7α-acetoxy-6β-hydroxyroyleanone | 57932-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7α-acetoxy-6β-hydroxyroyleanone
• 英文别名: (6β,7α)-6,12-dihydroxy-11,14-dioxoabieta-8,12-dien-7-yl acetate；7α-acetoxy-6β-hydroxyroyleanon；7α-Acetoxy-6β-acetoxy-royleanon；7α-Acetoxy-6β-hydroxy-royleanon
• CAS: 57932-74-8
• 化学式: C₂₂H₃₀O₆
• 分子量: 390.477
• InChiKey: PEMYQKCCIHCGME-FCIYXJNOSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 沸点：
  506.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  100.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇 、 7α-acetoxy-6β-hydroxyroyleanone 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Plectranthus spp的Royleanone衍生物。作为一类新型的P-糖蛋白抑制剂

  摘要：

  癌症是全球主要的死亡原因之一。癌症治疗中最具挑战性的障碍之一是多药耐药性（MDR）。P-糖蛋白（P-gp）的过表达与MDR相关。癌症发病率的增长和MDR的发展驱使人们寻求新颖，更有效的抗癌药物来克服MDR问题。胭脂酮是一种常见的天然生物活性化合物忍冬spp。具有细胞毒性的二萜6,7-脱氢基丙酮（1个）是 马达加斯加对虾（人）本思。精油，而7α-乙酰氧基-6β-羟基胭脂酮（2）可以从 P. grandidentatus古尔克。天然胭脂酮的反应性1个 和 2探索获得新的P-gp抑制剂的小型文库。四种新衍生物（6,7-dehydro-12-Ø--叔碳酸正丁酯20），6,7-脱氢-12-Ø-甲基基丙酮21），6,7-脱氢-12-Ø-苯甲酰基丙酮22）和7α-乙酰氧基-6β-羟基-12-Ø-苯甲酰基丙酮23）的纯度较高，总体产量中等至优异（21–97％）。衍生物的P-gp抑制潜力20–23通过MTT

  DOI：

  10.3389/fphar.2020.557789

文献信息

• Antimycobacterial Metabolites from<i>Plectranthus:</i>Royleanone Derivatives against<i>Mycobacterium tuberculosis</i>Strains
  作者：Patrícia Rijo、M. Fátima Simões、A. Paula Francisco、Rosario Rojas、Robert H. Gilman、Abraham J. Vaisberg、Benjamín Rodríguez、Cristina Moiteiro

  DOI：10.1002/cbdv.200900099

  日期：2010.4

  previously from Plectranthus and eleven esters, 9–19, of 7α‐acetoxy‐6β,12‐dihydroxyabieta‐8,12‐diene‐11,14‐dione (5) were evaluated against the MTB strains H37Rv and MDR. Only diterpenoids with a quinone framework revealed anti‐MTB activity. Abietane 5 and its 6,12‐dibenzoyl, 12‐methoxybenzoyl, 12‐chlorobenzoyl, and 12‐nitrobenzoyl esters, 9, 11, 12, and 13, respectively, showed potent activities against

  评估了先前从 Plectranthus 中分离的八种二萜类化合物 1-8 和 7α-乙酰氧基-6β,12-二羟基松香-8,12-二烯-11,14-二酮 (5) 的十一种酯类化合物 9-19 的抗分枝杆菌活性针对 MTB 菌株 H37Rv 和 MDR。只有具有醌骨架的二萜类化合物才显示出抗 MTB 活性。Abietane 5 及其 6,12-二苯甲酰基、12-甲氧基苯甲酰基、12-氯苯甲酰基和 12-硝基苯甲酰基酯 9、11、12 和 13 分别对 MDR 菌株显示出有效的活性，MIC 值在 3.12 和 0.39 μg 之间/毫升。还评估了对 3T3 和 Vero 细胞的细胞毒活性。具有最佳选择性指数的化合物 11 可能是进一步化学修饰的合适先导物。报告了新酯 9-14、16、18 和 19 的完整结构解析，以及已知衍生物 15 和 17 的 NMR 数据。
• Phytochemical Study and Antiglioblastoma Activity Assessment of Plectranthus hadiensis (Forssk.) Schweinf. ex Sprenger var. hadiensis Stems
  作者：Eva María Domínguez-Martín、Mariana Magalhães、Ana María Díaz-Lanza、Mário P. Marques、Salvatore Princiotto、Ana M. Gómez、Thomas Efferth、Célia Cabral、Patricia Rijo

  DOI：10.3390/molecules27123813

  日期：——

  isolation of compounds from the acetonic extract of P. hadiensis stems and to investigate the in vitro antiglioblastoma activity of the extract and its isolated constituents. After extraction, six fractions were obtained from the acetonic extract of P. hadiensis stems. In a preliminary biological screening, the fractions V and III showed the highest antioxidant and antimicrobial activities. None of the fractions

