(3E,8Z)-tetradeca-3,8-dien-1-ol | 177408-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3E,8Z)-tetradeca-3,8-dien-1-ol
• 英文别名: (3E,8Z)-3,8-tetradecadien-1-ol
• CAS: 177408-62-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O
• 分子量: 210.36
• InChiKey: MTBHSKSHXIIASV-BIXBEFAMSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,8Z)-tetradeca-3,8-dien-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到(3E,8Z)-1-iodo-3,8-tetradecadiene
  参考文献：
  名称：

  番茄Leminer的信息素拮抗剂的合成，功能测定，电生理活性和田间试验，绝对性

  摘要：

  番茄切叶机Tuta absoluta是全世界许多地区番茄和其他茄科的主要害虫之一。在寻找控制该害虫的新策略时，我们在此介绍了立体化学选择性合成，电生理活性，功能分析和新化学物质的现场测试，这些化学物质可能是防min虫性信息素的拮抗剂。化学物质是信息素两种成分的甲基酮（MK）和三氟甲基酮（TFMK）结构类似物。当抑制剂的蒸气通过触角时，大多数化学物质本身都会发挥一定的电生理活性，并抑制对信息素的电性反应。TFMK 3除外，该化合物引起适度的作用，对触角的信息素降解酶没有显示抗酯酶活性，但在该领域中，化学品（尤其是MK 5）与信息素1：1混合时的捕获量显着减少。和10：1的比例，无论该地块的侵扰程度如何。这些结果表明，MK 5是信息素的良好行为拮抗剂，被认为是在未来新的病虫害综合治理（IPM）策略中控制病虫害的推定剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.6b00674
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-戊炔氧基)四氢-2H-吡喃 在 P-2 Ni 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3E,8Z)-tetradeca-3,8-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  玄参的性信息素的鉴定2 。二甲基二硫化物衍生化测定三不饱和直链分子中的双键位置

  摘要：

  真叶假单胞菌（Meyrick）（鳞翅目：鞘翅目）的性信息素被鉴定为（3 E，8 Z，11 Z）-3,8,11-十四碳三烯基乙酸酯（1）和（3 E， 8 Z）-3,8-十四碳二烯基乙酸酯（2）通过质谱研究切除的性信息素腺体的二甲基二硫化物衍生物。这是第一次将这种方法用于三重不饱和直链分子。化合物（2）被鉴定为新的信息素组分。两种鉴定出的化合物的合成混合物在风洞实验中被证明具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02172-8

文献信息

• 5-ACETOXY-(E3)-3-PENTENYL METHOXYMETHYL ETHER AND METHOD FOR PREPARING (E3)-3-ALKENYL ACETATE USING THE SAME
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20130245313A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Provided are 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether which can be prepared in conventional reaction equipment and a method for preparing an (E3)-3-alkenyl acetate by using it. More specifically, 5-hydroxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether obtained by reacting 4-formyl-(E3)-3-butenyl methoxymethyl ether with a reductant is reacted with an acetylating agent to prepare 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether. (E3)-3-alkenyl methoxymethyl ether obtained by a coupling reaction between the 5-acetoxy-(E3)-3-pentenyl methoxymethyl ether and a Grignard reagent is treated with an acid, and then reacted with an acetylating agent to prepare the (E3)-3-alkenyl acetate.

  提供了可以在常规反应设备中制备的5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，以及使用它制备(E3)-3-烯基醋酸酯的方法。更具体地说，通过将4-甲酰基-(E3)-3-丁烯基甲氧基甲基醚与还原剂反应得到的5-羟基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚，再与乙酰化剂反应制备了5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚。通过5-乙酰氧基-(E3)-3-戊烯基甲氧基甲基醚与格氏试剂进行偶联反应得到的(E3)-3-烯基甲氧基甲基醚，经过酸处理后，再与乙酰化剂反应制备了(E3)-3-烯基醋酸酯。
• Concise synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate and (3E,8Z)-tetradeca-3,8-dienyl acetate, both sex pheromone components of the tomato leafminer Tuta absoluta
  作者：Kewu Dong、Quan Zhu、Fangwen Liu、Yushun Zhang、Yunhai Tao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153928

