N-benzyltetrahydroquinoline | 21863-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-benzyltetrahydroquinoline
• 英文别名: 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；N-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-benzyl-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 21863-32-1
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: KVGJLSBOXZLYTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyltetrahydroquinoline 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Synthesis of Indoles from 1-Benzyl-2,3-dihydroindoles

  摘要：

  一种简便的一锅法脱苄基反应，将1-苄基-2,3-二氢吲哚转化为吲哚，使用10%碳载钯作为催化剂，甲醇中的甲酸铵作为氢供体。

  DOI：

  10.1055/s-1989-28358
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-(2-甲氧基苯基)丙酸酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 N-benzyltetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  氢化钠/碘化物复合物促进的甲氧基芳烃的亲核胺化

  摘要：

  围成一圈：在碘化锂（LiI）存在下，使用氢化钠（NaH）建立了甲氧基芳烃的亲核胺化方法。该方法提供了一条有效的途径来制得二环氮杂环。机理研究表明，该反应通过异常的协同的亲核芳族取代进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201705916

文献信息

• Selective catalytic Hofmann N-alkylation of poor nucleophilic amines and amides with catalytic amounts of alkyl halides
  作者：Qing Xu、Huamei Xie、Er-Lei Zhang、Xiantao Ma、Jianhui Chen、Xiao-Chun Yu、Huan Li

  DOI：10.1039/c6gc00938g

  日期：——

  A selective Hofmann N-alkylation reaction of amines/amides catalytic in alkyl halides is achieved by using alcohols as the alkylating reagents, affording mono- or di-alkylated amines/amides in high selectivities.

  通过使用醇作为烷基化试剂，实现烷基卤化物中催化的胺/酰胺的霍夫曼N-烷基的选择性霍夫曼N-烷基化反应，从而以高选择性提供单或二烷基化的胺/酰胺。
• Hydrogenation of Quinaldine and Benzylic Aldehydes both Separately and Combined in a Tandem Hydrogenation–Reductive Alkylation of Quinaldine by Aldehydes with Iridium Benzoquinoline Catalysts
  作者：Michael G. Manas、Jonathan Graeupner、Laura J. Allen、Graham E. Dobereiner、Kerry C. Rippy、Nilay Hazari、Robert H. Crabtree

  DOI：10.1021/om400267n

  日期：2013.8.26

  under mild conditions. Our best catalyst is active in a significantly wider range of solvents than our previous systems. In the presence of a suitable base, the Ir(III) species is also able to hydrogenate the C═O bonds of aldehydes. When quinolines and aldehydes are present together, the Ir(III) complex catalyzes a tandem reaction in which the quinoline is first hydrogenated to a tetrahydroquinoline that

  Ir（III）的一系列环金属化苯并喹啉络合物在温和条件下催化喹啉杂环的氢化。与我们以前的系统相比，我们最好的催化剂在更大范围的溶剂中具有活性。在合适的碱存在下，Ir（III）物种也能够氢化醛的C = O键。当喹啉和醛一起存在时，Ir（III）络合物催化串联反应，在该反应中，喹啉首先被氢化为四氢喹啉，随后被醛还原烷基化。还原性烷基化与醛加氢成醇竞争，因此烷基化的四氢喹啉的高收率需要存在过量的醛。
• Alkylation of Amines with Alcohols and Amines by a Single Catalyst under Mild Conditions
  作者：Qingzhu Zou、Chao Wang、Jen Smith、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201501109

  日期：2015.6.26

  An efficient catalytic system for the alkylation of amines with either alcohols or amines under mild conditions has been developed, using cyclometallated iridium complexes as catalysts. The method has broad substrate scope, allowing for the synthesis of a diverse range of secondary and tertiary amines with good to excellent yields. By controlling the ratio of substrates, both mono‐ and bis‐alkylated

  使用环金属化铱配合物作为催化剂，已经开发出一种在温和条件下将胺与醇或胺烷基化的有效催化体系。该方法具有广泛的底物范围，允许以良好或优异的产率合成多种范围的仲胺和叔胺。通过控制底物的比例，可以高选择性获得单烷基化胺和双烷基化胺。特别是，甲醇可用作烷基化试剂，选择性地提供N-甲基化产物。对于该反应观察到强溶剂作用。
• Synthesis of Benzidine Derivatives via FeCl₃·6H₂O-Promoted Oxidative Coupling of Anilines
  作者：Xuege Ling、Yan Xiong、Ruofeng Huang、Xiaohui Zhang、Shuting Zhang、Changguo Chen

  DOI：10.1021/jo4002504

  日期：2013.6.7

  Under open-flask conditions in the presence of commercially available FeCl3·6H2O, N,N-disubstituted anilines can be converted into diversely functionalized benzidines with yields of up to 99%. Oxidative coupling was extended to N-monosubstituted anilines, and the method was applied to the efficient preparation of 6,6′-biquinoline. Mechanistic investigations have also been performed to explain the observed

  在烧瓶条件下，在可商购的FeCl 3 ·6H 2 O的存在下，N，N-二取代苯胺可以转化为功能多样的联苯胺，收率最高为99％。氧化偶联作用扩展至N-单取代苯胺，并将该方法用于有效制备6,6'-联喹啉。还进行了机械研究以解释观察到的反应性。
• Reusable Co-nanoparticles for general and selective <i>N</i>-alkylation of amines and ammonia with alcohols
  作者：Zhuang Ma、Bei Zhou、Xinmin Li、Ravishankar G. Kadam、Manoj B. Gawande、Martin Petr、Radek Zbořil、Matthias Beller、Rajenahally V. Jagadeesh

  DOI：10.1039/d1sc05913k

  日期：——

  A general cobalt-catalyzed N-alkylation of amines with alcohols by borrowing hydrogen methodology to prepare different kinds of amines is reported. The optimal catalyst for this transformation is prepared by pyrolysis of a specific templated material, which is generated in situ by mixing cobalt salts, nitrogen ligands and colloidal silica, and subsequent removal of silica. Applying this novel Co-nanoparticle-based

  报道了一种通用的钴催化胺与醇的N-烷基化反应，利用氢方法制备不同种类的胺。这种转化的最佳催化剂是通过热解特定的模板材料来制备的，该模板材料是通过混合钴盐、氮配体和胶态二氧化硅原位生成的，然后去除二氧化硅。应用这种新型Co纳米粒子基材料，>100伯胺、仲胺和叔胺（包括N-甲胺）和选定的药物分子可以从廉价且容易获得的醇和胺或氨开始方便地制备。