(1S)-camphor-10-sulfonic acid bromide | 326855-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-camphor-10-sulfonic acid bromide
• 英文别名: (1S,4R)-10-camphorsulfonyl bromide；(1S,4R)-camphorsulfonic acid bromide；(1S)-2-oxo-bornane-10-sulfonyl bromide；(1S)-2-Oxo-bornan-10-sulfonylbromid；[(1S,4R)-7,7-Dimethyl-2-oxo-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanesulfonyl bromide
• CAS: 326855-12-3
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO₃S
• 分子量: 295.197
• InChiKey: MNRIJNUIQJMRLA-GMSGAONNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-camphor-10-sulfonic acid bromide 在 无水氯化钙 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 10-hydroxycamphor
  参考文献：
  名称：

  聚二甲基硅氧烷与固定化 (1R)-3-(全氟烷酰基)樟脑酸金属配合物的直接合成及其在对映选择性络合气相色谱中的应用

  摘要：

  介绍了通过丙烯氧基连接体 (Chirasil-Metal-OC3) 固定到聚合物主链上的新型手性聚硅氧烷基金属固定相的直接合成。从市售的对映体纯 (+)-(1S)-樟脑磺酸开始，合成分六个步骤完成，总产率高。提出了两种不同的方法来处理 Chirasil-Metal 相，其特征是用于通过氢化硅烷化固定的亚丙基氧基或亚丙基硫基接头。此外，还开发了一种新的氟酰化方案，它是 (1R)-3-(全氟烷酰基) 樟脑酸盐金属配合物合成中的关键步骤之一，以提高分离度和总产率。(1R, 4S)-10-(烯丙氧基)-3-(七氟丁酰基)樟脑 – 10-(烯丙氧基)-hfbc – 到聚硅氧烷上，以及镍 (II)、氧钒 (IV)、铕 (III) 和镧 ( III) 通过 FT ATR IR 和 NMR 光谱表征。总体而言，通过金属掺入和固定化 (1R,4S)-10-(烯丙氧基)-3-(七氟丁酰基)樟脑 (10-烯丙氧基-hfbc)

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200075
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 氢氧化钾 、 五溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (1S)-camphor-10-sulfonic acid bromide
  参考文献：
  名称：

  新型双齿莰烷磷烷配体的简洁前手性池方法

  摘要：

  双齿羟基磷烷 20 和磷烷次膦酸酯 21 分别带有莰烷骨架，分别由 (1S)-(+)-樟脑磺酸 8 和三乙基甲硅烷基通过五步和六步（产率 52% 和 28%）制备- 受保护的碘化物 17 作为关键中间体。获得了 21 的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200012)2000:24<4119::aid-ejoc4119>3.0.co;2-x

文献信息

• Unexpected formation of 10-iodo- and 10-chlorocamphor under halosulfonylation conditions, and convenient routes to 10-chloro- and 10-bromocamphor
  作者：Frank W. Lewis、Gilles Egron、David H. Grayson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.012

  日期：2009.7

  The generation of camphor-10-sulfonyl iodide in situ under halosulfonylation conditions or exposure of camphor-10-sulfonyl chloride to copper(II) chloride under Asscher-Vofsi conditions leads unexpectedly to the formation of 10-iodocamphor or 10-chlorocamphor, respectively. Additionally, convenient syntheses of 10-bromocamphor and 10-chlorocamphor have been achieved by extension of a previously reported methodology. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Armstrong; Lowry, Journal of the Chemical Society, 1902, vol. 81, p. 1449
  作者：Armstrong、Lowry

  DOI：——

  日期：——
• Majeed, Nesreen N.; Porte, Andrew L., journal of the chemical society-perkin transactions 2, <hi>1987</hi>, p. 1139 - 1146
  作者：Majeed, Nesreen N.、Porte, Andrew L.

  DOI：——

  日期：——
• A Concise Ex Chiral Pool Approach to Novel Bidentate Camphane Phosphane Ligands
  作者：Thorsten Sell、Sabine Laschat、Ina Dix、Peter G. Jones

  DOI：10.1002/1099-0690(200012)2000:24<4119::aid-ejoc4119>3.0.co;2-x

  日期：2000.12

  The bidentate hydroxy phosphane 20 and the phosphane phosphinite 21, each bearing a camphane skeleton, were prepared in five and six steps (52% and 28% yield), respectively, from (1S)-(+)-camphorsulfonic acid 8 via the triethylsilyl-protected iodide 17 as a key intermediate. An X-ray crystal structure was obtained for 21.

  双齿羟基磷烷 20 和磷烷次膦酸酯 21 分别带有莰烷骨架，分别由 (1S)-(+)-樟脑磺酸 8 和三乙基甲硅烷基通过五步和六步（产率 52% 和 28%）制备- 受保护的碘化物 17 作为关键中间体。获得了 21 的 X 射线晶体结构。
• Straightforward Synthesis of Poly(dimethylsiloxane) Phases with Immobilized (1R)-3-(Perfluoroalkanoyl)camphorate Metal Complexes and Their Application in Enantioselective Complexation Gas Chromatography
  作者：Markus J. Spallek、Golo Storch、Oliver Trapp

  DOI：10.1002/ejoc.201200075

  日期：2012.7

  the fluoroacylation, which is one of the key steps in the synthesis of (1R)-3-(perfluoroalkanoyl)camphorate metal complexes, was developed to improve the isolation and overall yield. The immobilization of (1R,4S)-10-(allyloxy)-3-(heptafluorobutanoyl)camphor – 10-(allyloxy)-hfbc – onto polysiloxanes as well as the incorporation of nickel(II), oxovanadium(IV), europium(III), and lanthanum(III) was characterized

  介绍了通过丙烯氧基连接体 (Chirasil-Metal-OC3) 固定到聚合物主链上的新型手性聚硅氧烷基金属固定相的直接合成。从市售的对映体纯 (+)-(1S)-樟脑磺酸开始，合成分六个步骤完成，总产率高。提出了两种不同的方法来处理 Chirasil-Metal 相，其特征是用于通过氢化硅烷化固定的亚丙基氧基或亚丙基硫基接头。此外，还开发了一种新的氟酰化方案，它是 (1R)-3-(全氟烷酰基) 樟脑酸盐金属配合物合成中的关键步骤之一，以提高分离度和总产率。(1R, 4S)-10-(烯丙氧基)-3-(七氟丁酰基)樟脑 – 10-(烯丙氧基)-hfbc – 到聚硅氧烷上，以及镍 (II)、氧钒 (IV)、铕 (III) 和镧 ( III) 通过 FT ATR IR 和 NMR 光谱表征。总体而言，通过金属掺入和固定化 (1R,4S)-10-(烯丙氧基)-3-(七氟丁酰基)樟脑 (10-烯丙氧基-hfbc)