bicyclo<3.2.1>octan-3-one | 14252-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bicyclo<3.2.1>octan-3-one
• 英文别名: bicyclo[3.2.1]octan-3-one；Bicyclo<3.2.1>octanon-(3)；(1R,5S)-Bicyclo[3.2.1]octan-3-One
• CAS: 14252-05-2
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: HIMMOVPGAJKVOS-KNVOCYPGSA-N

物化性质

• 熔点：
  139 °C
• 沸点：
  201.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、二氯甲烷（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo<3.2.1>octan-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-((1R,3s,5S)-bicyclo[3.2.1]octan-3-yl)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  优化球霉素类似物作为新型革兰氏阴性抗生素。

  摘要：

  新型的革兰氏阴性抗生素具有抗多药耐药性感染的活性，是亟待解决的问题。作为脂蛋白生物合成途径的重要组成部分，脂蛋白信号肽酶II（LspA）是抗菌药物发现的诱人靶标，天然产物抑制剂球蛋白提供了适度活性的起点。通知基于结构的设计，对球霉素depsipeptide进行了优化，以提高针对大肠杆菌的活性。骨干修饰以及理化性质的调节提供了具有良好体内药代动力学特征的有效化合物。优化的化合物，例如51（E. coli MIC 3.1μM）和61 （E. coli MIC 0.78μM）表现出针对革兰氏阴性病原体的广谱活性，并可能为将来的抗生素发现提供机会。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127419
• 作为产物：
  描述：

  2-exo-3-dibromobicyclo<3.2.1>oct-3-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 bicyclo<3.2.1>octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of the Dibromocarbene Adducts of Bicyclo[2.2.1]heptene and Bicyclo[2.2.1]heptadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01044a012

文献信息

• 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE-8-CARBOXAMIDE DERIVATIVE
  申请人：Horiuchi Yoshihiro

  公开号：US20120225876A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  Disclosed is a compound represented by formula (1) or a pharmacologically acceptable salt thereof (In the formula, A represents a group that is represented by formula (A-1); R 1a and R 1b may be the same or different and each independently represents a C 1-6 alkyl group which may be substituted by one to three halogen atoms; m and n each independently represents an integer of 0-5; X 1 represents a hydroxyl group or an aminocarbonyl group; Z 1 represents a single bond or the like; and R 2 represents an optionally substituted C 1-6 alkyl group, an optionally substituted C 6-10 aryl group or the like.)

  公开了一种由公式(1)表示的化合物或其药理可接受的盐(在公式中，A代表由公式(A-1)表示的基团；R1a和R1b可以相同或不同，每个独立地表示一个可以由一个到三个卤素原子取代的C1-6烷基；m和n各自独立地表示0-5之间的整数；X1代表羟基或氨基甲酰基；Z1代表单键等；R2代表一个可选地取代的C1-6烷基，一个可选地取代的C6-10芳基等)。
• ANALGESIC COMPOUNDS, METHODS, AND FORMULATIONS
  申请人：Defauw Jean Marie

  公开号：US20130225679A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Provided are analgesic compounds, and salts thereof, of formula: (I) wherein A is: (A) Additionally, pharmaceutical formulations and methods of use employing the above compounds are provided.

  提供的是镇痛化合物及其盐，化学式如下：(I) 其中 A 是：(A) 此外，还提供了使用上述化合物的药物配方和使用方法。
• [EN] CYCLIC PEPTIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES PEPTIDIQUES CYCLIQUES
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020185999A1

  公开（公告）日：2020-09-17

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of lipoprotein signal peptidase II (LspA), a key protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本发明提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌中的关键蛋白质——脂蛋白信号肽酶II（LspA）发挥作用。还提供了使用本发明所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Total Synthesis of (±)-Lycojaponicumin D and Lycodoline-Type <i>Lycopodium</i> Alkaloids
  作者：Xian-He Zhao、Qing Zhang、Ji-Yuan Du、Xin-Yun Lu、Ye-Xing Cao、Yu-Hua Deng、Chun-An Fan

  DOI：10.1021/jacs.7b03280

  日期：2017.5.24

  Lycopodium alkaloids with structural diversity and biological significance have been stimulating an increasing interest in the synthetic and medicinal communities, in which inspiration and exploration of their related biogenetic relationship generally constitute one of the major concerns. Driven by the plausible biogenetic entry to lycojaponicumin D as the first member of Lycopodium alkaloids having

  具有结构多样性和生物学意义的石蒜生物碱一直引起人们对合成和药用群落的兴趣，在这些领域中，与它们相关的生物遗传关系的启发和探索通常是主要关注的问题之一。通过合理的生物基因条目lycojaponicumin d随着第一构件驱动石松具有结构上不常见的C3–C13连接支架的生物碱，与lycodoline的新连接已被提出，并且是在前所未有的生物启发的串联断裂/曼尼希反应设计的基础上发现的。通过在[3.3.1]双环lycodoline双环系统中快速组装桥头异官能团而启动了一种新的串联钯介导的氧化脱氢/杂-迈克尔反应，用于应变驱动的C-杂原子键的形成，从而导致构象刚性桥头杂四元碳的新方法。本统一战略为九种天然石蒜的不同总合成提供了一个方案 生物碱和4种非天然C12差向异构体，其中（±）-石蒜素D和6种石蒜碱类生物碱是首次人工合成。
• Fluorine NMR. Spectra of conformationally constrainedGem-difluorocyclohexanes
  作者：C. W. Jefford、D. T. Hill、K. C. Ramey

  DOI：10.1002/hlca.19700530535

  日期：——

  3-difluorobicyclo [3.2.1]octane (IV). The Eyring parameters for the ring inversion were obtained for I and III. Representative values for the Arrhenius activation energy (Ea), ΔG‡, ΔH‡, and ΔS‡ are: 11.0, 9.4, 10.4 kcal/mole and 4.5 e.u. for I, and 10.0, 8.3, 9.7 kcal/mole and 8.3 e.u. for III. It appears that the syn-axial methyl-fluorine interaction has a negligible effect on the inversion process. However

  测量了3,3-二甲基-（I），3,3,5-三甲基-（II）和3,3,5,5-四甲基-1,1-二氟环己烷的19 F化学位移和双键偶联常数（III）和3,3-二氟双环[3.2.1]辛烷（IV）。对于I和III获得了用于环反转的Eyring参数。Arrhenius活化能（Ea），ΔG ‡，ΔH ‡和ΔS ‡的代表值分别为：I分别为11.0、9.4、10.4 kcal / mol和4.5 eu，以及10.0、8.3、9.7 kcal / mol和8.3欧盟的III。看来，顺式-axial甲基氟相互作用对反演过程的影响可以忽略。但是，synIII中发现的α-轴甲基-甲基相互作用显着提高了转化率。标出了19 F移位的取代基效应。在赤道位置C-3处引入甲基会导致对赤道和轴向氟的屏蔽（+1.8和+ 1.3 ppm）。轴向C-3位置的取代引起赤道和轴向氟的屏蔽（-5.9和-4.9 ppm）。