4-hydroxy-2′, 3′, 4’-trimethoxychalcone | 870699-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-hydroxy-2′, 3′, 4’-trimethoxychalcone
• 英文别名: 1-(4-Hydroxyphenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one；(E)-1-(4-hydroxyphenyl)-3-(2,3,4-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 870699-60-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: IADNGYLQKAGRJN-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.207±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-2′, 3′, 4’-trimethoxychalcone 、 2-(10β-dihydroartemisinoxy)propyl bromide 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-[4″-{1a′-(12aβ-dihydroxyartemisinoxy)}ethoxyphenyl]-3-(2′, 3′, 4’-trimethoxy phenyl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  以查尔酮为接头的一系列新型双氢青蒿素单体和二聚体的合成及其抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列含有取代查耳酮作为接头的双氢青蒿素 (DHA) 单体和二聚体衍生物，并研究了它们在人类癌细胞系 HL-60（白血病）、Mia PaCa-2（胰腺癌）、PC-3 中的细胞毒性（前列腺癌）、LS180（结肠癌）和 HEPG2（肝细胞癌）。在测试的细胞系中，这些衍生物中的一些具有比母体化合物 DHA 更大的抗增殖和细胞毒性作用。所有化合物的结构均经IR、1 H NMR和质谱数据证实。在新衍生物中，化合物8、14、15、20和24被发现对测试的人类癌细胞系比亲本 DHA 更活跃。发现 DHA 衍生物在人类白血病细胞系中最活跃，化合物8、14、15、20和24在48小时内的IC 50值小于 1 μM，而 DHA 在同一时间段的 IC 50值为2 μM 。该系列中最有效的化合物8的 IC 50  = 0.3 μM（与多柔比星相当（IC 50  = 0.3 μM））和15的 IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.035
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 、 2,3,4-三甲氧基苯甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 4-hydroxy-2′, 3′, 4’-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  以查尔酮为接头的一系列新型双氢青蒿素单体和二聚体的合成及其抗癌活性

  摘要：

  合成了一系列含有取代查耳酮作为接头的双氢青蒿素 (DHA) 单体和二聚体衍生物，并研究了它们在人类癌细胞系 HL-60（白血病）、Mia PaCa-2（胰腺癌）、PC-3 中的细胞毒性（前列腺癌）、LS180（结肠癌）和 HEPG2（肝细胞癌）。在测试的细胞系中，这些衍生物中的一些具有比母体化合物 DHA 更大的抗增殖和细胞毒性作用。所有化合物的结构均经IR、1 H NMR和质谱数据证实。在新衍生物中，化合物8、14、15、20和24被发现对测试的人类癌细胞系比亲本 DHA 更活跃。发现 DHA 衍生物在人类白血病细胞系中最活跃，化合物8、14、15、20和24在48小时内的IC 50值小于 1 μM，而 DHA 在同一时间段的 IC 50值为2 μM 。该系列中最有效的化合物8的 IC 50  = 0.3 μM（与多柔比星相当（IC 50  = 0.3 μM））和15的 IC 50  =

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.035

文献信息

• Anti-Tumor Activity of New Artemisinin-Chalcone Hybrids
  作者：Lijun Xie、Xin Zhai、Chun Liu、Peng Li、Yangxiong Li、Guoxian Guo、Ping Gong

  DOI：10.1002/ardp.201000391

  日期：2011.10

  develop potent and selective anti‐tumor agents, three new series of artemisinin–chalcone hybrids 10a–10g, 11a–11g and 12a–12h were designed, synthesized and screened for their anti‐tumor activity against five cell lines (HT‐29, A549, MDA‐MB‐231, HeLa and H460) in vitro. Among compounds 10a–g and 11a–11g, most of them displayed enhanced activity and good selectivity toward HT‐29 and HeLa cell lines

  为了开发有效和选择性的抗肿瘤药物，设计、合成了三个新系列的青蒿素-查尔酮杂交体 10a-10g、11a-11g 和 12a-12h，并筛选了它们对五种细胞系（HT ‐29、A549、MDA-MB-231、HeLa 和 H460) 体外。在化合物 10a-g 和 11a-11g 中，与 DHA（双氢青蒿素）相比，大多数化合物对 HT-29 和 HeLa 细胞系表现出增强的活性和良好的选择性，IC50 值范围为 0.12 至 0.85 µM。化合物 10a 和 11a 对 HeLa 细胞最有活性，IC50 值为 0.12 和 0.19 µM。结果表明查耳酮部分的存在有利于它们的活性和选择性。此外，含有“反向查耳酮”部分的化合物 12a-12h 的活性仅比 DHA 略有提高。
• Synthesis and spectroscopic characterizations of hexakis[(1-(4′-oxyphenyl)-3-(substituted-phenyl)prop-2-en-1-one)]cyclotriphosphazenes: their <i>in vitro</i> cytotoxic activity, theoretical analysis and molecular docking studies
  作者：Hacer Doğan、Mehmet Refik Bahar、Eray Çalışkan、Suat Tekin、Harun Uslu、Feride Akman、Kenan Koran、Süleyman Sandal、Ahmet Orhan Görgülü

  DOI：10.1080/07391102.2020.1846621

  日期：2022.5.3

  Abstract The hexachlorocyclotriphosphaze compound (N3P3Cl6, HCCP) was reacted with excess (E)-(1-(4′-oxyphenyl)-3-(substituted-phenyl)prop-2-en-1-ones (2-11) to produce hexakis[(1-(4-oxyphenyl)-3-(substituted-phenyl)prop-2-en-1-one)]cyclotriphosphazenes (CP 2-11). The structures of products (CP 2-11) were confirmed using elemental analysis, FT-IR, MS spectral analysis as well as 31P, 1H and 13C-APT

  摘要 六氯环三磷化合物（N 3 P 3 Cl 6，HCCP）与过量的（E）-（1-（4'-氧基苯基）-3-（取代的苯基）prop-2-en-1-ones （2- 11)生产hexakis[(1-(4-oxyphenyl)-3-(取代-phenyl)prop-2-en-1-one)]cyclotriphosphazenes (CP 2-11) . 产品结构(CP 2-11 ) )使用元素分析、FT-IR、MS 光谱分析以及31 P、1 H 和13C-APT NMR 技术及其通过 TGA 和 DSC 技术测定的热性能。计算了 HOMO-LUMO 能隙和化学反应性标识符，并查看了 HOMO 和 LUMO 图像。根据计算，CP 2-11的化学势均为负值，表明分子是稳定的。CP 2-11的体外细胞毒性研究及其活性潜力通过Autodock Vina 软件的分子对接研究进行评估。发现CP 2-11化合物对人类癌细胞系（A2780、LNCaP
• 10.17344/acsi.2022.7080
  作者：Sirka, Lütfiye、Doğan, Hacer、Bahar, Mehmet Refik、Çalışkan, Eray、Tekin, Suat、Uslu, Harun、Koran, Kenan、Sandal, Süleyman、Görgülü, Ahmet Orhan

  DOI：10.17344/acsi.2022.7080

  日期：——