4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenylacetic acid | 121289-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenylacetic acid
• 英文别名: 4-<(quinolin-2-yl)methoxy>phenylacetic acid；4-(2-Quinolylmethoxy)phenylacetic acid；p-(2-Quinolylmethoxy)phenylacetic acid；2-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl)acetic acid；2-[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]acetic acid
• CAS: 121289-78-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₃
• 分子量: 293.322
• InChiKey: MYPFKEGUMKPGDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenylacetic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-4-hydroxy-N-methyl-3-(pyridin-4-yl)-2-(4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl)but-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1, 2 DISUBSTITUTED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES À SUBSTITUTION EN 1,2

  摘要：

  描述了一种抑制磷酸二酯酶10的1,2-二取代杂环化合物。还描述了这些化合物在治疗哺乳动物，包括人类的中枢神经系统（CNS）疾病和可能影响CNS功能的其他疾病中的过程、药物组成、药物制剂和药物用途。可以治疗的疾病包括神经病、神经退行性疾病和精神疾病，包括但不限于与认知缺陷或精神分裂症症状相关的疾病。

  公开号：

  WO2009158393A1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-[（芳基甲氧基）苯基]羧酸，异羟肟酸，四唑和磺酰甲酰胺。新型结构的有效口服活性白三烯D4拮抗剂。

  摘要：

  制备了四个系列的N-[（芳基甲氧基）苯基]化合物作为白三烯D4（LTD4）拮抗剂。在异羟肟酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙氧基异羟肟酸甲酯（Wy-48,422，20）是LTD4诱导的支气管收缩的最有效抑制剂，口服ED50为7.9 mg / kg。化合物20还以3.6mg / kg的ED 50口服抑制豚鼠卵白蛋白诱导的支气管收缩。在体外，用吲哚美辛和1-半胱氨酸预处理的LTD4诱导的豚鼠气管收缩，20产生的pKB值为6.08。在磺酰基羧酰胺系列中，N-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -3-（2-喹啉基甲氧基）-苯甲酰胺（Wy-49,353，30）是最有效的拮抗剂。化合物30口服抑制LTD4-和卵清蛋白诱导的支气管收缩，ED50分别为0.4和20.2 mg / kg。体外，针对LTD4诱导的豚鼠气管收缩，30产生的pKB值为7.78。在用作上述两个系列中间体的羧酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙酸（Wy-46

  DOI：

  10.1021/jm00163a039

文献信息

• Cyanomethylpyridine derivatives
  申请人：J. Uriach & Cia, S.A.

  公开号：US05420131A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  The present invention relates to new cyanomethylpyridine dervatives of formula I ##STR1## wherein Y represents N or CH; R.sub.1 represents hydrogen, fluoro, chloro, difluoro or dichloro; R.sub.2 represents hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; n is 0 or 1; p is 0 or 1; A represents a covalent bond or a group of formula --CONHCH(Ar)--, --NHCH(Ar)--, --SO.sub.2 NHCH(Ar)--, --NHCONHCH(Ar)-- or --OCONHCH(Ar)--, and when p is 1, A can also represent --CH(Ar)NH--; and Ar represents phenyl or phenyl substituted with halogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or trifluoromethyl. These compounds are PAF antagonist and/or 5-lipoxygenase inhibitors.

  本发明涉及公式I的新的氰甲基吡啶衍生物，其中Y代表N或CH；R.sub.1代表氢、氟、氯、二氟或二氯；R.sub.2代表氢或C.sub.1-4烷基；n为0或1；p为0或1；A代表一个共价键或公式--CONHCH(Ar)--、--NHCH(Ar)--、--SO.sub.2 NHCH(Ar)--、--NHCONHCH(Ar)--或--OCONHCH(Ar)--的基团，当p为1时，A还可以表示--CH(Ar)NH--；Ar代表苯或卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或三氟甲基取代的苯基。这些化合物是PAF拮抗剂和/或5-脂氧合酶抑制剂。
• .alpha.-substituted 4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenylacetic acids and
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04929626A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  As lipoxygenase inhibitors, the novel .alpha.-substituted 4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl-acetic acid and esters thereof of the formula ##STR1## in which R.sup.1 - stands for hydrogen, alkyl, arylalkyl, aryl or - for a group of the formula --CH.sub.2 --CO.sub.2 --R.sup.3, where R.sup.3 - stands for hydrogen, alkyl, arylalkyl or aryl and R.sup.2 - stands for hydrogen, alkyl, alkenyl or alkinyl, and salts thereof.

