p-aminoacetophenone oxime | 38063-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-aminoacetophenone oxime
• 英文别名: 1-(4-aminophenyl)ethanone oxime；4-aminophenylethanone oxime；1-(4-aminophenyl)ethan-1-one oxime；N-[1-(4-aminophenyl)ethylidene]hydroxylamine
• CAS: 38063-81-9
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: ZIBZGXFVQGQEBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-aminoacetophenone oxime 在 potassium permanganate 、 tungstate sulfuric acid 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Tungstate Sulfuric Acid (TSA)/ KMnO4 as a Novel Heterogeneous System for Rapid Deoximation

  摘要：

  整洁的氯磺酸与无水钨酸钠反应生成钨酸硫酸（TSA），这是一种新型二元无机固体酸，其中两个硫酸分子通过共价键与钨部分相连。在温和条件下，通过异相湿的TSA/KMnO4在二氯甲烷体系中，多种肟被氧化成其母体羰基化合物，产率高且时间短。

  DOI：

  10.3390/11090720
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以74%的产率得到p-aminoacetophenone oxime
  参考文献：
  名称：

  氰尿酰氯和二甲基亚砜在温和条件下促进酮肟的贝克曼重排

  摘要：

  酰胺的合成通过在温和条件下DMSO已经报道/由氰尿酰氯（TCT）促进酮肟的贝克曼重排。使用二苯甲酮肟作为底物，研究贝克曼重排的条件，例如溶剂，TCT / DMSO的比例和温度。采用优化的条件得到十四种酰胺，收率范围为20％至99％。根据质谱分析，提出了一种涉及活性二甲基烷氧基s中间体的合理机理。据我们所知，这是第一个研究TCT / DMSO在温和条件下促进酮肟的贝克曼重排以有效提供酰胺的案例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152707

文献信息

• SO₂ F₂ -Activated Efficient Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Lidi Xuan、Chengrong Ding

  DOI：10.1002/ejoc.201900844

  日期：2019.8.15

  A novel protocol for the efficient activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available sulfuryl fluoride (SO2F2 gas) is reported. The substrate scope of this methodology has been demonstrated by 37 examples with good to nearly quantitative isolated yields in a short time. A tentative mechanism was proposed involving formation and elimination of sulfonyl ester.

  报道了一种利用容易获得的硫酰氟（SO 2 F 2气体）有效激活贝克曼重排的新方案。该方法的底物范围已通过37个实例证明，并在短时间内获得了良好至近乎定量的分离产率。提出了一种尝试性的机制，涉及形成和消除磺酰基酯。
• Commercially Available CuO Catalyzed Hydrogenation of Nitroarenes Using Ammonia Borane as a Hydrogen Source
  作者：Jialei Du、Jie Chen、Hehuan Xia、Yiwei Zhao、Fang Wang、Hong Liu、Weijia Zhou、Bin Wang

  DOI：10.1002/cctc.201902391

  日期：2020.5.7

  dehydrogenation and nitroarenes hydrogenation has been reported as a novel strategy for the preparation of aromatic amines. However, the practical application of this strategy is subjected to the high‐cost and tedious preparation of supported noble metal nanocatalysts. The commercially available CuO powder is herein demonstrated to be a robust catalyst for hydrogenation of nitroarenes using ammonia borane

  串联氨硼烷脱氢和硝基芳烃氢化已被报道为制备芳族胺的新策略。然而，该策略的实际应用受到昂贵且繁琐的负载型贵金属纳米催化剂的制备的影响。本文证明可商购获得的CuO粉末是在温和条件下使用氨硼烷作为氢源用于硝基芳烃加氢的强力催化剂。通过这种方法可以获得许多胺（甚至是位阻，卤代和二胺）。这种单金属催化剂的特点是无载体，出色的化学选择性，低成本和高可回收性，这将有利于其在制备还原化学中的未来应用。
• Rapid and Efficient Method for Room Temperature Deoximation Reaction Under Solvent-Free Conditions
  作者：Anindita Dewan、Utpal Bora、Dilip K. Kakati

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.7.2482

  日期：2011.7.20

  Dibrugarh 786004, Assam, IndiaReceived April 27, 2011, Accepted June 1, 2011Key Words : Deoximation, Solvent-free, Vanadium polyoxometalateThe cleavage of oximes to regenerate the parent carbonylcompounds is an important synthetic process as oximes areuseful protecting groups in multistep organic synthesis

  Dibrugarh University 化学系, Dibrugarh 786004, Assam, India 2011 年 4 月 27 日收稿，2011 年 6 月 1 日接受 关键词：脱肟，无溶剂，多金属氧酸钒裂解肟再生母体羰基化合物是一种重要的合成过程，因为肟具有有用的保护作用多步有机合成中的基团
• Synthesis of ketoximes via a solvent-assisted and robust mechanochemical pathway
  作者：Christer B. Aakeröy、Abhijeet S. Sinha

  DOI：10.1039/c3ra40585k

  日期：——

  mechanochemical route to ketone–oxime conversions has been established for a broad range of ketones via a simple mortar–pestle grinding method. The relative reactivity of aldehydes vs. ketones under these conditions has also been explored, along with an examination of the possible connection between reactivity and electronic substituent effects.

  通过简单的研钵-研杵研磨方法，已经为多种酮类建立了一种通用且稳健的机械化学路线，以实现酮-肟的转化。还研究了在这些条件下醛相对于酮的相对反应性，以及对反应性与电子取代基效应之间可能的联系的研究。
• Copper-Catalyzed Three-Component Domino Cyclization for the Synthesis of 4-Aryl-5-(arythio)-2-(trifluoromethyl)oxazoles
  作者：Fuhong Xiao、Shanshan Yuan、Huawen Huang、Feng Zhang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02934

  日期：2019.11.1

  A copper-catalyzed oxidative cyclization of oxime, arylthiol, and trifluoroacetic anhydride for the construction of trisubstituted oxazoles has been developed. This transformation combines N–O bond cleavage, C–H functionalization, and intramolecular annulation, providing a practical protocol for the introduction of a trifluoromethyl (−CF3) group at oxazole rings.

  已开发了用于催化三取代恶唑的肟，芳基硫醇和三氟乙酸酐的铜催化氧化环化反应。这种转化结合了N-O键断裂，CH-H功能化和分子内环化，为在恶唑环上引入三氟甲基（-CF 3）基团提供了实用的方案。