gives [Ag4(LBn)2Cl4], 2a (from [HLBn]Cl, 1a, and Ag2O) (Bn = benzyl), which shows an alignment of four silver atoms bridged by the difunctional C–N ligands and chlorides. Its transmetallation with NiCl2(PPh3)4 and PdCl2(MeCN)2 results in double-metal salts 2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4− (M = Ni (3a) and Pd (4a)). The nuclearity of the Ag4 aggregate is maintained in the transmetallation process. Their Ag-free forms [M(LBn)2]Cl2 (M = Ni (5) and Pd (6)) were prepared by direct deprotonation of 1a with M(OAc)2. The two carbenic carbon donor are cis- to each other in both 3a and 4a, thus imposing the weaker σ-benzimidazole nitrogen donor to be trans to them. A sterically demanding mesityl pendant however gives the dinuclear dissymmetic [Ag2(LMes)2Cl2], 2b (Mes = mesityl) that shows a 12-membered metallomacrocyclic ring with a 2-coordinated [AgI(NHC)2] and 4-coordinated [AgI(Imd)2Cl2] (Imd = imidazole). Transmetallation of the latter, or direct metallation from [HLMes]Cl, 1b, gives [M(LMes)2]Cl2 (M = Ni (3b) and Pd (4b)) with the two carbonic carbon trans to each other. The catalytic potential of 3b and 4b, which are more effective than 5 and 6, has been demonstrated by their high activities in Ni-catalyzed Kumada at room temperature and Pd-catalyzed Heck couplings of aryl and/or heteroaryl halides, respectively.

  均配正离子苯并咪唑-咪唑啉亚基N-杂环卡宾（NHC = L）NiII和PdII配合物可以通过盐形式的配体前驱体[H.L]Cl以及通过AgI的转金属路线来直接制备。咪唑啉亚基环的N-连接对中间体Ag(I)-NHC配合物的核数和d8产物的几何异构体结果产生了显著影响。使用苯甲基取代的NHC得到[Ag4(LBn)2Cl4]，2a（由[HLBn]Cl，1a，和Ag2O制备）（Bn = 苯甲基），显示出四个银原子通过双功能的C-N配体和氯化物桥接的对齐。其与NiCl2(PPh3)4和PdCl2(MeCN)2的转金属反应得到了双金属盐2[M(LBn)2]2+[Ag4Cl8]4-（M = Ni (3a) 和 Pd (4a)）。Ag4聚集体的核数在转金属过程中得以保持。它们的Ag-free形式[M(LBn)2]Cl2（M = Ni (5) 和 Pd (6)）是通过1a与M(OAc)2的直接去质子化制备的。两个卡宾碳供体在3a和4a中都是cis相对的，因此使较弱的σ-苯并咪唑氮供体与其相对。然而，空间位阻较大的甲基苯基悬挂物给出了二核不对称的[Ag2(LMes)2Cl2]，2b（Mes = 甲基苯基），显示出具有2配位的[AgI(NHC)2]和4配位的[AgI(Imd)2Cl2]（Imd = 咪唑）的12元金属大环。后者的转金属反应，或直接从[HLMes]Cl，1b，金属化得到了[M(LMes)2]Cl2（M = Ni (3b) 和 Pd (4b)），其中两个碳碳彼此相对。3b和4b的催化潜力，它们比5和6更有效，已经通过它们在室温下Ni催化的Kumada和Pd催化的芳基和/或杂芳基卤化物的Heck偶联反应中的高活性得到了证明。
• 对位取代芳基化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111187130B

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种如式(I)所示的对位取代芳基化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：惰性气氛下，溶剂中，在碱和钯催化剂的作用下，如式(II)所示的芳基锍盐与如式(III)所示的硼化物进行偶联反应，即可。该方法以单取代芳烃为底物，原位构建芳基锍盐，钯催化剂催化原位构建的芳基锍盐发生Suzuki‑Miyaura偶联反应，快速高效构建单取代芳烃对位芳基化或烯基化产物。该方法条件温和，底物普适性高，杂环偶联底物耐受性广泛。
• Retraction: Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates in Water
  作者：Jan Pschierer、Herbert Plenio

  DOI：10.1002/ejoc.201000251

  日期：2010.5

  fluorenylphosphane (cataCXium Fsulf) enables thefacile Suzuki–Miyaura coupling of various (heterocyclic) aryl tosylates and aryl mesylate with various (heterocyclic) boronic acids in excellent yields (> 95 %) using water as the reaction solvent. Retraction: The following article from the European Journal of Organic Chemistry, “Suzuki–Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates in Water”, published online on

  水溶性磺化芴基磷烷 (cataCXium Fsulf) 的钯配合物 (0.5 mol-%) 使各种（杂环）芳基甲苯磺酸酯和甲磺酸芳基酯与各种（杂环）硼酸以优异的产率（> 95 %）进行轻松的 Suzuki-Miyaura 偶联) 使用水作为反应溶剂。撤回：以下文章来自欧洲有机化学杂志，“Suzuki-Miyaura Coupling of Aryl Tosylates and Mesylates in Water”，于 2010 年 4 月 15 日在线发表于 Wiley 在线图书馆（www.onlinelibrary.wiley.com，doi：10.1002 /ejoc.201000251) 和印刷中 (Eur. J. Org. Chem.2010, 2934–2937)，经通讯作者、期刊编辑、Haymo Ross 博士和 Wiley-VCH 同意撤回。由于手稿中列出的几个 1H 和 13C
• Pincer-Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Sulfamates with Arylzinc Chlorides
  作者：Jian-Long Tao、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201500987

  日期：2015.9

  The nickel N,N,N-pincer complex 2 was demonstrated to effectively catalyze the cross-coupling of aryl sulfamates with arylzinc chlorides under mild conditions. The reaction is suitable for a wide range of substrates, and tolerates various functional groups.

  镍 N,N,N-钳形配合物 2 被证明可以在温和条件下有效催化芳基氨基磺酸酯与芳基氯化锌的交叉偶联。该反应适用于广泛的底物，并耐受各种官能团。
• Iridium-Catalyzed Site-Selective Borylation of 8-Arylquinolines
  作者：Buddhadeb Chattopadhyay、Mirja Md Mahamudul Hassan、Md Emdadul Hoque、Sayan Dey、Saikat Guria、Brindaban Roy

  DOI：10.1055/a-1506-3884

  日期：2021.9

  We report a convenient method for the highly site-selective borylation of 8-arylquinoline. The reaction proceeds smoothly in the presence of a catalytic amount of [Ir(OMe)(cod)]2 and 2-phenylpyridine derived ligand using bis(pinacolato)diborane as the borylating agent. The reactions occur with high selectivity with many functional groups, providing a series of borylated 8-aryl quinolines with good to excellent yield and excellent selectivity. The borylated compounds formed in this method can be transformed into various important synthons by using known transformations.

  我们报告了一种方便的方法，用于高度位点选择性地对8-芳基喹啉进行硼化反应。在[Ir(OMe)(cod)]2和2-苯基吡啶衍生的配体存在下，使用双(二甲基苯基)二硼烷作为硼化试剂，反应顺利进行。这些反应在许多官能团的高选择性下发生，提供了一系列硼化的8-芳基喹啉，产率从良好到优异，选择性也非常好。这种方法形成的硼化化合物可以通过已知的转化反应转化为各种重要的合成子。