  作为芦丁氧化酶抑制剂，新型α-取代的4-(喹啉-2-基-甲氧基)苯基乙酸及其酯化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1代表氢、烷基、芳基烷基、芳基或--CH.sub.2--CO.sub.2--R.sup.3的基团，其中R.sup.3代表氢、烷基、芳基烷基或芳基，R.sup.2代表氢、烷基、烯基或炔基，以及其盐。
• Pyridinium derivatives useful as PAF antagonists
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0610943A1

  公开（公告）日：1994-08-17

  The present invention relates to novel pyridinium derivatives of formula I wherein R¹ represents C₁₋₆ alkyl or aryl-C₁-₆ alkyl; R² represents aryl; Z is -O- or -NR³-; T is -O-, -NR⁴- or a single bond; R represents C₁₋₁₈ alkyl, C₁₋₁₈ haloalkyl, aryl, heteroaryl, aryl-C₁₋₆ alkyl or heteroaryl-C₁-₆ alkyl, and in addition, when T represents a single bond, R can also represent a phenyl or phenylmethyl radical substituted in the para or meta position by a 2-quinolylmethoxy group; R³ and R⁴ independently represent hydrogen, C₁₋₄ alkyl, aryl or C₁₋₄ alkylcarbonyl, and in addition, R³ and R⁴ may form a ring together when Z= NR³ and T= NR⁴, or R³ may be bonded to R to form a ring when Z= NR³; and W⁻ is a counter anion. These compounds are PAF antagonists.

  本发明涉及公式I的新型吡啶衍生物，其中R¹代表C₁₋₆烷基或芳基-C₁-₆烷基；R²代表芳基；Z为-O-或-NR³-；T为-O-，-NR⁴-或单键；R代表C₁₋₁₈烷基，C₁₋₁₈卤代烷基，芳基，杂环芳基，芳基-C₁₋₆烷基或杂环芳基-C₁-₆烷基，另外，当T代表单键时，R还可以表示在对位或间位被2-喹啉甲氧基基团取代的苯基或苄基基团；R³和R⁴独立地表示氢，C₁₋₄烷基，芳基或C₁₋₄烷基羰基，另外，当Z= NR³且T= NR⁴时，R³和R⁴也可以一起形成环，或者当Z= NR³时，R³可以与R结合形成环；W⁻是一个对离子。这些化合物是PAF拮抗剂。
• New quinoline derivatives with pharmacological activity
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0624588A1

  公开（公告）日：1994-11-17

  The present invention relates to new quinoline derivatives of formula I wherein: R¹ represents fluoro or chloro; R² represents hydrogen or C₁₋₄ alkyl; m is 0, 1 or 2; n is 0 or 1; and p is 0 or 1. These compounds are PAF antagonists and/or 5-lipoxygenase inhibitors.

  本发明涉及公式I的新喹啉衍生物，其中：R¹代表氟或氯；R²代表氢或C₁₋₄烷基；m为0、1或2；n为0或1；p为0或1。这些化合物是PAF拮抗剂和/或5-脂氧合酶抑制剂。
• 5- AND 6-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Ripka Amy

  公开号：US20110183976A1

  公开（公告）日：2011-07-28

  5- and 6-membered heterocyclic compounds which are inhibitors of phosphodiesterase 10 are described as are processes, pharmaceutical compositions, pharmaceutical preparations and pharmaceutical use of the compounds in the treatment of mammals, including human(s) for central nervous system (CNS) disorders and other disorders which may affect CNS function. Also described is the treatment of neurological, neurodegenerative and psychiatric disorders including but not limited to those comprising cognitive deficits or schizophrenic symptoms.

  本文描述了一些5-和6-成员杂环化合物，它们是磷酸二酯酶10的抑制剂，以及这些化合物的制备方法、制药组合物、制药制剂和在治疗哺乳动物，包括人类的中枢神经系统(CNS)疾病和其他可能影响CNS功能的疾病中使用这些化合物的制药用途。此外，本文还描述了治疗神经、神经退行性和精神疾病，包括但不限于认知缺陷或精神分裂症状的治疗方法。