4-(tert-butoxycarbonyloxy)acetylbenzene | 84775-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(tert-butoxycarbonyloxy)acetylbenzene
• 英文别名: 4-acetylphenyl tert-butyl carbonate；(4-acetylphenyl) tert-butyl carbonate
• CAS: 84775-28-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: PIGUATQRGLPQHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-53 °C
• 沸点：
  343.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butoxycarbonyloxy)acetylbenzene 在 甲醇 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到对羟基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  苯酚的化学选择性O-叔丁氧羰基化及其从Ot-Boc衍生物再生的有机催化方法。

  摘要：

  四溴化碳（CBr4）催化官能化酚的O-叔丁氧羰基化反应，而没有任何副反应（溴化，将CBr3加成双键，并形成对称的碳酸二芳基酯，环状碳酸酯或碳酸碳酐）。母体酚是通过催化剂体系CBr4-PPh3从Ot-Boc衍生物再生而不会影响其他保护基团（芳基烷基醚，烷基酯和硫代缩醛）或竞争性副反应，例如溴化，腈（来自NO2）和α，发生α-二溴代烯烃（带有CHO / COMe）和酯交换反应（带有CO2Me / Et）。

  DOI：

  10.1021/jo8013325
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 对羟基苯乙酮 在 四溴化碳 作用下， 反应 7.0h， 以92%的产率得到4-(tert-butoxycarbonyloxy)acetylbenzene
  参考文献：
  名称：

  苯酚的化学选择性O-叔丁氧羰基化及其从Ot-Boc衍生物再生的有机催化方法。

  摘要：

  四溴化碳（CBr4）催化官能化酚的O-叔丁氧羰基化反应，而没有任何副反应（溴化，将CBr3加成双键，并形成对称的碳酸二芳基酯，环状碳酸酯或碳酸碳酐）。母体酚是通过催化剂体系CBr4-PPh3从Ot-Boc衍生物再生而不会影响其他保护基团（芳基烷基醚，烷基酯和硫代缩醛）或竞争性副反应，例如溴化，腈（来自NO2）和α，发生α-二溴代烯烃（带有CHO / COMe）和酯交换反应（带有CO2Me / Et）。

  DOI：

  10.1021/jo8013325
• 作为试剂：
  描述：

  对羟基苯乙酮 、 potassium tert-butylate 、 二碳酸二叔丁酯 、 水 在 乙酸乙酯 、 甲基三苯基溴化膦 、 四氢呋喃 、 potassium tert-butylate 、 4-(tert-butoxycarbonyloxy)acetylbenzene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以to give 1.55 g (66%) of pure p-tert-butoxycarbonyloxy-α-methylstyrene的产率得到tert-Butyl 4-(prop-1-en-2-yl)phenyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  Positive- and negative-working resist compositions with acid generating

  摘要：

  该文本的翻译如下： 一种抗UV、电子束和X射线辐射的抗阻剂，通过选择合适的显影剂，可以在正或负的调性下制备出具有反复悬挂基团的聚合物，如叔丁基酯或叔丁基碳酸酯，这些基团可以通过高效的酸解作用与极性（溶解性）同时发生变化，同时还添加了光引发剂，该剂可在辐射分解时产生酸性物质。还可以添加可改变波长灵敏度的敏化剂组分。

  公开号：

  US04491628A1

文献信息

• Triphenylphosphine as a Novel Organocatalyst for Chemoselective O-<i>tert</i>-Butoxycarbonylation of Phenols
  作者：Asit Chakraborti、Rajesh Chebolu、Sunay Chankeshwara

  DOI：10.1055/s-2008-1072565

  日期：2008.5

  A novel organocatalytic procedure for the chemoselective O-tert-butoxycarbonylation of phenols under neutral and neat conditions is described.

  描述了一种新颖的有机催化过程，用于在中性及无溶剂条件下对酚类化合物进行化学选择性的O-叔丁氧羰基化反应。
• Resist compositions
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：EP0102450A2

  公开（公告）日：1984-03-14

  Resists sensitive to UV, electron beam and x-ray radiation with positive or negative tone upon proper choice of a developer are formulated from a polymer having recurrent pendant groups such as tert-butyl ester or tert-butyl carbonates that undergo efficient acidolysis with concomitant changes in polarity (solubility) together with a photoinitiator which generates acid upon radiolysis. A sensitizer component that alters wavelength sensitivity may also be added.

  对紫外线、电子束和 X 射线辐射敏感的抗蚀剂在适当选择显影剂后可产生正或负的色调，这种抗蚀剂是由一种具有重复悬垂基团（如叔丁酯或叔丁基碳酸酯）的聚合物与一种在辐射分解时产生酸的光引发剂配制而成。此外，还可添加一种可改变波长敏感性的敏化剂成分。
• Solvent-Free Methallylboration of Ketones Accelerated by <i>tert</i>-Alcohols
  作者：Yongda Zhang、Ning Li、Navneet Goyal、Guisheng Li、Heewon Lee、Bruce Z. Lu、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/jo4006574

  日期：2013.6.7

  A solvent- and metal-free process has been developed for the direct methallylboration of ketones employing the stable B-methallylborinane 1, which was accelerated by tertiary alcohols. In the presence of 2.0 equiv of readily available tertiary alcohols such as tert-amyl alcohol, the methallylation products were prepared at room temperature in excellent yields. The salient features of the described process include simple operation, high efficiency, and mild reaction conditions.
• Houlihan, F.; Bouchard, J.; Frechet, J. M. J., Canadian Journal of Chemistry, 1985, vol. 63, p. 153 - 162
  作者：Houlihan, F.、Bouchard, J.、Frechet, J. M. J.、Willson, C. G.

  DOI：——

  日期：——
• MgBr₂ · OEt₂: A Lewis Acid Catalyst for the <i>O</i>- and <i>N</i>-Boc Protection of Phenols and Amines
  作者：Aaron Schechter、David Goldrich、Jessica R. Chapman、Beatrix M. Uberheide、Daniel Lim

  DOI：10.1080/00397911.2014.976348

  日期：2015.3.4

  MgBr2 center dot OEt2 efficiently catalyzes the O- and N-tert-butoxycarbonylation of functionalized phenols and amines. The presented procedure is operationally simple and done under solvent-free conditions.