1-(naphthalen-2-yl)-1H-imidazole | 25372-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-1H-imidazole
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)-1H-imidazole；1-naphthalen-2-ylimidazole
• CAS: 25372-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD13299715
• 分子量: 194.236
• InChiKey: LHAAPZJTEBPKBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-1H-imidazole 在 silver tetrafluoroborate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  萘衍生的正金属Ru II -NHC配合物：NHC供体和/或取代方式对其合成和催化活性的影响

  摘要：

  考虑到NHC配体的立体电子特征，已开发出萘基正金属化Ru II -NHC配合物，可通过改变NHC供体（ImNHC / 1,2,4-tzNHC）及其它们萘环上的取代模式。NHC配体的前体偶氮盐[（2a – c）-H] Br与[Ru（p- Cymene）Cl 2 ] 2在碱存在下反应，以提供邻位金属化的Ru II -NHC配合物图3a - ç与通式[（NHC）钌（p-cymene）Br]。这些复合物中的正金属化可用于NHC配体的进一步功能化。这是由3a与二苯基乙炔以1：1的比例反应生成的，插入二苯乙烯的可分离中间体配合物4生成的，该化合物最终通过还原消除反应提供了环化盐5a-Br。令人欣慰的是，该方法也可以催化使用，直接使用[Ru（p- Cymene）Cl 2 ]从咪唑鎓盐[（2a，b）-H] Br开始提供几种单/双环阳离子N-杂环化合物] 2作为前催化剂。此外，观察到配合物3a - c电子构

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00441
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-萘硼酸 在 [Cu₃₀I₁₆(5-methyl-4-(p-tolyl)pyrimidine-2-thiolato)₁₂(μ₁₀-S₄)] 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以60%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  [Cu₃₀I₁₆(mtpmt)₁₂(μ₁₀-S₄)]: an unusual 30-membered copper(i) cluster derived from the C–S bond cleavage and its use in heterogeneous catalysis

  摘要：

  铜(I)介导的 5-甲基-4-(对甲基苯基)嘧啶-2-硫醇 (mtpmtH) C–S 键的断裂生成了一个 30 核簇 [Cu30I16(mtpmt)12(μ10-S4)]、一个聚合物复合物 [(bmtpms)Cu-(μ-I)]n 和一个四核复合物 [(bmptmds){Cu(μ-I)}2]2；该 30 核簇在 N-杂环与芳基硼酸的偶联反应中表现出优异的催化性能，并且可以回收和重复使用。

  DOI：

  10.1039/c2cc36736j

文献信息

• Simple and Convenient Methods for N-Arylation of Heterocycles and Diphenylamine
  作者：Mariappan Periasamy、Laxhmaiah Alakonda

  DOI：10.1055/s-0031-1290162

  日期：2012.4

  Abstract N-Arylation of NH-heterocycles and diphenylamine with various aryl halides, using a readily accessible ligand-free potassium tert-butoxide/iron(III) oxide/dimethyl sulfoxide reagent system, gives the corresponding N-aryl derivatives in 47–97% yields. N-Arylation of NH-heterocycles and diphenylamine with various aryl halides, using a readily accessible ligand-free potassium tert-butoxide/iron(III)

  摘要 使用易于获得的无配体叔丁醇钾/三氧化二铁/二甲亚砜试剂体系，将NH-杂环和二苯胺与各种芳基卤化物进行N-芳基化反应，得到相应的N-芳基衍生物，产率为47-97％ 。 使用易于获得的无配体叔丁醇钾/三氧化二铁/二甲亚砜试剂体系，将NH-杂环和二苯胺与各种芳基卤化物进行N-芳基化反应，得到相应的N-芳基衍生物，产率为47-97％ 。
• Regiocontrolled Synthesis of 1,2-Diaryl-1H-imidazoles by Palladium- and Copper-Mediated Direct Coupling of 1-Aryl-1H-imidazoles with Aryl Halides under Ligandless Conditions
  作者：Fabio Bellina、Silvia Cauteruccio、Luisa Mannina、Renzo Rossi、Stéphane Viel

  DOI：10.1002/ejoc.200500636

  日期：2006.2

  involving the formation of an organocopper(I) derivatives followed by a transmetallation reaction with an arylpalladium(II) halide species and a reductive elimination, is proposed. New one-step procedures for the synthesis of 1,2,5-triaryl-1H-imidazoles, based on palladium- and copper-mediated arylation of 1-aryl-1H-imidazoles, have also been developed. Interestingly, some imidazole derivatives prepared in

  通过在 DMF 中将 1-芳基-1H-咪唑与芳基碘化物或溴化物直接偶联，以中等至高产率区域选择性地合成了多种 1,2-二芳基-1H-咪唑，包括选择性 COX-2 抑制剂。在无配体条件下存在 CsF 和催化量的 Pd(OAc)2。提出了这种新的高区域选择性 C-2 芳基化反应的可能机制，包括形成有机铜 (I) 衍生物，然后与芳基钯 (II) 卤化物物种进行金属转移反应和还原消除。还开发了基于钯和铜介导的 1-芳基-1H-咪唑芳基化的新一步法合成 1,2,5-三芳基-1H-咪唑。有趣的是，已发现本研究中制备的某些咪唑衍生物对某些人类肿瘤细胞系具有显着的细胞毒活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Heteroaryl-Substituted Naphthalenes and Structurally Modified Derivatives:  Selective Inhibitors of CYP11B2 for the Treatment of Congestive Heart Failure and Myocardial Fibrosis
  作者：Marieke Voets、Iris Antes、Christiane Scherer、Ursula Müller-Vieira、Klaus Biemel、Catherine Barassin、Sandrine Marchais-Oberwinkler、Rolf W. Hartmann

