1,2:5,6-di-O-(3-pentylidene)-D-mannitol | 120157-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:5,6-di-O-(3-pentylidene)-D-mannitol
• 英文别名: (1S,2S)‑1,2-bis[(R)‑2,2‑diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol；(1S,2S)-1,2-bis[(4R)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethane-1,2-diol
• CAS: 120157-59-7
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆
• 分子量: 318.411
• InChiKey: TXNONHSODIEOGH-AAVRWANBSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-(3-pentylidene)-D-mannitol 在 sodium periodate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,3-O-(3-亚戊基)-d-甘油醛
  参考文献：
  名称：

  （+）-epi-Cytoxazone立体选择性合成的新方法

  摘要：

  （+）-epi-cytoxazone的立体选择性全合成反应通过新的途径由2,3-O-（3-亚戊基）-（R）-甘油醛以8个步骤令人满意地完成，总收率为17％。庞大的烯烃-缩酮基团通过促进OsO4接近与缩酮基团相对的面，从而在二羟基化步骤中允许分子内控制目标分子的不对称中心。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20180212
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dimethoxypentane 、 甘露醇 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2:5,6-di-O-(3-pentylidene)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  （+）-epi-Cytoxazone立体选择性合成的新方法

  摘要：

  （+）-epi-cytoxazone的立体选择性全合成反应通过新的途径由2,3-O-（3-亚戊基）-（R）-甘油醛以8个步骤令人满意地完成，总收率为17％。庞大的烯烃-缩酮基团通过促进OsO4接近与缩酮基团相对的面，从而在二羟基化步骤中允许分子内控制目标分子的不对称中心。

  DOI：

  10.21577/0103-5053.20180212

文献信息

• 2,3-<i>O</i>-(3-Pentylidene)-D-glyceraldehyde and 2,3-<i>O</i>-(3-Pentylidene)-L-glyceraldehyde: Convenient Glyceraldehyde Surrogates Obtained via a Novel Periodate-Based Oxdation System
  作者：Christopher R. Schmid、David A. Bradley

  DOI：10.1055/s-1992-26170

  日期：——

  The synthesis of two novel glyceraldehyde surrogates, 2,3-O-(3-pentylidene)-D-glyceraldehyde (2) and 2,3-O-(3-pentylidene)-L.-glyceraldehyde (3) is presented. Synthesis, handling and storage advantages of 2 and 3 over the conventionally employed 2,3-O-isopropylidene-D-glyceraldehyde (1) are discussed. The 3-pentanone-derived protecting group facilitates the extraction of product from aqueous oxidation solutions, while the 3-pentanone liberated on ketal deprotection can be efficiently removed at reduced pressures. The synthesis employs a buffered potassium periodate oxidation which offers significant advantages over sodium periodate in glycol cleavage reactions.

  报道了两种新型甘油醛替代物，2,3-O-(3-戊叉)-D-甘油醛（2）和2,3-O-(3-戊叉)-L-甘油醛（3）的合成。与传统使用的2,3-O-异亚丙基-D-甘油醛（1）相比，讨论了2和3在合成、处理和储存方面的优点。由3-戊酮衍生的保护基团有助于从水相氧化溶液中提取产物，而在缩酮去保护时释放的3-戊酮可以在减压下有效去除。该合成采用缓冲的高碘酸钾氧化，相较于高碘酸钠在二醇裂解反应中具有显著优势。
• 1,3-dioxolanes with antitussive activity
  申请人：——

  公开号：US20040038989A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  (S)-3-(4-Phenyl-1-piperazinyl)-1,2-propanediol cyclic acetals useful as antitussive agents and as intermediates for the preparation of levodropropizine and the salts thereof, as well as a process for the preparation of said acetals, are disclosed.

  本发明公开了一种作为镇咳剂和左氨氯地平及其盐的制备中间体有用的(S)-3-(4-苯基-1-哌嗪基)-1，2-丙二醇环状缩醛，以及制备上述缩醛的方法。
• Glyceraldehyde-3-pentanide and process for producing same
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0506235A1

  公开（公告）日：1992-09-30

  The invention discloses glyceroldehyde 3-pentanide of formula: process for its production and intermediates for these processes of formula: Glyceroldehyde 3-pentanide is useful as a pharmaceutical and agricultural intermediate.

  本发明公开了式 3-戊内酯甘油醛： 的生产工艺及其中间体： 甘油醛 3-戊内酯可用作医药和农业中间体。
• Modifications of C-2 on the pyrroloquinoline template aimed at the development of potent herpesvirus antivirals with improved aqueous solubility
  作者：James A. Nieman、Sajiv K. Nair、Steven E. Heasley、Brenda L. Schultz、Herbert M. Zerth、Richard A. Nugent、Ke Chen、Kevin J. Stephanski、Todd A. Hopkins、Mary L. Knechtel、Nancee L. Oien、Janet L. Wieber、Michael W. Wathen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.115

  日期：2010.5

  A series of C-2 pyrroloquinoline analogs designed to improve aqueous solubility were examined for herpesvirus polymerase and antiviral activity. Several analogs were identified that maintained the antiviral activity of the previous development candidate against HCMV, HSV-1 and VZV, but with significantly improved aqueous solubility. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 1,3-DIOXOLANES WITH ANTITUSSIVE ACTIVITY
  申请人：Dompe' S.P.A.

  公开号：EP1307441B1

  公开（公告）日：2004-05-06