Z-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)acrylic acid | 94977-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Z-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)acrylic acid
• 英文别名: 4-fluoro-α-fluorocinnamic acid；(Z)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoic acid
• CAS: 94977-49-8
• 化学式: C₉H₆F₂O₂
• 分子量: 184.142
• InChiKey: OXWAURRXCXNTJB-YVMONPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  287.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢呋喃 、 Z-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)acrylic acid 在 二叔丁基过氧化物 、 copper(I) bromide 作用下， 以76 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN114957170

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-Fluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-2-[(4-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl]-3-hydroxy-propionic acid 在 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到Z-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  β，β'-二羟基酸或酯与三氯化钒（V）的新型反应。α-氟-α，β-不饱和酸和酯的立体选择合成的新入口

  摘要：

  由二溴氟乙酸盐和醛制得的β，β'-二羟基羧酸和酯经过脱氧，然后在三氯氧化钒（V）的作用下于氯苯回流温度下消除醛1小时，得到Z异构体α-氟代-α，β-不饱和酸和酯的收率相当好。该反应为此类氟化合物的立体选择性合成提供了新的替代选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00949-6

文献信息

• 一种含氟羧酸类化合物及其制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN111592519B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明提供了一种含氟羧酸类化合物及其制备方法和应用，制备方法包括：将含氟烯烃类化合物与CO2在铜催化剂、配体、碱和硼试剂的存在下于溶剂中发生反应，反应温度为50‑100℃，反应时间为2‑28h，制得。本发明所用原料来源广泛，反应条件温和，并且避免了有毒物质及贵金属的使用，同时为温室气体的合理高效利用开辟了一条重要的途径。
• An efficient synthesis of (Z)-α-fluorochalcones via the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of (Z)-α-fluorocinnamoyl chloride with boronic acids
  作者：Said Eddarir、Mohammed Kajjout、Christian Rolando

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.025

  日期：2013.2

  An efficient synthesis of α-fluorochalcones (1,3-diphenyl-2-fluoroprop-2-en-1-one) based on the Suzuki–Miyaura palladium-catalyzed cross-coupling reaction of arylboronic acids with α-fluorocinnamoyl chlorides in the presence of Cs2CO3 in toluene is described. This approach allows the synthesis of fluorinated analogues of functionalized natural chalcones.

  在存在的情况下，基于铃木-宫浦钯催化的芳基硼酸与α-氟肉桂酰氯的交叉偶联反应，可高效合成α-氟代查耳酮（1,3-二苯基-2-氟代丙-2-烯-1-酮）描述了甲苯中Cs 2 CO 3的含量。这种方法可以合成功能化天然查耳酮的氟化类似物。
• 10.1039/d4cc02037e
  作者：Lu, Xiao-Yu、Qian, Yu-Jun、Sun, Hai-Lun、Su, Meng-Xue、Wang, Zi-Zhen、Jiang, Fan、Zhou, Xin-Yue、Sun, Yan-Xi、Shi, Wan-Li、Wan, Ji-Ru

  DOI：10.1039/d4cc02037e

  日期：——

  hydrogermanes. This methodology provides an efficient and robust approach for producing various germylated monofluoroalkenes with excellent stereoselectivity within a brief photoirradiation period. The feasibility of this reaction has been demonstrated through gram-scale reaction, conversion of germylated monofluoroalkenes, and modification of complex organic molecules.

  在此，提出了一种新的策略，用于各种α-氟丙烯酸与氢锗烷的光诱导脱羧和脱氢交叉偶联。该方法提供了一种有效且稳健的方法，用于在短暂的光照射期内生产具有优异立体选择性的各种甲芽基化单氟烯烃。该反应的可行性已通过克级反应、甲酰化单氟烯烃的转化以及复杂有机分子的修饰得到证明。
• 10.1016/j.tet.2024.134166
  作者：Sun, Hai-Lun、Su, Meng-Xue、Zhang, Xiang、Qian, Yu-Jun、Wan, Ji-Ru、Si, Wan-Li、Sun, Yan-Xi、Zhou, Xin-Yue、Zhou, Hai-Pin、Lu, Xiao-Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134166

  日期：——

  A novel approach for the synthesis of monofluoroalkenes through photocatalyzed decarboxylative/deboronative coupling has been established, utilizing α-fluoroacrylic acids and alkyl trifluoroborates. This methodology provides an efficient strategy to forge C (sp)–C (sp) bonds, enabling the transformation of alkyl boron compounds into valuable monofluoroalkenes. The method demonstrates broad substrate

  利用α-氟丙烯酸和三氟硼酸烷基酯，建立了一种通过光催化脱羧/脱硼偶联合成单氟烯烃的新方法。该方法提供了一种有效的策略来形成 C (sp)–C (sp) 键，从而能够将烷基硼化合物转化为有价值的单氟烯烃。该方法显示出广泛的底物范围，接受各种α-氟丙烯酸，并在温和条件下产生具有出色选择性的备受追捧的单氟烯烃产品。
• Copper-Catalyzed Carboxylation of C–F Bonds with CO₂
  作者：Si-Shun Yan、Dong-Shan Wu、Jian-Heng Ye、Li Gong、Xin Zeng、Chuan-Kun Ran、Yong-Yuan Gui、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02351

  日期：2019.8.2

  An effective Cu-catalyzed selective formal carboxylation of C-F bonds with an atmospheric pressure of CO2 is reported. A variety of gem-difluoroalkenes, gem-difluorodienes, and alpha-trifluoro-methyl alkenes show high reactivity and selectivity for this ipso monocarboxylation. Under mild conditions, diverse important alpha-fluoroacrylic acids and alpha,alpha-difluorocarboxylates are obtained in good-to-high yields. Moreover, this operationally simple protocol features good functional group tolerance, is readily scalable, and the resulting products are readily converted into bioactive alpha-fluorinated carbonyl compounds, indicating potential application in biochemistry and drug discovery. Mechanistic studies reveal that fluorinated boronate esters might be vital intermediates in this transformation.