(S)-(+)-3-Methyl-1-phenyl-1-pentanon | 23033-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(+)-3-Methyl-1-phenyl-1-pentanon
• 英文别名: (S)-3-methyl-1-phenylpentan-1-one；(3S)-3-methyl-1-phenyl-pentanone；1-phenyl-3-methyl pentan-1-one；3-methyl-1-phenylpentan-1-one；(S)-3-methyl-1-phenyl-pentan-1-one；(S)-3-Methyl-1-phenyl-pentan-1-on；1-Pentanone, 3-methyl-1-phenyl-, (S)-；(3S)-3-methyl-1-phenylpentan-1-one
• CAS: 23033-63-8；115651-76-8；20659-68-1
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: LNVGEESKMXEWAR-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  253.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-3-Methyl-1-phenyl-1-pentanon 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 硝酸 、 一水合肼 、 锌 、 三乙二醇 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Heppke, Gerd; Marschall, Helga; Nuernberg, Peter, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 7, p. 2501 - 2518

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-methyl-2-phenylhexanal 在 哌啶 、 Ni(2,2'-bipyridyl)3Cl2 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到(S)-(+)-3-Methyl-1-phenyl-1-pentanon
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化氧化醛的CC键。

  摘要：

  醛的可见光介导的氧化性C–C醛键裂解在室温下以高收率实现，并使用Ru（bpy）3 Cl 2（bpy = 2,2'-bipyridine）作为光氧化还原催化剂向大气敞开。此外，我们进一步证明了其在串联Michael /氧化性C–C键裂解反应中的应用。

  DOI：

  10.1021/ol303437m

文献信息

• Enantioselective 1,4-conjugate addition of diethylzinc to (E)-alkenyl aryl ketones catalysed by Cu/DiPPAM complex
  作者：Magaly Magrez、Joanna Wencel-Delord、Christophe Crévisy、Marc Mauduit

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.011

  日期：2012.4

  asymmetric conjugate addition (ACA) of diethylzinc to various (E)-alkenyl aryl ketones where the aryl ring is either a phenyl group substituted by nitro, chloro or methoxy groups or not substituted, or a naphthyl group. When the conjugate addition was performed in the greener AcOEt solvent with 1 or 2 mol % of Cu(OTf)2/DiPPAM complex, moderate to good yields (45–83%) and high enantioselectivities (up to 98%)

  我们在这里报告DiPPAM - L1配体用于铜催化的二乙基锌向各种（E）-烯基芳基酮的铜催化不对称共轭加成（ACA），其中芳基环是被硝基，氯或甲氧基取代的苯基或未取代或萘基。当在具有1或2 mol％的Cu（OTf）2 / DiPPAM复合物的较绿的AcOEt溶剂中进行共轭物添加时，中度到良好的收率（45-83％）和高对映选择性（高达98％）。
• 2-Amino-1-phenyl-1,3-propanediol Derivatives. New Ligands for Asymmetric 1,4-Addition of Organozinc Reagents to Enones
  作者：Tamotsu Fujisawa、Satoru Itoh、Makoto Shimizu

  DOI：10.1246/cl.1994.1777

  日期：1994.10

  In the presence of (1S,2S)-3-benzyloxy-2-morpholino-1-phenylpropanol derived readily from (1S,2S)-2-amino-1-phenyl-1,3-propanediol and nickel acetylacetonate, diethylzinc added to α,β-unsaturated ketones to give alkylated product in high optical purity (up to 95%ee). The effects of solvents and additives and the use of such ligands as a chiral catalyst were also investigated.

  在存在(1S,2S)-3-苄氧基-2-吗啉-1-苯基丙醇的情况下，该化合物易于从(1S,2S)-2-氨基-1-苯基-1,3-丙二醇和乙酰丙酮镍盐中获得，二乙基锌添加到α,β-不饱和酮中以获得高光学纯度（最高可达95%ee）的烷基化产物。还研究了溶剂和添加剂的影响，以及将这些配体用作手性催化剂的情况。
• METHOD OF ENANTIOSELECTIVE ADDITION TO ENONES
  申请人：UANG Biing-Jiun

  公开号：US20110282101A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to a method of enantioselective addition to enones, including: reacting R 3 (CH 2 ) p CH═CR 5 C(═O)Y(CH 2 ) q R 4 with R 6 ZnR 7 in the presence of a compound represented by the following formula (I) and a transition metal catalyst, in which Y, p, q, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and R 7 are defined the same as the specification. Accordingly, the present invention can perform asymmetric conjugate addition in high yields and enantioselectivity.

  本发明涉及一种对烯酮进行对映选择性加成的方法，包括：在存在以下式（I）所代表的化合物和过渡金属催化剂的情况下，将R3(CH2)pCH═CR5C(═O)Y(CH2)qR4与R6ZnR7反应，其中Y、p、q、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7的定义与规范相同。因此，本发明可以在高产率和对映选择性下进行不对称共轭加成。
• Construction of a new type of chiral bidentate NHC ligands: copper-catalyzed asymmetric conjugate alkylation
  作者：Tatsuya Uchida、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.026

  日期：2009.8

  We synthesized in three steps simple chiral bidentate NHC Compounds that carry an achiral coordinating group as N-substituent and revealed that they serve as efficient chiral auxiliaries for the copper-catalyzed asymmetric conjugate addition of dialkylzinc to acyclic enones (up to 97% ee). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Seebach,D.; Steinmueller,D., Angewandte Chemie, 1968, vol. 80, p. 617 - 618
  作者：Seebach,D.、Steinmueller,D.

  DOI：——

  日期：——