Acrylic acid (1S,2R,4R)-1-benzenesulfonylmethyl-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester | 89156-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acrylic acid (1S,2R,4R)-1-benzenesulfonylmethyl-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
• 英文别名: [(1S,2R,4R)-1-(benzenesulfonylmethyl)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] prop-2-enoate
• CAS: 89156-14-9
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄S
• 分子量: 348.463
• InChiKey: HCNIRBDZDSLXMG-IDHHARJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acrylic acid (1S,2R,4R)-1-benzenesulfonylmethyl-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester 、 环戊二烯 在 二异丙氧基二氯化钛 作用下， 反应 14.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  实用不对称狄尔斯-阿尔德添置樟脑10的磺酸衍生丙烯酸酯。初步沟通†

  摘要：

  从（+）-樟脑-10-磺酸（1）开始，分两步制备手性结晶醇3和11。研究了路易斯酸介导的丙烯酸酯向[1,3-二烯]的[4 + 2]加成反应。值得注意的是，在重结晶后，结晶的丙烯酸酯4经受了环戊二烯的TiCl 2（OiPr）2促进的Diels - Alder加成，从而有效地提供了纯的（2 R）加合物5。

  DOI：

  10.1002/hlca.19830660747
• 作为产物：
  描述：

  D(+)-10-樟脑磺酸 在 三正丙胺 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 Acrylic acid (1S,2R,4R)-1-benzenesulfonylmethyl-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  10-芳基磺酰基异冰片基丙烯酸酯的制备，结构和不对称狄尔斯-阿尔德反应

  摘要：

  结晶性手性助剂4和5易于从樟脑磺酸制备。他们的丙烯酸酯进行了适度的不对称诱导的狄尔斯-阿尔德反应6→7，这与X射线对的研究一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81712-3

文献信息

• Practical AsymmetricDiels-Alder Additions to Camphor-10-sulfonic-Acid-Derived Acrylates. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis、Martha J. Kelly

  DOI：10.1002/hlca.19830660747

  日期：1983.11.2

  Starting from (+)-camphor-10-sulfonic acid (1) the chiral crystalline alcohols 3 and 11 were prepared in two steps. Lewis-acid-mediated [4+2]-additions of their acrylates to 1,3-dienes were studied. Notably, the crystalline acrylate 4 underwent TiCl2 (OiPr)2-promoted Diels-Alder addition to cyclopentadiene giving after recrystallization efficiently the pure (2R)-adduct 5.

  从（+）-樟脑-10-磺酸（1）开始，分两步制备手性结晶醇3和11。研究了路易斯酸介导的丙烯酸酯向[1,3-二烯]的[4 + 2]加成反应。值得注意的是，在重结晶后，结晶的丙烯酸酯4经受了环戊二烯的TiCl 2（OiPr）2促进的Diels - Alder加成，从而有效地提供了纯的（2 R）加合物5。
• Preparation, structure and asymmetric diels-alder reactions of 10-arylsulfonylisobornyl acrylates
  作者：Wolfgang Oppolzer、Martha J. Kelly、Gérald Bernardinelli

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81712-3

  日期：1984.1

  The crystalline chiral auxiliaries 4 and 5 were readily prepared from camphorsulfonic acid. Their acrylates underwent the diels-alder reactions 6 → 7 with modest asymmetric induction consistent with an X-ray study of .

  结晶性手性助剂4和5易于从樟脑磺酸制备。他们的丙烯酸酯进行了适度的不对称诱导的狄尔斯-阿尔德反应6→7，这与X射线对的研究一致。