1-(2-methoxyphenyl)-imidazole | 10040-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-methoxyphenyl)-imidazole
• 英文别名: 1-(2-methoxyphenyl)-1H-imidazole；1-(2-methoxyphenyl)imidazole
• CAS: 10040-93-4
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• mdl: MFCD07658270
• 分子量: 174.202
• InChiKey: UFXRSQDZZKCBBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-imidazole 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以98%的产率得到2-咪唑-1-基苯酚
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and pKa determination of 1-(o-hydroxyphenyl)imidazole carboxylic esters

  摘要：

  通过其甲醚前体，选择性合成了1-(邻羟基苯基)咪唑羧酸酯的全部三种异构体(1–3)。甲基1-(邻甲氧基苯基)咪唑-2-羧酸酯(6)及其对应的1,4-异构体(11)分别通过铜催化的2-碘苯甲醚与咪唑的偶联反应后进行甲氧羰基化，以及直接将2-碘苯甲醚与甲基咪唑-4-羧酸酯(7)偶联来合成。1,5-异构体(15)通过N-芳基甘氨酸酯衍生物(13)的环合反应制备。通过三溴化硼介导的甲醚断裂反应，以良好至优良的收率得到了羟基苯基化合物(1–3)。这些化合物可作为合成新一代细胞色素c氧化酶(CcO)活性部位模型化合物的构建模块。为了为理解CcO中的质子转移过程提供基础，通过分光光度法测量确定了pKa值。

  DOI：

  10.1039/b000119h
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 sodium hydride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙二醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 1-(2-methoxyphenyl)-imidazole
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳基胺的N-芳基化反应使用芳基氨基磺酸盐和氨基甲酸酯通过可重复使用的耐用镍（0）催化剂通过C–O键活化

  摘要：

  已经开发出了一种有效且通用的芳基胺化方案，使用了可磁回收的Ni（0）基纳米催化剂。该新型稳定催化剂是在EDTA改性的Fe 3 O 4 @SiO 2上制备的，并通过FT-IR，EDX，TEM，XRD，DLS，FE-SEM，XPS，NMR，TGA，VSM，ICP和元素分析技术进行了研究。该反应通过在简单温和的条件下不使用任何外部配体的情况下，通过（杂）芳基氨基甲酸酯和氨基磺酸酯的碳-氧键裂解来进行。该方法证明了N中的官能团耐受性各种含氮化合物以及脂肪族胺，苯胺，吡咯，吡唑，咪唑，吲哚和吲唑的芳基化，收率良好。此外，该催化剂可以通过使用外部磁场容易地回收，并且可以直接重复使用至少六次而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.1039/d0nj01610a

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Methylation of Nitroarenes with Methanol
  作者：Lin Wang、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.201814146

  日期：2019.4.8

  procedure for the synthesis of N‐methyl‐arylamines directly from nitroarenes using methanol as green methylating agent was developed. The key to success is the use of a specific catalyst system consisting of palladium acetate and the ligand 1‐[2,6‐bis(isopropyl)phenyl]‐2‐[tert‐butyl(2‐pyridinyl)phosphino]‐1H‐Imidazole (L1). The generality of this protocol is demonstrated in the synthesis of more than 20

  开发了使用甲醇作为绿色甲基化剂直接从硝基芳烃合成N-甲基-芳基胺的方法。成功的关键是使用由乙酸钯和配位体的1- [2,6-双（异丙基）苯基] -2- [叔-丁基（2-吡啶基）膦基] -1的特定催化剂体系的ħ -咪唑（L1）。在相对温和的条件下合成20多种N-甲基-芳基胺证明了该方案的普遍性。将这种新颖的方法与使用相同催化剂的后续偶联工艺相结合，可以使芳香族硝基化合物有效地分散为包括药物分子在内的各种胺类。
• Amino-, mercapto- and -oxy-substituted-phenyl and -phenalkyl imidazoles
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04006243A1

  公开（公告）日：1977-02-01

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Z is a direct bond or alkylene of 1 - 3 carbon atoms which is unsubstituted or substituted on the carbon atom alpha to the phenyl group by alkyl or unsubstituted or substituted phenyl, R.sub.2 and R.sub.3 singly are H, alkyl, alkoxy, alkylmercapto, halo, nitro or, collectively, C.sub.4 H.sub.4, and R.sub.4 is alkenyl, alkinyl, unsubstituted or substituted phenyl or phenylalkyl, or, when Z is substituted methylene, also alkyl, are useful in combating Germatophyte infections, especially Trichophyton rubrum and mentagrophytes, and yeast infections, especially Candida albicans, as well as bacterial and fungal infections.