  胶质母细胞瘤 (GB) 是原发性星形细胞瘤的最恶性形式，占成人所有脑肿瘤的 60% 以上。如今，由于多药耐药性的发展导致当前治疗的复发以及严重副作用的发展导致存活率降低，因此需要新的治疗方法。Plectranthus属唇形科，已知富含具有抗肿瘤活性的枞烷型二萜。具体来说，P. hadiensis (Forssk.) Schweinf。ex Sprenger 已被证明可用于治疗脑肿瘤。因此，这项工作的目的是从P. hadiensis的丙酮提取物中进行化合物的生物引导分离茎并研究提取物及其分离成分的体外抗胶质母细胞瘤活性。提取后，从P. hadiensis茎的丙酮提取物中获得六个馏分。在初步生物筛选中，级分 V 和 III 显示出最高的抗氧化和抗微生物活性。在卤虫盐沼中没有一种组分是有毒的化验。我们获得了不同的枞树烷型二萜，例如 7α-乙酰氧基-6β-羟基环芳酮 (Roy) 和 6β,7β-二羟基环芳酮
• COMPOUNDS THAT MODULATE VON WILLEBRAND FACTOR LEVELS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF BLOOD DISORDERS
  申请人：SOCIETE DES PRODUITS NESTLE S.A.

  公开号：US20210000841A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  The present invention relates to a compound having the structure of Formula (I) for use in the prevention or treatment of a blood disorder, in particular by the modulation of von Willebrand factor levels. A nutraceutical product or food product comprising the compound of the invention 5 are also provided.
• [EN] BIOLOGICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS BIOLOGIQUEMENT ACTIFS ET COMPOSITIONS
  申请人：UNIV KWAZULU NATAL

  公开号：WO2008001278A2

  公开（公告）日：2008-01-03

  [EN] The invention provides the use of a compound of the general formula (1 ) including stereoisomers thereof wherein R₁ is R₂ CO; and R₂ -R₆ are selected from H, lower alkyl, or lower alkenyl, in the manufacture of a medicament for the treatment of a microbial infection. The compound of formula (1 ) may be obtained from a plant selected from Plectranthus hadiensis, Plectranthus argentatus and Plectranthus myrianthus.
  [FR] L'invention concerne l'utilisation d'un composé représenté par la formule générale (1) comprenant les stéréo-isomères de celui-ci, où R₁ est R₂CO ; et R₂ -R₆ sont choisis parmi H, alkyle inférieur ou alcényle inférieur, dans la fabrication d'un médicament pour le traitement d'une infection microbienne. Le composé représenté par la formule (1) peut être obtenu à partir d'une plante choisie parmi Plectranthus hadiensis, Plectranthus argentatus et Plectranthus myrianthus.
• Anticancer Effects of Abietane Diterpene 7α-Acetoxy-6β-hydroxyroyleanone from Plectranthus grandidentatus and Its Semi-Synthetic Analogs: An In Silico Computational Approach
  作者：Vera M. S. Isca、Przemysław Sitarek、Anna Merecz-Sadowska、Magdalena Małecka、Monika Owczarek、Joanna Wieczfińska、Radosław Zajdel、Paweł Nowak、Patricia Rijo、Tomasz Kowalczyk

  DOI：10.3390/molecules29081807

  日期：——

  The abietane diterpenoid 7α-acetoxy-6β-hydroxyroyleanone (Roy) isolated from Plectranthus grandidentatus demonstrates cytotoxicity across numerous cancer cell lines. To potentiate anticancer attributes, a series of semi-synthetic Roy derivatives were generated and examined computationally. ADMET predictions were used to evaluate drug-likeness and toxicity risks. The antineoplastic potential was quantified by PASS. The DFT models were used to assess their reactivity and stability. Molecular docking determined cancer-related protein binding. MS simulations examined ligand–protein stability. Additionally, network pharmacology was used to identify potential targets and signaling pathways. Favorable ADME attributes and acceptable toxicity profiles were determined for all compounds. Strong anticancer potential was shown across derivatives (Pa 0.819–0.879). Strategic modifications altered HOMO–LUMO gaps (3.39–3.79 eV) and global reactivity indices. Favorable binding was revealed against cyclin-dependent kinases, BCL-2, caspases, receptor tyrosine kinases, and p53. The ligand exhibited a stable binding pose in MD simulations. Network analysis revealed involvement in cancer-related pathways. In silico evaluations predicted Roy and derivatives as effective molecules with anticancer properties. Experimental progress is warranted to realize their chemotherapeutic potential.