  DOI：10.1021/jm0503704

  日期：2005.10.1

  a novel strategy for the treatment of congestive heart failure and myocardial fibrosis. In this study the synthesis and biological evaluation of heteroaryl-substituted naphthalenes and quinolines (1-31) is described. Key step for the preparation of the compounds was a Suzuki cross-coupling. Activity of the compounds was determined in vitro using human CYP11B2 and selectivity was evaluated toward the

  最近，我们提出抑制醛固酮合酶（CYP11B2）作为一种治疗充血性心力衰竭和心肌纤维化的新策略。在这项研究中，描述了杂芳基取代的萘和喹啉（1-31）的合成和生物学评估。制备化合物的关键步骤是铃木交叉偶联。使用人CYP11B2在体外确定化合物的活性，并评估对人类固醇生成酶CYP11B1，CYP19和CYP17的选择性。已鉴定出大量的CYP11B2高活性和选择性抑制剂。活性最高的抑制剂是6-氰基化合物8（IC50 = 3 nM），显示出竞争性的抑制类型（K（i）值= 1.9 nM）。发现6-乙氧基衍生物5是最具选择性的CYP11B2抑制剂（IC50 = 12 nM； K（i）值= 8 nM; CYP11B1 IC50 = 5419 nM；选择性因子= 451），显示没有对人CYP3A4（50 nM）和CYP2D6（20 nM）的抑制作用。使用我们的同源性建模的CYP11B2结构与所选化合物进行了
• Optically Active Iridium Imidazol-2-ylidene-oxazoline Complexes:  Preparation and Use in Asymmetric Hydrogenation of Arylalkenes
  作者：Marc C. Perry、Xiuhua Cui、Mark T. Powell、Duen-Ren Hou、Joseph H. Reibenspies、Kevin Burgess

  DOI：10.1021/ja028142b

  日期：2003.1.1

  +89% enantiomeric excess); a transformation from one prevalent mechanism to another is inferred from this. The studies of pressure dependence revealed that many reactions proceeded with high conversions, and optimal enantioselectivities in approximately 2 h when only 1 bar of hydrogen was used. Deuterium-labeling experiments provide evidence for other types of competing mechanisms that lead to D-incorporation

  这项工作探索了 N-杂环卡宾恶唑啉配体 1 的铱配合物在芳基烯烃的不对称氢化中的潜力。可接近的卡宾前体、咪唑盐 2 和稳定的铱配合物 5 促进了发现/优化方法，该方法的特点是制备小型铱配合物库、平行氢化反应和自动分析。通过单晶 X 射线衍射技术研究了三种配合物（5ab、5ad 和 5dp）和一种类似的铑配合物（6ap）。这揭示了 6ap 的分子特征，大概是相应的铱配合物 5ap，而其他人则没有。在芳基烯烃配合物的对映选择性氢化中，5ap 对许多（但不是全部）底物是最好的。观察到的对映选择性和转化率对催化剂和底物结构的微小变化很敏感。具有脂肪族 N-杂环卡宾取代基的配体产生无活性的配合物，并且在氢化条件下不会失去 1,5-环辛二烯配体。调查这一意外观察结果的实验​​表明它是立体的，而不是电子的。温度和压力对这些反应的转化率和对映选择性的影响对某些烯烃影响很小，但对其他烯烃影响很大。在一种情况
• Synthetic Approaches to Sterically Hindered<i>N</i>-Arylimidazoles through Copper-Catalyzed Coupling Reactions
  作者：Ermitas Alcalde、Immaculada Dinarès、Sandra Rodríguez、Cristina Garcia de Miguel

  DOI：10.1002/ejoc.200400453

  日期：2005.4

  Optimization studies allowed the efficient synthesis of a simple structural motif based on meta-bis(1-imidazolyl)benzenes 1 through copper-catalyzed coupling of 1,3-diiodobenzene and imidazole under mild reaction conditions. This protocol was then used to prepare a representative sterically hindered N-arylimidazole 2a, the most common structural motif among N-heterocyclic carbenes (NHC). Having optimized the

  优化研究允许在温和的反应条件下通过铜催化的1,3-二碘苯和咪唑的合成，合成基于间-双（1-咪唑基）苯1的简单结构基序。然后，该方案用于制备代表性的位阻N-芳基咪唑2a，这是N-杂环卡宾（NHC）中最常见的结构基序。优化了控制Cu I催化的咪唑N-芳基化的主要变量后，N-间苯二甲咪唑（2a）被报告。此外，研究了作为芳基供体伙伴的硼酸与咪唑或苯并咪唑之间的偶联。在所有情况下，反应都以非常低的产率进行。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2005）