phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 139608-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-beta-d-galactopyranoside；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 139608-11-0
• 化学式: C₃₃H₂₈O₈S
• 分子量: 584.647
• InChiKey: NEFOOVSJKFYXPY-AZLQSNHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二氯二茂铪 、 二乙胺基三氟化硫 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-[(2-chloroacetyl)oxymethyl]-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-fluoro-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸化聚糖链的不同合成：聚合物载体，树脂捕获释放和化学酶策略的组合使用。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500777
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 吡啶 、 咪唑 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌糖类第3部分。与豆根瘤菌胞外多糖相关的丙酮酸化四糖片段合成过程中意外的α-选择性糖基化作用

  摘要：

  两个非对映体四糖烯丙基糖苷3,4-PY-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-GLC p - （1→6） -α-d-Gal的p有关的胞外多糖（1→O-烯丙基） -根瘤菌生物变种菜豆127ķ87具有（[R ）-和（小号） -构型丙酮酸缩醛，分别在位置3和4非还原端的吡喃半乳糖基残基是由两个二糖嵌段制备的。具有结构3,4- PY-β-d-Gal的完全苯甲酰化非对映体的二糖供体p - （1→6）-α-d-Gal的p通过逐步方法从苯甲酰化的3,4-丙酮酸的半乳糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰-tim酸酯）以及苄基和苯基1-硫代2,3，分别为4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷。具有以下结构的β-d-GLC二糖受体p（1→6）-α-d-Gal的- p，通过偶合得到的（1→O-烯丙基）烯丙基2,3,4-三- Ö -benzoyl- α-D-吡喃半乳糖苷及其6-

  DOI：

  10.1080/07328309708006537

文献信息

• Synthesis of the Non Reducing End Oligosaccharides of Glycosphingolipids from <i>Ascaris suum</i>
  作者：Noriyasu Hada、Yuna Umeda、Hiromi Kumada、Yoshinori Shimazaki、Kimiaki Yamano、Frank Schweizer、Naohiro Oshima、Tadahiro Takeda、Fumiyuki Kiuchi

  DOI：10.1248/cpb.c18-00768

  日期：2019.2.1

  Stereocontrolled syntheses of biotin-labeled oligosaccharide portions containing the non reducing end oligosaccharides of glycosphingolipids from Ascaris suum have been accomplished. Galα1→3GalNAcβ1→OR (1), Galβ1→3Galα1→3GalNAcβ1→OR (2), Galβ1→6Galα1→3GalNAcβ1→OR (3), Galβ1→6(Galβ1→3)Galα1→3GalNAcβ1→OR (4) and GlcNAcβ1→6Galβ1→6(Galβ1→3)Galα1→3GalNAcβ1→OR (5) (R = biotinylated probe) were synthesized

  已经完成了立体控制的生物素标记的寡糖部分的合成，该寡糖部分包含来自glyco虫的糖鞘脂的非还原性末端寡糖。Galα1→3GalNAcβ1→OR（1），Galβ1→3Galα1→3GalNAcβ1→OR（2），Galβ1→6Galα1→3GalNAcβ1→OR（3），Galβ1→6（Galβ1→3）Galα1→3GalNAcβ1→OR（4）和Glc通过逐步缩合（1-4）和嵌段合成（5），使用5-（甲氧基羰基戊基）2-O-苯甲酰基-合成6Galβ1→6（Galβ1→3）Galα1→3GalNAcβ1→OR（5）（R =生物素化探针）。 3-O-2-萘甲基-4,6-O-二叔丁基亚甲硅烷基-α-D-吡喃半乳糖基-（1→3）-4,6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺-β- D-吡喃半乳糖苷（12）作为常见的前体。将化合物12转化成两种糖基受体，并分别与合适的半乳糖基供体缩合。
• Synthesis of glycosides via indium(III) chloride mediated activation of glycosyl halide in neutral condition
  作者：Debaraj Mukherjee、Pradip Kumar Ray、Uday Sankar Chowdhury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00699-8

  日期：2001.9

  Various glycosides and disaccharides were synthesized through coupling of glycosyl bromides with acceptors in presence of indium chloride as a promoter. Glycosidation reactions proceeded with high stereoselectivity.

