4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl-acetic acid methyl ester | 123723-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 4-(2-quinolylmethoxy)phenylacetic acid methyl ester；methyl 2-[4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl]acetate；methyl 4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenylacetate；methyl 4-(2-quinolylmethoxy)phenylacetate；methyl p-(2-quinolylmethoxy)phenylacetate；4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl acetic acid methyl ester；methyl 2-[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]acetate
• CAS: 123723-93-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: NRTSOSDHOMCICH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  455.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl-acetic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-methoxy-2-[4-(quinolin-2-ylmethoxy)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-[（芳基甲氧基）苯基]羧酸，异羟肟酸，四唑和磺酰甲酰胺。新型结构的有效口服活性白三烯D4拮抗剂。

  摘要：

  制备了四个系列的N-[（芳基甲氧基）苯基]化合物作为白三烯D4（LTD4）拮抗剂。在异羟肟酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙氧基异羟肟酸甲酯（Wy-48,422，20）是LTD4诱导的支气管收缩的最有效抑制剂，口服ED50为7.9 mg / kg。化合物20还以3.6mg / kg的ED 50口服抑制豚鼠卵白蛋白诱导的支气管收缩。在体外，用吲哚美辛和1-半胱氨酸预处理的LTD4诱导的豚鼠气管收缩，20产生的pKB值为6.08。在磺酰基羧酰胺系列中，N-[（（4-甲基苯基）磺酰基] -3-（2-喹啉基甲氧基）-苯甲酰胺（Wy-49,353，30）是最有效的拮抗剂。化合物30口服抑制LTD4-和卵清蛋白诱导的支气管收缩，ED50分别为0.4和20.2 mg / kg。体外，针对LTD4诱导的豚鼠气管收缩，30产生的pKB值为7.78。在用作上述两个系列中间体的羧酸系列中，3-（2-喹啉基甲氧基）苯乙酸（Wy-46

  DOI：

  10.1021/jm00163a039
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基喹啉盐酸盐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Aryl and heteroarylmethoxyphenyl inhibitors of leukotriene biosynthesis

  摘要：

  本发明涉及以下式的化合物##STR1##或其药学上可接受的盐，其中W选自可选择的取代吡啶基、萘基和喹啉基；该化合物抑制脂氧合酶酶活性和白三烯生物合成，在治疗炎症性疾病状态中有用；还公开了抑制白三烯生物合成的组合物和抑制脂氧合酶酶活性和白三烯生物合成的方法。

  公开号：

  US05358955A1

文献信息

• Cyanomethylpyridine derivatives
  申请人：J. Uriach & Cia, S.A.

  公开号：US05420131A1

  公开（公告）日：1995-05-30

  The present invention relates to new cyanomethylpyridine dervatives of formula I ##STR1## wherein Y represents N or CH; R.sub.1 represents hydrogen, fluoro, chloro, difluoro or dichloro; R.sub.2 represents hydrogen or C.sub.1-4 alkyl; n is 0 or 1; p is 0 or 1; A represents a covalent bond or a group of formula --CONHCH(Ar)--, --NHCH(Ar)--, --SO.sub.2 NHCH(Ar)--, --NHCONHCH(Ar)-- or --OCONHCH(Ar)--, and when p is 1, A can also represent --CH(Ar)NH--; and Ar represents phenyl or phenyl substituted with halogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy or trifluoromethyl. These compounds are PAF antagonist and/or 5-lipoxygenase inhibitors.

  本发明涉及公式I的新的氰甲基吡啶衍生物，其中Y代表N或CH；R.sub.1代表氢、氟、氯、二氟或二氯；R.sub.2代表氢或C.sub.1-4烷基；n为0或1；p为0或1；A代表一个共价键或公式--CONHCH(Ar)--、--NHCH(Ar)--、--SO.sub.2 NHCH(Ar)--、--NHCONHCH(Ar)--或--OCONHCH(Ar)--的基团，当p为1时，A还可以表示--CH(Ar)NH--；Ar代表苯或卤素、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基或三氟甲基取代的苯基。这些化合物是PAF拮抗剂和/或5-脂氧合酶抑制剂。
• Substituted 4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl-acetic acid derivatives and
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04970215A1

  公开（公告）日：1990-11-13

  Leucotriene synthesis inhibiting substituted 4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl-acetic acid derivatives of the formula ##STR1## R.sup.1 --represents a group of the formula ##STR2## wherein Y--represents a group of the formula ##STR3## Z--represents norbornyl, or represents a group of the formula ##STR4## and A and B are identical or different and denote hydrogen, lower alkyl or halogen, and salts thereof.

  白三烯合成抑制的取代4-(喹啉-2-基-甲氧基)苯乙酸衍生物的化学式为##STR1## R.sup.1--代表化学式##STR2##中的一种基团，其中Y--代表化学式##STR3##中的一种基团，Z--代表去环戊基，或者代表化学式##STR4##中的一种基团，A和B相同或不同，表示氢、低碳烷基或卤素，以及它们的盐。
• Iminoxycarboxylates and derivatives as inhibitors of leukotriene
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05512581A1

