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N-[(3R)-3-phenylpentanoyl]bornane-10,2-sultam | 949116-75-0

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
N-[(3R)-3-phenylpentanoyl]bornane-10,2-sultam
英文别名
(3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylpentan-1-one;(3R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-3-phenylpentan-1-one
N-[(3R)-3-phenylpentanoyl]bornane-10,2-sultam化学式
CAS
949116-75-0
化学式
C21H29NO3S
mdl
——
分子量
375.532
InChiKey
JMRMTIZYLNWVQZ-QTQZEZTPSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    4.3
  • 重原子数:
    26
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    4.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.67
  • 拓扑面积:
    62.8
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    3

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    N-[(3R)-3-phenylpentanoyl]bornane-10,2-sultam 在 sodium tetrahydroborate 作用下, 以 四氢呋喃 为溶剂, 生成 (-)-(R)-3-phenylpentan-1-ol
    参考文献:
    名称:
    手性γ-芳基-1H-1,2,4-三唑衍生物作为高度潜在的抗真菌剂:设计,合成,结构和体外杀真菌活性。
    摘要:
    通过使用手性助剂作为控制试剂,方便地设计和合成了一系列新型的手性γ-芳基-1H-1,2,4-三唑衍生物,作为高潜力的抗真菌剂。所有化合物均显示出中至高的ee值,最高可达99%,初步的生物测定结果表明,大多数目标化合物对尖孢镰刀菌,茄形枯萎病菌,灰葡萄孢菌,玉米赤霉菌,玉米赤霉菌和Dothiorella gregaria具有显着的广谱活性。 ,和炭疽菌。
    DOI:
    10.1021/jf8026843
  • 作为产物:
    描述:
    (2R)-bornane-10,2-sultam 在 sodium hydride 作用下, 以 四氢呋喃甲苯 、 mineral oil 为溶剂, 反应 22.5h, 生成 N-[(3R)-3-phenylpentanoyl]bornane-10,2-sultam 、 (S)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidotetrahydro-3H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1(4H)-yl)-3-phenylpentan-1-one
    参考文献:
    名称:
    非对映选择性烷基格氏试剂1,4-对位取代(2R)-N-肉桂酰基冰片烷-10,2-舒马酸衍生物的加成:N-原子金字塔化的影响
    摘要:
    几种典型的13 C-NMR的位移(的CO,C(α),C(β),和C本位),以及构象或能量性质(S  Ñ  CO二面角,Δ ÈSYN / anti ; HOMO / LUMO)可能与p-取代的N-肉桂酰基冰片烷10,2-sultams 2的电子参数相关。即使在非螯合条件下,对于电子吸引性p取代基,sultam N原子的金字塔化也会减少,从而导致对sultam-ring褶皱的修饰。2b,2d的X射线结构分析的详细比较和2米表明,空间位引导伪轴向SO(2)和H的取向 C(2)被修改,并且排除对任何结论π N个孤对烷基上的-facial立体电子影响格利雅1 ,4-加法。我们还表明,可以以等摩尔方式使用聚集的烷基格氏试剂,这证明了阿s肽被路易斯酸(例如MgBr 2)螯合。所述的Schlenk平衡也可被用来产生有效1,4-非对映选择性的适当的条件。虽然抗-S-顺/ SYN-S-顺对于构象的能量的差ñ
    DOI:
    10.1002/hlca.201100197
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文献信息

