phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside | 246513-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bz(-3)][Bz(-4)][TBDPS(-6)]Gal(b)-SPh；[(2R,3S,4S,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-phenylsulfanyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 246513-05-3
• 化学式: C₄₉H₄₆O₈SSi
• 分子量: 823.051
• InChiKey: AVORZOFXDPREET-KAWHGKMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.76
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌糖类第3部分。与豆根瘤菌胞外多糖相关的丙酮酸化四糖片段合成过程中意外的α-选择性糖基化作用

  摘要：

  两个非对映体四糖烯丙基糖苷3,4-PY-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-GLC p - （1→6） -α-d-Gal的p有关的胞外多糖（1→O-烯丙基） -根瘤菌生物变种菜豆127ķ87具有（[R ）-和（小号） -构型丙酮酸缩醛，分别在位置3和4非还原端的吡喃半乳糖基残基是由两个二糖嵌段制备的。具有结构3,4- PY-β-d-Gal的完全苯甲酰化非对映体的二糖供体p - （1→6）-α-d-Gal的p通过逐步方法从苯甲酰化的3,4-丙酮酸的半乳糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰-tim酸酯）以及苄基和苯基1-硫代2,3，分别为4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷。具有以下结构的β-d-GLC二糖受体p（1→6）-α-d-Gal的- p，通过偶合得到的（1→O-烯丙基）烯丙基2,3,4-三- Ö -benzoyl- α-D-吡喃半乳糖苷及其6-

  DOI：

  10.1080/07328309708006537
• 作为产物：
  描述：

  苯基-1-硫醇-beta-D-半乳糖苷 在 吡啶 作用下， 反应 26.0h， 生成 phenyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与阿拉伯半乳聚糖表位有关的六糖的合成

  摘要：

  阿拉伯半乳糖抗原决定簇的六糖衍生物，甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 3）]-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→3）]-α-D-吡喃半乳糖苷是使用3 + 3策略有效合成的。关键步骤是制备三糖供体异丙基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[2,3,5-tri-O -异丙基1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷中的-苯甲酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基-（（1-> 3）]-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷一锅合成3,6-差异保护的构建基块。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00259-2

文献信息

• Syntheses of Glycoclusters Containing a Phosphocholine Residue Related to a Glycosphingolipid from the Earthworm Pheretima hilgendorfi
  作者：Noriyasu Hada、Yukihiko Shida、Natsuko Negishi、Frank Schweizer、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1248/cpb.57.1081

  日期：——

  Three types of glycoclusters related to an amphoteric glycosphingolipid found in the earthworm Pheretima hilgendorfi were synthesized. The glycoclusters were prepared from a common precursor and a simple approach for the rational design of a glycocluster was developed.

  从蚯蚓Pheretima hilgendorfi中发现的一种两性糖神经酰胺相关联的三种类型的糖簇被成功合成。这些糖簇是从一个共同的先体制备而成，并且开发出了一种简便的方法来对糖簇进行合理设计。
• Regiospecific Syntheses of <i>N</i>-Acetyllactosamine Derivatives and Application Toward a Highly Practical Synthesis of Lewis X Trisaccharide
  作者：Zhonghong Gan、Suoding Cao、Qingquan Wu、René Roy

  DOI：10.1080/07328309908544034

  日期：1999.1.1

  regiospecific glycosylation was developed by using 6-O-tert-butyldiphenylsilyl N-acetylglucosamine derivatives 3 and 5 which bear two free hydroxyl groups as acceptors. The regiospecificity was attributed to the presence of the tert-butyldiphenylsilyl group at the O-6 position of the N-acetylglucosamine derivatives. Glycosylation of suitably protected galactoside donors 10-14 with acceptors 3 and 5 gave only

  通过使用带有两个游离羟基的6 -O-叔丁基-二苯基甲硅烷基N-乙酰基葡糖胺衍生物3和5，开发了一种用于区域特异性糖基化的有效方法。区域特异性归因于在N-乙酰基葡糖胺衍生物的O -6位上存在叔丁基二苯基甲硅烷基。适当保护的半乳糖苷供体10-14与受体3和5的糖基化以良好的产率仅产生β（1→4）连接的二糖15-19。二糖18的岩藻糖基化导致路易斯X（Le x）三糖21的高产。
• Rhizobial Saccharides Part 3. Unexpected α-Selective Glycosylation During Synthesis of Pyruvated Tetrasaccharide Fragments Related to Exopolysaccharides of <i>Rhizobium Leguminosarum</i>
  作者：Thomas Ziegler、Elisabeth Eckhardt、Dirk Keller

  DOI：10.1080/07328309708006537

  日期：1997.8.1

  1→6)-α-D-Galp-(1→O-allyl) related to the exopolysaccharide of Rhizobium leguminosarum biovar phaseoli 127 K 87 having an (R)- and (S)-configurated pyruvic acid acetal, respectively at positions 3 and 4 of the galactopyranosyl residue of the non-reducing end, were prepared from two disaccharide blocks. The fully benzoylated diastereomeric disaccharide donors having the structure 3,4-Py-β-D-Galp-(1→6)-α-D-Galp-(1→X)

  两个非对映体四糖烯丙基糖苷3,4-PY-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-Gal的p - （1→6）-β-d-GLC p - （1→6） -α-d-Gal的p有关的胞外多糖（1→O-烯丙基） -根瘤菌生物变种菜豆127ķ87具有（[R ）-和（小号） -构型丙酮酸缩醛，分别在位置3和4非还原端的吡喃半乳糖基残基是由两个二糖嵌段制备的。具有结构3,4- PY-β-d-Gal的完全苯甲酰化非对映体的二糖供体p - （1→6）-α-d-Gal的p通过逐步方法从苯甲酰化的3,4-丙酮酸的半乳糖基供体（氯化物，溴化物，三氯乙酰-tim酸酯）以及苄基和苯基1-硫代2,3，分别为4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖苷。具有以下结构的β-d-GLC二糖受体p（1→6）-α-d-Gal的- p，通过偶合得到的（1→O-烯丙基）烯丙基2,3,4-三- Ö -benzoyl- α-D-吡喃半乳糖苷及其6-
• Synthesis of a hexasaccharide that relates to the arabinogalactan epitope
  作者：Guofeng Gu、Feng Yang、Yuguo Du、Fanzuo Kong

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00259-2

  日期：2001.11

  A hexasaccharide derivative of the arabinogalactan epitope, methyl beta-D-galactopyranosyl-(1-->6)-[alpha-L-arabinofuranosyl-(1-->3)]-beta-D-galactopyranosyl-(1-->6)-beta-D-galactopyranosyl-(1-->6)-[alpha-L-arabinofuranosyl-(1-->3)]-alpha-D-galactopyranoside, was synthesized efficiently using a 3+3 strategy. The key step is the preparation of the trisaccharide donor, isopropyl 2,3,4,6-tetra-O-benz

  阿拉伯半乳糖抗原决定簇的六糖衍生物，甲基β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 3）]-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-β-D-吡喃半乳糖基-（1→6）-[α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1→3）]-α-D-吡喃半乳糖苷是使用3 + 3策略有效合成的。关键步骤是制备三糖供体异丙基2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）-[2,3,5-tri-O -异丙基1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷中的-苯甲酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基-（（1-> 3）]-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷一锅合成3,6-差异保护的构建基块。