(5S,10R)-(+)-5-(hydroxymethyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5,10-imine | 380427-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: (5S,10R)-(+)-5-(hydroxymethyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5,10-imine
• 英文别名: [(1S,9R)-16-azatetracyclo[7.6.1.02,7.010,15]hexadeca-2,4,6,10,12,14-hexaen-1-yl]methanol
• CAS: 380427-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: YFKAGZCIJHYSFZ-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,10R)-(+)-5-(hydroxymethyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5,10-imine 在 三乙基硼氢化锂 、 甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 地佐环平
  参考文献：
  名称：

  通过电子调节的双功能催化剂催化的Reissert型反应，对四级立体中心进行对映选择性构建：各种生物学上有意义的化合物的有效合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016935c
• 作为产物：
  描述：

  (5S,10R)-(+)-N-carboxylic acid vinyl ester-5-cyano-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]-cyclopenten-5,10-imine 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以89%的产率得到(5S,10R)-(+)-5-(hydroxymethyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]-cyclohepten-5,10-imine
  参考文献：
  名称：

  通过电子调节的双功能催化剂催化的Reissert型反应，对四级立体中心进行对映选择性构建：各种生物学上有意义的化合物的有效合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016935c

文献信息

• Enantioselective Construction of Quaternary Stereocenter through a Reissert-Type Reaction Catalyzed by an Electronically Tuned Bifunctional Catalyst:  Efficient Synthesis of Various Biologically Significant Compounds
  作者：Ken Funabashi、Hassen Ratni、Motomu Kanai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja016935c

  日期：2001.10.31