N-benzyl-N-(2-propynyl)aniline | 2532-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(2-propynyl)aniline
• 英文别名: N-benzyl-N-prop-2-ynylaniline
• CAS: 2532-70-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N
• 分子量: 221.302
• InChiKey: KUNBCIDFOXSQPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  351.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-propynyl)aniline 在 titanium(III) chloride 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到苯甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  一种容易的自由基诱导的使用低价钛试剂选择性去除N-炔丙基保护基

  摘要：

  低价钛介导的N炔丙基键裂解为中性条件下的胺脱保护提供了一种简便，温和且高收率的方法。该方法可以优先于烯丙基/苄基对应物，用于从胺中进行化学选择除去炔丙基，并且可以在存在甲氧基，亚甲二氧基和氯官能团的情况下进行化学选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02407-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-benzyl-N-(2-propynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Copper(i)-catalysed intramolecular hydroarylation-redox cross-dehydrogenative coupling of N-propargylanilines with phosphites

  摘要：

  一种用于2-膦酸四氢喹啉位点选择性合成的简单方法。四氢喹啉通过环化反应构建，并同时将磷酸（酯）基引入C2位置。

  DOI：

  10.1039/d1ob02091a

文献信息

• A New Flow Methodology for the Expedient Synthesis of Drug‐Like 3‐Aminoindolizines
  作者：Paul P. Lange、Andrew R. Bogdan、Keith James

  DOI：10.1002/adsc.201200316

  日期：2012.9.17

  A flow‐based synthesis of diversely functionalized indolizines and their aza‐analogues is described. These drug‐like heterocycles were generated via a tandem Sonogashira/cycloisomerization sequence, starting from widely available 2‐bromopyridines and alkynes, employing a simple catalyst system together with 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) as base. The use of flow technology allows a straightforward

  描述了基于流量的功能多样的吲哚嗪及其氮杂类似物的合成。这些类药物杂环是通过串联的Sonogashira /环异构化序列生成的，从广泛使用的2-溴吡啶和炔烃开始，采用简单的催化剂体系以及1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）作为基础。流动技术的使用允许直接，快速地获得各种新型化合物，并实现从毫克级到克级的线性放大，而不会降低收率。
• Synthesis of Substituted 3-Indolylimines and Indole-3-carboxaldehydes by Rhodium(II)-Catalyzed Annulation
  作者：Basker Rajagopal、Chih-Hung Chou、Ching-Cheng Chung、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1021/ol501618z

  日期：2014.7.18

  3-indolylimines from N-propargylanilines through Rh(II)-catalyzed denitrogenative annulation of N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. Further combined with hydrolysis or reduction, a one-pot method is developed to enable the direct incorporation of an imine, aldehyde, or amine group into an indole system from an alkyne. A variety of substituted 3-indolylimines, indole-3-carboxaldehydes, and 3-Indolylmethanamines are

  提出了一种有效的Cu / Rh催化方法，该方法通过Rh（II）催化的N-磺酰基-1,2,3-三唑的脱氮环化反应，由N-炔丙基苯胺合成3-吲哚基亚胺。进一步与水解或还原相结合，开发了一种一锅法，可将亚胺，醛或胺基团直接从炔烃引入吲哚体系。以高收率合成了多种取代的3-吲哚基亚胺，吲哚-3-羧醛和3-吲哚基甲胺。
• Synthesis of 2-Indolyltetrahydroquinolines by Zinc(II)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation-Redox Cross-Dehydrogenative Coupling of <i>N</i> -Propargylanilines with Indoles
  作者：Guangzhe Li、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1002/anie.201602416

  日期：2016.6.1

  An intramolecular hydroarylation‐redox cross‐dehydrogenative coupling (CDC) of propargylic anilines with indoles proceeded in the presence of zinc(II) catalysts to give 2‐indolyltetrahydroquinolines in good to high yields. Three C−H bonds (two sp2 and one sp3) are activated in one shot and these hydrogen atoms are trapped by a propargylic triple bond in the molecule.

  炔丙基苯胺与吲哚的分子内氢芳基化-氧化还原交叉脱氢偶联（CDC）在锌（II）催化剂存在下进行，从而以良好或高收率得到2-吲哚基四氢喹啉。一口气激活了三个CH键（两个sp 2和一个sp 3），这些氢原子被分子中的炔丙基三键捕获。
• Zinc(<scp>ii</scp>)-catalyzed intramolecular hydroarylation-redox cross-dehydrogenative coupling of<i>N</i>-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles: facile access to functionalized tetrahydroquinolines
  作者：Guangzhe Li、Chengdong Wang、Yueqing Li、Kun Shao、Guo Yu、Shisheng Wang、Xiuhan Guo、Weijie Zhao、Hiroyuki Nakamura

  DOI：10.1039/d0cc02921a

  日期：——

  Redox cross-dehydrogenative coupling ofN-propargylanilines with diverse carbon pronucleophiles offers a general and efficient synthetic method to construct functionalized tetrahydroquinolines.

  氧化还原交叉脱氢偶联法将各种碳原核亲核试剂与N-丙炔基苯胺进行偶联，提供了一种通用高效的合成方法，用于构建官能化四氢喹啉。
• Synthesis and Photophysical Characterization of 2,3-Dihydroquinolin-4-imines: New Fluorophores with Color-Tailored Emission
  作者：Chih-Hung Chou、Basker Rajagopal、Chien-Fu Liang、Kuan-Lin Chen、Dun-Yuan Jin、Hsing-Yin Chen、Hsiu-Chung Tu、Yu-Ying Shen、Po-Chiao Lin

  DOI：10.1002/chem.201703998

  日期：2018.1.24

  In this study, a series of variously substituted 2,3‐dihydroquinolin‐4‐imines (DQIs) were synthesized from N‐substituted propargylanilines by copper(I)‐catalyzed annulation. The approach adopted in this study under mild, effective conditions exhibited broad substrate tolerance, particularly for functional groups substituted on anilines. Most of the DQI derivatives synthesized under optimal conditions

  在这项研究中，由N-取代的炔丙基苯胺通过铜（I）催化的环合反应合成了一系列不同取代的2,3-二氢喹啉-4-亚胺（DQI）。本研究在温和有效的条件下采用的方法表现出广泛的底物耐受性，尤其是对苯胺上取代的官能团。在最佳条件下合成的大多数DQI衍生物均以63-88％的良好分离产率获得。由此获得的2,3-二氢喹啉亚胺很容易转化为重要的结构，如2,3-二氢喹诺酮和四氢苯并二氮杂-5-1-酮，证实了该策略在构建各种杂环中的重要性。令人惊讶的是，如此获得的2,3-二氢喹啉亚胺显示出明亮的荧光，量子产率高达66％。为了了解DQI系统的激发态性质，进行了密度泛函理论（DFT）和时变DFT（TD-DFT）计算。因此，设计并合成了量身定制的DQI衍生物，与7-甲氧基取代的DQI相比，该衍生物在C-6位置带有甲氧基，在C-7位置带有乙酰氧基，在559 nm处有红移发射。用五个控制分子对DQI结构及其光物理性质进行