4-(4-acetylphenoxy)-N-methylpicolinamide | 685533-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(4-acetylphenoxy)-N-methylpicolinamide
• 英文别名: 4-(4-acetylphenoxy)-N-methylpyridine-2-carboxamide
• CAS: 685533-98-6
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: OXWOCFCWFAJERJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-acetylphenoxy)-N-methylpicolinamide 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(4-(5-(2,4-dichlorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)phenoxy)-N-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑支架索拉非尼衍生物的设计，合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  合成了四个带有吡唑支架的索拉非尼衍生物系列（8a – m，9a – c，10a – e和11a），并通过NMR和MS进行了表征。评估了所有目标化合物对A549，HepG2，MCF-7和PC-3癌细胞的细胞毒性，并对一些选定的化合物进一步评估了对VEGFR-2 / KDR，BRAF，CRAF，c-Met的活性，EGFR和Flt-3激酶。化合物8b和8i比化合物8h，9a更具活性，尤其是IC 50化合物8b对VEGFR-2激酶的值是0.56μM。化合物8b对c-Met具有中等至良好的活性，对CRAF，c-Met，EGFR，Flt-3激酶具有中等至无活性。11种目标化合物表现出中等至良好的抗肿瘤活性。最有前途的化合物8b对A549，HepG2和MCF-7细胞系具有很强的抗肿瘤活性，IC 502.84±0.78μM，1.85±0.03μM和1.96±0.28μM的值相当于索拉非尼（2.92±0.68μM，3

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.003
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium bromide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 氯苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(4-acetylphenoxy)-N-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  带有查耳酮单元的新型索拉非尼类似物的设计，合成和活性。

  摘要：

  合成了索拉非尼的两个系列衍生物（N-甲基吡啶甲酰胺-4-氧基）查耳酮（5a-o，7a-e），并通过NMR和MS进行了表征。评估了所有目标化合物对A549，HepG2，MCF-7和PC-3癌细胞的细胞毒性，并对一些选定的化合物进一步评估了对VEGFR-2 / KDR和BRAF激酶的活性。结果表明，所有化合物均显示出中等至良好的抗肿瘤活性，化合物5c对HepG2，MCF-7和PC-3细胞具有良好的细胞毒活性，IC50值分别为0.56±0.83μM，3.88±1.03μM和3.15±。活性为0.81μM，分别比索拉非尼（3.44±1.50μM，3.18±1.43μM，3.24±0.45μM）高1.03-6.14倍。化合物5b对VEGFR-2 / KDR激酶具有良好的活性，其IC50值为0.72μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.029

文献信息

• 含查尔酮类似结构的索拉非尼衍生物及其制 备方法和应用
  申请人：江西科技师范大学

  公开号：CN105949117B

  公开（公告）日：2018-03-13

  本发明公开了一种含查尔酮及其类似结构的索拉非尼衍生物、其几何异构体及其药学上可接受的盐、水合物、溶剂化物或前药，及其制备方法。本发明含查尔酮及其类似结构的索拉非尼衍生物，及其药学上可接受的盐、水合物或溶剂化物作为活性成份，与药学上可接受的载体或赋型剂混合制备成组合物，并制备成临床上可接受的剂型。本发明化合物在制备治疗和/或预防增生性疾病药物中的应用，在制备治疗和/或预防癌症的药物中的应用，在制备治疗和/或预防前列腺癌、肺癌、乳腺癌的药物中应用。
• [EN] METHYLENE UREA DERIVATIVES AS RAF-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE METHYLENE UREE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2004037789A3

  公开（公告）日：2004-10-28
• METHYLENE UREA DERIVATIVES
  申请人：Buchstaller Hans-Peter

  公开号：US20090298885A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The present invention relates to methylene urea derivatives of formula (I), the use of the compounds of formula (I) as inhibitors of raf-kinase, the use of the compounds of formula (I) for the manufacture of a pharmaceutical composition and a method of treatment, comprising administering said pharmaceutical composition to a patient.
• Methylene Urea Derivatives
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US20130158076A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  The present invention relates to methylene urea derivatives of formula (I), the use of the compounds of formula (I) as inhibitors of raf-kinase, the use of the compounds of formula (I) for the manufacture of a pharmaceutical composition and a method of treatment, comprising administering said pharmaceutical composition to a patient.
• US8410143B2
  申请人：——

  公开号：US8410143B2

  公开（公告）日：2013-04-02