  日期：2022.9

  A highly efficient and concise synthesis of (3E,8Z,11Z)-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate (1) and (3E,8Z)-tetradeca-3,8- dienyl acetate (2), both sex pheromone components of the tomato leafminer Tuta absoluta was achieved. The stereoselective formation of the 8Z-double bond was accomplished by a Wittig reaction and the 3E-double bond was formed by a modified Knoevenagel condensation. Pheromones 1 and

  (3 E ,8 Z ,11 Z )-tetradeca-3,8,11-trienyl acetate ( 1 ) 和 (3 E ,8 Z ) -tetradeca-3,8- dienyl acetate ( 2 )的高效、简洁合成)，番茄潜叶虫Tuta absoluta的两种性信息素成分都得到了实现。8 Z-双键的立体选择性形成通过Wittig反应完成，3 E-双键通过修饰的Knoevenagel缩合形成。信息素1和2以高立体化学纯度获得，并且从市售的1,6-己二醇开始，总收率分别为34.7%和37.6%。
• 一种合成番茄潜叶蛾性信息素(3E,8Z)-3,8-十四碳二烯乙酸酯的方法
  申请人：新元果业（山东）集团有限公司

  公开号：CN116693389A

  公开（公告）日：2023-09-05

  一种合成番茄潜叶蛾性信息素(3E,8Z)‑3,8‑十四碳二烯乙酸酯的方法。本发明以3‑丁炔‑1‑醇为起始原料，经羟基保护、格氏反应、还原和乙酰化得到目标片段A；保护的3‑丁炔‑1‑醇经溴代反应、炔基溴与格氏试剂的交叉偶联反应、还原、脱保护和卤化得到目标片段B；目标片段A和B的格氏试剂在Li2CuCl4的催化下发生格氏试剂偶联反应，得到关键中间体。最后经脱保护、乙酰化得到目标产物番茄潜叶蛾性信息素(3E,8Z)‑3,8‑十四碳二烯乙酸酯。本发明的原料廉价易得，所有反应条件温和，易于放大，对环境污染小，推广具有良好的经济和社会价值。
• 番茄潜叶蛾性信息素成分的合成方法以及中间体
  申请人：昆明博鸿科技有限公司

  公开号：CN115417769A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明涉及有机合成技术领域，提供了番茄潜叶蛾性信息素成分的合成方法以及中间体。本发明提供了用于合成番茄潜叶蛾性信息素成分的中间体，采用本发明提供的中间体合成番茄潜叶蛾性信息素成分，步骤简单，容易操作，制备过程高效实用。进一步的，本发明采用1,6己二醇为起始物，并且通过改进的Knoevenagel缩合反应构建3E‑双键，通过Wittig反应构建8Z‑双键，步骤简单，产物收率高。总体来说，采用本发明的方法合成番茄潜叶蛾性信息素成分，无需采用昂贵和危险的试剂，并且无需苛刻的条件，实用性好，有利于大规模合成。
• Sex pheromone of tomato pestScrobipalpuloides absoluta (Lepidoptera: Gelechiidae)
  作者：Aleš Svatoš、Athula B. Attygalle、Gulab N. Jham、Rosa T. S. Frighetto、Evaldo F. Vilela、David Šaman、Jerrold Meinwald

  DOI：10.1007/bf02033586

  日期：1996.4

  The sex attractant of Scrobipalpuloides absoluta females is a 90:10 mixture of (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrien-1-yl acetate and (3E,8Z)-3,8-tetradecadien-1-yl acetate. Tetradecadienyl acetates bearing 8Z,11Z; 3E,8Z; and 3E,11Z double bonds were synthesized by stereospecific procedures; the mass spectral and gas chromatographic properties of the 3E,8Z isomer were found to be congruent with those of the tetradecadienyl acetate from S. absoluta. In wind tunnel bioassays, a 10:1 mixture of synthetic (3E,8Z,11Z)3,8,11-tetradecatrien-1-yl acetate and (3E,8Z)-3,8-tetradecadien-1-yl acetate was highly attractive to S. absoluta males. Interestingly, the presence of (8Z, 11Z)-8,11-tetradecadien-1-yl acetate (10%) inhibited the response to (3E,8Z,11Z)-3,8,11-tetradecatrien-1-yl acetate completely.