  公开（公告）日：1996-04-30

  The present invention relates to a compound of formula W--X--Q--Y--CH(R.sup.1)--O--N.dbd.C(R.sup.2)--A--COM or a pharmaceutically acceptable salt thereof wherein W is optionally substituted aryl or heteroaryl; X is a valence bond, or methylene, divalent alkylene, alkenylene, alkynylene or alkyloxy; Q is a valence bond, or --O--, --S--, >NR.sup.4 or >NCOR.sup.5 ; Y is optionally substituted phenyl, biphenyl, naphthyl, tetrahydronaphthyl, indolyl, pyridyl, or benzo b!thienyl, thienyl, thiazolyl, or thiazolylphenyl; R.sup.1 is alkyl, cycloalkyl, alkoxyalkyl, aryl or arylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl; R.sup.2 is hydrogen, alkyl or hydroxyalkyl; A is a valence bond or is selected from alkylene, alkenylene, alkynylene, cycloalkylene, phenylene, pyridylene, thienylene and furylene; and M is a pharmaceutically acceptable, metabolically cleavable group, --OR.sup.6, --NR.sup.6 R.sup.7, --NH-tetrazoyl, --NH-2-, 3-, or 4-pyridyl, and --NH-2-, 4-, or 5-thiazolyl which inhibit leukotriene biosynthesis and are useful in the treatment of inflammatory disease states. Also disclosed are leukotriene biosynthesis inhibiting compositions and a method for inhibiting lipoxygenase activity and leukotriene biosynthesis.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为W--X--Q--Y--CH(R.sup.1)--O--N.dbd.C(R.sup.2)--A--COM或其药学上可接受的盐，其中W是可选择取代的芳基或杂环芳基；X是一个价键，或亚甲基，二价烷基，烯烃基，炔烃基或烷氧基；Q是一个价键，或--O--，--S--，>NR.sup.4或>NCOR.sup.5；Y是可选择取代的苯基，联苯基，萘基，四氢萘基，吲哚基，吡啶基，苯并噻吩基，噻吩基，噻唑基或噻唑基苯基；R.sup.1是烷基，环烷基，烷氧基烷基，芳基或芳基烷基，杂环芳基或杂环芳基烷基；R.sup.2是氢，烷基或羟基烷基；A是一个价键或选自烷基，烯烃基，炔烃基，环烷基，苯基，吡啶基，噻吩基和呋喃基；M是一种药学上可接受的、代谢可裂解的基团，--OR.sup.6，--NR.sup.6 R.sup.7，--NH-四唑基，--NH-2-, 3-或4-吡啶基，和--NH-2-, 4-或5-噻唑基，其抑制白三烯生物合成，在治疗炎症性疾病状态中有用。还公开了抑制白三烯生物合成的组合物和一种抑制脂氧合酶活性和白三烯生物合成的方法。
• .alpha.-substituted 4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenylacetic acids and
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04929626A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  As lipoxygenase inhibitors, the novel .alpha.-substituted 4-(quinolin-2-yl-methoxy)phenyl-acetic acid and esters thereof of the formula ##STR1## in which R.sup.1 - stands for hydrogen, alkyl, arylalkyl, aryl or - for a group of the formula --CH.sub.2 --CO.sub.2 --R.sup.3, where R.sup.3 - stands for hydrogen, alkyl, arylalkyl or aryl and R.sup.2 - stands for hydrogen, alkyl, alkenyl or alkinyl, and salts thereof.

  作为芦丁氧化酶抑制剂，新型α-取代的4-(喹啉-2-基-甲氧基)苯基乙酸及其酯化合物的化学式为##STR1##其中R.sup.1代表氢、烷基、芳基烷基、芳基或--CH.sub.2--CO.sub.2--R.sup.3的基团，其中R.sup.3代表氢、烷基、芳基烷基或芳基，R.sup.2代表氢、烷基、烯基或炔基，以及其盐。
• Pyridinium derivatives useful as PAF antagonists
  申请人：J. URIACH & CIA. S.A.

  公开号：EP0610943A1

  公开（公告）日：1994-08-17

  The present invention relates to novel pyridinium derivatives of formula I wherein R¹ represents C₁₋₆ alkyl or aryl-C₁-₆ alkyl; R² represents aryl; Z is -O- or -NR³-; T is -O-, -NR⁴- or a single bond; R represents C₁₋₁₈ alkyl, C₁₋₁₈ haloalkyl, aryl, heteroaryl, aryl-C₁₋₆ alkyl or heteroaryl-C₁-₆ alkyl, and in addition, when T represents a single bond, R can also represent a phenyl or phenylmethyl radical substituted in the para or meta position by a 2-quinolylmethoxy group; R³ and R⁴ independently represent hydrogen, C₁₋₄ alkyl, aryl or C₁₋₄ alkylcarbonyl, and in addition, R³ and R⁴ may form a ring together when Z= NR³ and T= NR⁴, or R³ may be bonded to R to form a ring when Z= NR³; and W⁻ is a counter anion. These compounds are PAF antagonists.

  本发明涉及公式I的新型吡啶衍生物，其中R¹代表C₁₋₆烷基或芳基-C₁-₆烷基；R²代表芳基；Z为-O-或-NR³-；T为-O-，-NR⁴-或单键；R代表C₁₋₁₈烷基，C₁₋₁₈卤代烷基，芳基，杂环芳基，芳基-C₁₋₆烷基或杂环芳基-C₁-₆烷基，另外，当T代表单键时，R还可以表示在对位或间位被2-喹啉甲氧基基团取代的苯基或苄基基团；R³和R⁴独立地表示氢，C₁₋₄烷基，芳基或C₁₋₄烷基羰基，另外，当Z= NR³且T= NR⁴时，R³和R⁴也可以一起形成环，或者当Z= NR³时，R³可以与R结合形成环；W⁻是一个对离子。这些化合物是PAF拮抗剂。