1-(4-(methoxydimethylsilyl)phenyl)ethanone | 1393446-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(methoxydimethylsilyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[Methoxy(dimethyl)silyl]phenyl]ethanone；1-[4-[methoxy(dimethyl)silyl]phenyl]ethanone
• CAS: 1393446-16-6
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂Si
• 分子量: 208.332
• InChiKey: WOPLPYBGRAHMPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.3±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(methoxydimethylsilyl)phenyl)ethanone 在 四丁基氟化铵 、 水 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷和芳基甲氧基硅烷的无氟氧化法合成苯酚

  摘要：

  已经开发了快速，有效的方法来由芳基氢硅烷的氧化制备苯酚。芳烃取代基和氟化助催化剂对这一过程的影响表明，尽管缺电子的芳烃可从氢硅烷中直接氧化，但富含电子的芳烃可通过使用均相或非均相过渡金属催化氧化为甲氧基硅烷而从硅烷活化中受益。还报道了将这两种氧化结合成流线型流程，该流程涉及对反应中间体的最少处理。

  DOI：

  10.1021/jo301363h
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 在 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 叔丁基锂 、 三氧化硫吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 1-(4-(methoxydimethylsilyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳基硅烷和芳基甲氧基硅烷的无氟氧化法合成苯酚

  摘要：

  已经开发了快速，有效的方法来由芳基氢硅烷的氧化制备苯酚。芳烃取代基和氟化助催化剂对这一过程的影响表明，尽管缺电子的芳烃可从氢硅烷中直接氧化，但富含电子的芳烃可通过使用均相或非均相过渡金属催化氧化为甲氧基硅烷而从硅烷活化中受益。还报道了将这两种氧化结合成流线型流程，该流程涉及对反应中间体的最少处理。

  DOI：

  10.1021/jo301363h

文献信息

• Synthesis of Phenols via Fluoride-free Oxidation of Arylsilanes and Arylmethoxysilanes
  作者：Elizabeth J. Rayment、Nick Summerhill、Edward A. Anderson

  DOI：10.1021/jo301363h

  日期：2012.8.17

  fluoride promoters on this process show that while electron-deficient arenes can undergo direct oxidation from the hydrosilane, electron-rich aromatics benefit from silane activation via oxidation to the methoxysilane using homogeneous or heterogeneous transition metal catalysis. The combination of these two oxidations into a streamlined flow procedure involving minimal processing of reaction intermediates

  已经开发了快速，有效的方法来由芳基氢硅烷的氧化制备苯酚。芳烃取代基和氟化助催化剂对这一过程的影响表明，尽管缺电子的芳烃可从氢硅烷中直接氧化，但富含电子的芳烃可通过使用均相或非均相过渡金属催化氧化为甲氧基硅烷而从硅烷活化中受益。还报道了将这两种氧化结合成流线型流程，该流程涉及对反应中间体的最少处理。