quinoline-2,4-diylbis(phenylmethanone) | 39111-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinoline-2,4-diylbis(phenylmethanone)
• 英文别名: 2,4-Dibenzoyl-chinolin；(2-Benzoylquinolin-4-yl)-phenylmethanone
• CAS: 39111-98-3
• 化学式: C₂₃H₁₅NO₂
• 分子量: 337.378
• InChiKey: BMNLUGWOECYLNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl(quinolin-4-yl)methanone 、 苯甲酰甲酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 iridium(lll) bis[2-(2,4-difluorophenyl)-5-methylpyridine-N,C₂₀]-4,40-di-tert-butyl-2,20-bipyridine hexafluorophosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到quinoline-2,4-diylbis(phenylmethanone)
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化的杂芳烃脱羧 C-H 酰化

  摘要：

  据报道，通过光氧化还原催化，杂环与廉价羧酸的温和、环境友好和区域选择性酰化。该策略具有良好的官能团耐受性和底物范围，可以快速实现各种杂环化合物的酰化。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1609911

文献信息

• K₂S₂O₈ activation by glucose at room temperature for the synthesis and functionalization of heterocycles in water
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan

  DOI：10.1039/d1cc03777c

  日期：——

  sulfate radical anion, the utilization of this protocol in organic synthesis is rarely demonstrated. We reinvestigated selected K2S2O8-mediated known organic reactions that invariably require higher temperatures and an organic solvent. A diverse, mild functionalization and synthesis of heterocycles using the inexpensive oxidant K2S2O8 in water at room temperature is reported, demonstrating the sustainability

  虽然在室温下使用葡萄糖进行过硫酸盐活化主要集中在硫酸根阴离子的动力学研究上，但很少证明该协议在有机合成中的应用。我们重新研究了选定的 K 2 S 2 O 8介导的已知有机反应，这些反应总是需要更高的温度和有机溶剂。据报道，在室温下，使用廉价的氧化剂 K 2 S 2 O 8在水中对杂环进行了多样化、温和的功能化和合成，证明了该方法的可持续性和广泛的范围。与用于过硫酸盐活化的传统方法不同，当前方法使用天然丰富的葡萄糖作为 K 2S 2 O 8活化剂，避免使用高温、紫外线、过渡金属或碱。
• TBHP/TFA mediated oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-heterocycles with aldehydes
  作者：Jiayu Chen、Miao Wan、Jing Hua、Yi Sun、Zheng Lv、Wei Li、Lei Liu

  DOI：10.1039/c5ob01763g

  日期：——

  A metal-free oxidative cross-dehydrogenative coupling of N-heterocycles with diverse aldehydes has been established in the presence of TBHP/TFA.

  在TBHP/TFA的存在下，已经建立了一种不含金属的氧化交叉脱氢偶联反应，该反应将N-杂环与不同的醛偶联起来。

• Polar effects in free-radical reactions. A novel homolytic acylation of heteroaromatic bases by aerobic oxidation of aldehydes, catalysed by<i>N</i>-hydroxyphthalimide and Co salts
  作者：Francesco Minisci、Francesco Recupero、Andrea Cecchetto、Carlo Punta、Cristian Gambarotti、Francesca Fontana、Gian Franco Pedulli

  DOI：10.1002/jhet.5570400220

  日期：2003.3

  A new process for the homolytic acylation of protonated heteroaromatic bases is described; an N-oxyl radical (PINO) generated from N-hydroxyphthalimide by air oxygen and Co(II) abstracts a hydrogen atom from an aldehyde. The resulting nucleophilic acyl radical adds to a heteroaromatic base, which is then rearo-matised in a chain process. Quinazoline has an anomalous behaviour, giving 3H-quinazolin-4-one

  描述了质子化杂芳族碱均质酰化的新方法。N-羟基邻苯二甲酰亚胺通过空气氧和Co（II）生成的N-氧基自由基（PINO）从醛中提取氢原子。所得的亲核酰基基团加到杂芳族碱基上，然后在链状过程中重新构型。喹唑啉具有异常行为，给出3 H-喹唑啉-4- 1是唯一的反应产物。
• Visible-light-mediated metal-free decarboxylative acylation of electron-deficient quinolines using α-ketoacids under ambient air
  作者：Zhongqi Zheng、Yongdi Wu、Xuelian Lu、Fang-Lin Zhang、Mei-Fang Qi、Enjie Sun、Bing Sun

  DOI：10.1016/j.tet.2022.132749

  日期：2022.4

  A visible-light-promoted metal-free decarboxylative coupling protocol for the acylation of electron-deficient quinolines using ambient air as an oxidant has been disclosed. This environmental-friendly protocol takes place under mild conditions and is highlighted by using inexpensive photocatalyst and starting materials, thereby integrating C–H functionalization and recent photoredox scenario based

  已经公开了一种使用环境空气作为氧化剂酰化缺电子喹啉的可见光促进的无金属脱羧偶联方案。这种环境友好的协议在温和的条件下进行，并通过使用廉价的光催化剂和起始材料突出显示，从而整合了 C-H 官能化和最近基于二芳基酮的光氧化还原方案。这项工作有助于更系统地利用α-酮酸作为酰基自由基在缺电子杂芳族化合物酰化中的有效来源。