ethyl 6-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-6-(2-thienyl)hexanoate | 103185-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 6-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-6-(2-thienyl)hexanoate
• 英文别名: ethyl 6-thiophen-2-yl-6-(2,4,5-trimethyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)hexanoate
• CAS: 103185-70-2
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄S
• 分子量: 374.501
• InChiKey: XFXPKRMORWKHPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 ethyl 6-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-6-(2-thienyl)hexanoate 、 异丙醚 在 水 、 silica gel 、 异丙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以to give 6-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-6-(2-thienyl)hexanoic acid (1.1 g, 70%)的产率得到6-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-6-(2-thienyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinone derivatives, their production and use

  摘要：

  通式为##STR1##的醌衍生物（其中R1和R2相同或不同，且独立地为氢原子或甲基或甲氧基，或R1和R2结合在一起表示--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--，R3是氢原子或甲基；R4是可以被取代的脂肪族，芳香族或杂环基团；R5是甲基或甲氧基，可以被取代的羟甲基或可以酯化或酰胺化的羧基；Z是由--C.dbd.C--，--CH.dbd.CH--，##STR2##表示的基团；n是0到10的整数；m是0到3的整数；k是0到5的整数，但在m为2或3的情况下，Z和k可以在括号内重复单元中任意变化）是新化合物，具有改善多不饱和脂肪酸代谢的作用，特别是抑制脂质过氧化物（抗氧化活性），抗血栓素A.sub.2受体拮抗作用，或抑制哺乳动物中5-脂氧合酶代谢物的产生，可用作药物，如抗哮喘，抗过敏剂和改善脑循环代谢的药物。

  公开号：

  US05180742A1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氢醌 、 Diisopropyl ether-hexane 、 6-乙酰氧基-6-(噻吩-2-基)己酸乙酯 、 camphor-10-sulfonic acid 在 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 以76%的产率得到ethyl 6-(3,5,6-trimethyl-1,4-benzoquinon-2-yl)-6-(2-thienyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Quinone derivatives, their production and use

  摘要：

  通式为：##STR1##的醌衍生物（其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，且独立地为氢原子或甲基或甲氧基，或R.sup.1和R.sup.2结合在一起表示--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--R.sup.3为氢原子或甲基；R.sup.4为可以被取代的脂肪、芳香或杂环基团；R.sup.5为甲基或甲氧基、可以被取代的羟甲基或可以酯化或酰胺化的羧基；Z为--C.dbd.C--，--CH.dbd.CH--，##STR2##所表示的基团；n为0到10的整数；m为0到3的整数；k为0到5的整数，但是在m为2或3的情况下，Z和k可以在括号内的重复单元中任意变化）是新颖的化合物，具有改善多不饱和脂肪酸代谢的作用，特别是对脂质过氧化物的产生抑制活性（抗氧化活性）、血栓素A.sub.2受体拮抗作用，或对哺乳动物中5-脂氧合酶代谢产物的产生抑制活性，并可用作药物，如抗哮喘、抗过敏剂和改善脑循环代谢的药剂。

  公开号：

  US05180742A1

文献信息

• US5180742A
  申请人：——

  公开号：US5180742A

  公开（公告）日：1993-01-19
• US5304658A
  申请人：——

  公开号：US5304658A

  公开（公告）日：1994-04-19
• Quinone derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05180742A1

  公开（公告）日：1993-01-19

  Quinone derivatives of the general formula: ##STR1## (wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different, and independently are a hydrogen atom or a methyl or methoxy group, or R.sup.1 and R.sup.2 combine with each other to represent --CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--R.sup.3 is a hydrogen atom or a methyl group; R.sup.4 is an aliphatic, aromatic or heterocyclic group which may be substituted; R.sup.5 is a methyl or methoxy group, a hydroxymethyl group which may be substituted or a carboxyl group which may be esterified or amidated; Z is a group represented by --C.dbd.C--, --CH.dbd.CH--, ##STR2## n is an integer of 0 to 10; m is an integer of 0 to 3; k is an integer of 0 to 5, provided, however, that in the case of m being 2 or 3, Z and k can vary arbitrarily within the bracketed repeating units) are novel compounds, possess metabolism ameliorating action for polyunsaturated fatty acids, particularly production inhibitory activity of lipid peroxides (antioxidant activity), thromboxane A.sub.2 receptor antagonism, or production inhibitory activity of 5-lipoxygenase metabolites in mammals, and of use as drugs, such as antiasthmatic, antiallergic agent and cerebral-circulatory metabolism ameliorating agent.

  通式为：##STR1##的醌衍生物（其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，且独立地为氢原子或甲基或甲氧基，或R.sup.1和R.sup.2结合在一起表示--CH.dbd.CH--CH.dbd.CH--R.sup.3为氢原子或甲基；R.sup.4为可以被取代的脂肪、芳香或杂环基团；R.sup.5为甲基或甲氧基、可以被取代的羟甲基或可以酯化或酰胺化的羧基；Z为--C.dbd.C--，--CH.dbd.CH--，##STR2##所表示的基团；n为0到10的整数；m为0到3的整数；k为0到5的整数，但是在m为2或3的情况下，Z和k可以在括号内的重复单元中任意变化）是新颖的化合物，具有改善多不饱和脂肪酸代谢的作用，特别是对脂质过氧化物的产生抑制活性（抗氧化活性）、血栓素A.sub.2受体拮抗作用，或对哺乳动物中5-脂氧合酶代谢产物的产生抑制活性，并可用作药物，如抗哮喘、抗过敏剂和改善脑循环代谢的药剂。