  • <i>Grignard</i>1,4-Additions to<i>para</i>-Substituted (2<i>R</i>)-<i>N</i>-Cinnamoylbornane-10,2-sultam Derivatives: Revised Configuration for the N,OAc-Keteneacetal Formation in the Presence of Cu(I)
    作者:Anna Piątek、Christian Chapuis
    DOI:10.1002/hlca.201500521
    日期:2016.8
    Based on 1H‐NMR analyses, we have also discovered that the original configuration of the acetylated intermediate, obtained by either hydride, Grignard, or cuprate conjugate additions to α‐substituted N‐enoyl bornane‐10,2‐sultams was initially erroneously attributed by Oppolzer et al. A new, much simpler rationalization for these 1,4‐additions has now been proposed.
    使用19 F-NMR的分析方法中,我们已经纠正的和改进的最初发现将EtMgBr期间观察到的非对映选择性之间的线性相关性缀合除了迈克尔型受体的1,作为它们的函数的σ对位 哈米特电子参数。基于1 H-NMR分析,我们还发现最初被错误地归因于将氢化物,格利雅(Grignard)或铜酸盐共轭物添加到α-取代的N-烯基烯丙基冰片烷10,2-杜鹃花中而获得的乙酰化中间体的原始构型由Oppolzer等人撰写。现在已经提出了一种针对这些1,4加成的新的,更简单的合理化方法。
  • Convenient Access to<i>β</i>-Substituted Chiral Phenones
    作者:Xiu-Fang Cao、Ming Hu、Fei Li、Wen-Chang Lu、Guang-Ao Yu、Sheng-Hua Liu
    DOI:10.1002/hlca.200800375
    日期:2009.5
    Abstractmagnified imageA highly enantioselective approach towards the synthesis of β‐substituted chiral ketones by utilizing Grignard reagents was achieved. The (R)‐ and (S)‐antipodes of the target chiral ketones 2a2k were obtained with up to 100% ee from chiral N‐alkanoylcamphorsultams 1 (Scheme, Table 2). This simple, catalyst‐free, direct procedure for the formation of chiral ketones is a fascinating method for the practical syntheses of chiral synthons as valuable building blocks and important medicinal intermediates.
  • Diastereoselective Alkyl Grignard 1,4-Additions to para-Substituted (2R)-N-Cinnamoylbornane-10,2-sultam Derivatives: Influence of N-Atom Pyramidalization
    作者:Anna M. Piątek、Agnieszka Sadowska、Christian Chapuis、Janusz Jurczak
    DOI:10.1002/hlca.201100197
    日期:2011.12
    Several typical 13C‐NMR displacements (of CO, C(α), C(β), and Cipso), as well as conformational or energy properties (SNCO dihedral angle, ΔE syn/anti; HOMO/LUMO) could be correlated with the electronic parameters of p‐substituted N‐cinnamoylbornane‐10,2‐sultams 2. Even under nonchelating conditions, the pyramidalization of the sultam N‐atom decreases for electron‐attracting p‐substituents, inducing
    几种典型的13 C-NMR的位移(的CO,C(α),C(β),和C本位),以及构象或能量性质(S  Ñ  CO二面角,Δ ÈSYN / anti ; HOMO / LUMO)可能与p-取代的N-肉桂酰基冰片烷10,2-sultams 2的电子参数相关。即使在非螯合条件下,对于电子吸引性p取代基,sultam N原子的金字塔化也会减少,从而导致对sultam-ring褶皱的修饰。2b,2d的X射线结构分析的详细比较和2米表明,空间位引导伪轴向SO(2)和H的取向 C(2)被修改,并且排除对任何结论π N个孤对烷基上的-facial立体电子影响格利雅1 ,4-加法。我们还表明,可以以等摩尔方式使用聚集的烷基格氏试剂,这证明了阿s肽被路易斯酸(例如MgBr 2)螯合。所述的Schlenk平衡也可被用来产生有效1,4-非对映选择性的适当的条件。虽然抗-S-顺/ SYN-S-顺对于构象的能量的差ñ
  • Chiral γ-Aryl-1<i>H</i>-1,2,4-triazole Derivatives as Highly Potential Antifungal Agents: Design, Synthesis, Structure, and in Vitro Fungicidal Activities
    作者:Xiufang Cao、Fei Li、Ming Hu、Wenchang Lu、Guang-Ao Yu、Sheng Hua Liu
    DOI:10.1021/jf8026843
    日期:2008.12.10
    gamma-aryl-1H-1,2,4-triazole derivatives as highly potential antifungal agents have been designed and synthesized conveniently by using the chiral auxiliary as a controlling reagent. All of the compounds exhibit moderate to high ee values reaching up to 99%, and the preliminary bioassay results demonstrated that most of the target compounds take on a significantly wide spectrum activity against Fusarium oxysporium
    通过使用手性助剂作为控制试剂,方便地设计和合成了一系列新型的手性γ-芳基-1H-1,2,4-三唑衍生物,作为高潜力的抗真菌剂。所有化合物均显示出中至高的ee值,最高可达99%,初步的生物测定结果表明,大多数目标化合物对尖孢镰刀菌,茄形枯萎病菌,灰葡萄孢菌,玉米赤霉菌,玉米赤霉菌和Dothiorella gregaria具有显着的广谱活性。 ,和炭疽菌。
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