Z-2-fluoro-3-(4-bromophenyl)acrylic acid | 110915-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Z-2-fluoro-3-(4-bromophenyl)acrylic acid
• 英文别名: (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-fluoroacrylic acid；(2Z)-3-(4-Bromophenyl)-2-fluoroprop-2-enoic acid；(Z)-3-(4-bromophenyl)-2-fluoroprop-2-enoic acid
• CAS: 110915-30-5
• 化学式: C₉H₆BrFO₂
• 分子量: 245.048
• InChiKey: NVUZWLNDACWMNK-YVMONPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  350.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.673±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-2-fluoro-3-(4-bromophenyl)acrylic acid 在 silver carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(Z)-1-bromo-4-(2-fluorovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Ag催化脱羧反应立体特异性合成单氟烯烃及其氘代类似物

  摘要：

  氟化有机分子已在药物化学中得到广泛应用，因为氟的掺入通常会改善代谢稳定性、亲脂性和生物活性。尽管芳基和脂肪族氟化物的制备已被广泛研究，但由于与立体选择性控制相关的挑战，烯基氟化物的合成仍有待开发。在此，我们报告了一种使用银催化脱羧质子化/氘化策略立体定向合成末端烯基氟化物的实用方法，尤其是它们的氘代类似物。广泛的底物范围、放大实验和产品衍生化证明了合成效用。DFT 计算将双分子 NMP 与 Ag 的配位识别为有利模式，阐明了机理途径，

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2022.08.008
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-fluoroacrylic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以98 %的产率得到Z-2-fluoro-3-(4-bromophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  末端乙烯基氟化物的实际合成

  摘要：

  合成具有高异构体纯度的二取代和三取代氟化乙烯仍然是有机合成的一个挑战。虽然存在许多获得这些化合物的方法，但将所需异构体与次要异构体和/或起始材料分离通常很困难。在此，我们报告了一种通过选择性霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯烯化/水解获得二取代和三取代氟化乙烯的实用方法，该方法提供了高（> 98％） E异构体纯度的结晶2-氟丙烯酸。随后的银催化立体保留脱羧反应提供了具有高异构体纯度的标题物质，并且不需要繁琐的色谱法来去除次要异构体。该工艺适用于多种醛和酮，并提供多种二取代和三取代氟化乙烯。该序列应用于抗菌和抗炎化合物的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00917

文献信息

• Oxazolidinone chemotherapeutic agents
  申请人：——

  公开号：US20020115669A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  Compounds of formula (I) 1 or therapeutically acceptable salts or prodrugs thereof, are useful for treating bacterial infections, psoriasis, arthritis, and toxicity due to chemotherapy. Preparation of the compounds, compositions containing the compounds, and treatment of diseases using the compounds are disclosed.

  式（I）1的化合物或其治疗上可接受的盐或前药，可用于治疗细菌感染、银屑病、关节炎以及化疗引起的毒性。揭示了该化合物的制备方法、含有该化合物的组合物以及使用该化合物治疗疾病的方法。
• Copper-Catalyzed Carboxylation of C–F Bonds with CO₂
  作者：Si-Shun Yan、Dong-Shan Wu、Jian-Heng Ye、Li Gong、Xin Zeng、Chuan-Kun Ran、Yong-Yuan Gui、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/acscatal.9b02351

  日期：2019.8.2

  An effective Cu-catalyzed selective formal carboxylation of C-F bonds with an atmospheric pressure of CO2 is reported. A variety of gem-difluoroalkenes, gem-difluorodienes, and alpha-trifluoro-methyl alkenes show high reactivity and selectivity for this ipso monocarboxylation. Under mild conditions, diverse important alpha-fluoroacrylic acids and alpha,alpha-difluorocarboxylates are obtained in good-to-high yields. Moreover, this operationally simple protocol features good functional group tolerance, is readily scalable, and the resulting products are readily converted into bioactive alpha-fluorinated carbonyl compounds, indicating potential application in biochemistry and drug discovery. Mechanistic studies reveal that fluorinated boronate esters might be vital intermediates in this transformation.
• Elkik, Elias; Francesch, Charlette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 423 - 428
  作者：Elkik, Elias、Francesch, Charlette

  DOI：——

  日期：——
• NEUE 2-FLUORACRYLSÄUREDERIVATE, NEUE MISCHUNGEN AUS HERBIZIDEN UND ANTIDOTS UND DEREN VERWENDUNG
  申请人：Bayer CropScience GmbH

  公开号：EP0946492B1

  公开（公告）日：2003-06-18
• US5972839A
  申请人：——

  公开号：US5972839A

  公开（公告）日：1999-10-26