  式为##STR1##的化合物，其中Z是直接键或1-3个碳原子的烷基，未取代或在苯基的α碳原子上被烷基或未取代或取代的苯基取代，R.sub.2和R.sub.3分别是H、烷基、烷氧基、烷基硫醇基、卤素、硝基或者总体上是C.sub.4 H.sub.4，R.sub.4是烯基、炔基、未取代或取代的苯基或苯基烷基，或者当Z是取代亚甲基时也是烷基，对抗真菌感染特别是癣菌感染，尤其是红色毛癣菌和鼠癣菌，以及酵母感染，特别是白色念珠菌，以及细菌和真菌感染方面是有用的。
• Air-stable palladium(0) phosphine sulfide catalysts for Ullmann-type C–N and C–O coupling reactions
  作者：Arpi Majumder、Ragini Gupta、Mrinmay Mandal、Madhu Babu、Debashis Chakraborty

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2014.11.018

  日期：2015.4

  N-arylation and O-arylation of aryl halides by Ullmann-type cross coupling reaction under mild reaction conditions in a short reaction time. Two phosphine sulphide ligands and their corresponding Pd(0) complexes namely [Pd(p2S2)(dba)] and [Pd(pp3S4)(dba)], were synthesized, where p2S2 is 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane disulfide, pp3S4 is tris[2-(diphenylphosphino)ethyl]phosphine tetrasulfide and dba

  本文描述了在温和的反应条件下，在较短的反应时间内，钯（0）催化Ullmann型交叉偶联反应进行芳基卤化物的N-芳基化和O-芳基化的有效方法。合成了两个硫化膦配体及其相应的Pd（0）络合物，即[Pd（p 2 S 2）（dba）]和[Pd（pp 3 S 4）（dba）]，其中p 2 S 2为1， 2-双（二苯基膦基）乙烷二硫化物，pp 3 S 4是三[2-（二苯基膦基）乙基]膦四硫化物，dba是二亚苄基丙酮。通过改变温度，溶剂，碱和催化剂的负载量，确定了使用碘代苯和苯并咪唑进行芳基化反应的最佳反应条件。使用碘代苯/溴苯和具有不同空间和电子性质的各种取代的芳基胺/苯酚/醇进行交叉偶联反应，从而以良好或优异的收率得到所需的N-芳基胺/二芳基醚/烷基芳基醚（ 70–94％）。
• Phenoxide chelated Ir(<scp>iii</scp>) N-heterocyclic carbene complexes: synthesis, characterization, and evaluation of their <i>in vitro</i> anticancer activity
  作者：Yujiao Zhang、Shumiao Zhang、Zhenzhen Tian、Juanjuan Li、Zhishan Xu、Shanshan Li、Zhe Liu

  DOI：10.1039/c8dt03159b

  日期：——

  This work demonstrated that the twelve novel half-sandwich Ir^III–NHC complexes [(η⁵-Cp^x)Ir(C^O)Cl] were synthesized and explored the mechanism of anticancer action.

  这项工作展示了合成了十二种新型半夹夹Ir^III–NHC配合物[(η⁵-Cp^x)Ir(C^O)Cl]，并探讨了抗癌作用机制。
• Open-air N-arylation of N–H heterocycles with arylboronic acids catalyzed by copper(II) Schiff base complexes
  作者：S. M. Islam、Ram Chandra Dey、Anupam Singha Roy、Sumantra Paul、Sanchita Mondal

  DOI：10.1007/s11243-014-9881-2

  日期：2014.11

  Two copper Schiff base complexes, in both homogeneous and heterogeneous forms, were prepared and characterized by using elemental analysis, FTIR, UV–Vis spectroscopy and scanning electron microscopy. The catalytic performances of these complexes were studied in the N-arylation of N–H heterocycles with arylboronic acids in methanol without any added base at 40 °C under open air. The effects of various parameters such as solvent and temperature on the reaction system were studied. The reaction is applicable to a wide variety of N–H heterocycles and arylboronic acids. The heterogeneous catalyst was recovered by simple filtration, and reusability experiments showed that this catalyst can be used five times without much loss in the catalytic activity.

  两种铜席夫碱配合物，无论是均相还是非均相形式，均通过元素分析、FTIR、UV–Vis光谱和扫描电子显微镜进行了制备和表征。这些配合物在40 °C、无任何添加碱、常压下于甲醇中对N-H杂环与苯硼酸的N-芳基化反应中的催化性能得到了研究。探讨了溶剂和温度等各种参数对反应体系的影响。该反应适用于多种N-H杂环和苯硼酸。非均相催化剂通过简单过滤回收，重复使用性实验表明，该催化剂可连续使用五次而催化活性无明显降低。