  在氯化铟作为促进剂的存在下，通过将糖基溴化物与受体偶联，可以合成各种糖苷和二糖。糖苷化反应以高立体选择性进行。
• Glycosyl<i>ortho</i>-Methoxybenzoates: Catalytically Activated Glycosyl Donors with an Easily Removable and Recyclable Leaving Group
  作者：Steffan K. Kristensen、Stéphane Salamone、Michelle R. Rasmussen、Mikkel H. S. Marqvorsen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1002/ejoc.201600747

  日期：2016.11

  p-cyano-o-methoxybenzoate donors. In glycosylation reactions with o-methoxybenzoate donors, the yields of disaccharide products were good to excellent for various glycosyl acceptors, including a carbohydrate-based secondary alcohol. Furthermore, β-selective mannosylation was achieved with a Crich-type donor at 0 °C to ambient temperature, without donor preactivation. The donor was also used for the first

  我们将 β-邻甲氧基苯甲酸酯描述为一种用于催化化学糖基化的储存稳定且实用的 C-1 核离心剂，其中苯甲酸副产物可以很容易地去除、重新分离，并可能在糖基化反应后回收。这种新型糖基供体可以通过一系列促进剂有效活化，包括 Bi(OTf)3、Fe(OTf)3、TMSOTf（TMS = 三甲基甲硅烷基）和三氟甲磺酸，催化剂用量低（<10 mol-%）负荷。供体显示出比类似的苯甲酸盐、对甲氧基苯甲酸盐和对氰基-邻甲氧基苯甲酸盐供体更高的反应性。在与邻甲氧基苯甲酸酯供体的糖基化反应中，对于各种糖基受体（包括基于碳水化合物的仲醇），二糖产物的产率从好到极好。此外，β-选择性甘露糖基化是用 Crich 型供体在 0°C 至环境温度下实现的，无需供体预活化。供体也用于一锅两步糖基化的第一步，得到三糖；第二个偶联涉及用 NIS/TMSOTf（NIS = N-碘代琥珀酰亚胺）激活硫糖苷。我们相信这为当前协议提供了一个很好的替代方案。
• Synthetic studies on glycosphingolipids from Protostomia phyla: total syntheses of glycosphingolipids from the parasite, Echinococcus multilocularis
  作者：Takeshi Yamamura、Noriyasu Hada、Asuka Kaburaki、Kimiaki Yamano、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1016/j.carres.2004.09.015

  日期：2004.12

  neutral glycosphingolipids that have been isolated from the metacestodes of Echinococcus multilocularis have been achieved. A key step is the direct glycosylation of galactosyl donors using thioglycosides with benzoyl ceramide in the presence of N-iodosuccinimide (NIS)/TfOH, which gave the desired oligosaccharide derivatives. The fully protected glycosides 13, 20, 22 and 25 were deprotected to give four

  高效和系统的合成的四个中性糖鞘脂已实现从多棘球chin球菌的分离。关键步骤是在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）/ TfOH存在下，使用巯基糖苷与苯甲酰神经酰胺直接对半乳糖基供体进行糖基化反应，从而得到所需的寡糖衍生物。将完全保护的糖苷13、20、22和25脱保护，得到四个目标糖鞘脂（1-4）。
• Remote Electronic Effects by Ether Protecting Groups Fine-Tune Glycosyl Donor Reactivity
  作者：Mads Heuckendorff、Lulu Teressa Poulsen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00528

  日期：2016.6.17

  para-substituted benzyl ether protecting groups affect the reactivity of glycosyl donors of the thioglycoside type with the N-iodosuccinimide/triflic acid promoter system. Having electron donating p-methoxy-benzyl ether (PMB) groups increased the reactivity of the donor in comparison to having electron withdrawing p-chloro (PClB) or p-cyanobenzyl ether (PCNB) protecting groups, which decreased the reactivity

  已经确定，对位取代的苄基醚保护基团影响硫代糖苷类型的糖基供体与N-碘琥珀酰亚胺/三氟乙酸促进剂系统的反应性。与具有吸电子对氯基（PClB）或对氰基苄基醚（PCNB）保护基相比，具有给电子的对甲氧基苄基醚（PMB）基增加了供体的反应性，从而降低了糖基给体的反应性相对于母体苄基醚（Bn）保护的糖基供体。这些发现被用于通过调节它们的反应性而在两个苄基化的葡萄糖基供体之间进行第一次武装-解除武装的偶联。另外，本发明描述了高效的钯催化的对氯苄基保护的硫代糖苷的多重氰化和甲氧基化。