(Z)-ethyl 2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)acrylate | 110915-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)propenoate；ethyl (Z)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 110915-25-8
• 化学式: C₁₁H₁₀F₂O₂
• 分子量: 212.196
• InChiKey: CGLPWYCHBINLKG-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)acrylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以82 %的产率得到(Z)-2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在水存在下通过有机催化不对称外选择性Diels-Alder反应立体选择性构建氟化四元立体中心

  摘要：

  使用二芳基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂，开发了 α-氟 α,β-不饱和醛和环戊二烯的催化不对称 Diels-Alder 反应。反应在甲苯中以三氟乙酸作为添加剂进行（条件 A）。二芳基脯氨醇甲硅烷基醚的高氯酸盐也促进使用水作为反应介质的反应（条件B）。在这两种情况下，都获得了优异的外选择性和对映选择性，并产生了氟化的四元手性中心。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03043
• 作为产物：
  描述：

  2-Fluoro-3-(4-fluoro-phenyl)-2-[(4-fluoro-phenyl)-hydroxy-methyl]-3-hydroxy-propionic acid ethyl ester 在 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到(Z)-ethyl 2-fluoro-3-(4-fluorophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  β，β'-二羟基酸或酯与三氯化钒（V）的新型反应。α-氟-α，β-不饱和酸和酯的立体选择合成的新入口

  摘要：

  由二溴氟乙酸盐和醛制得的β，β'-二羟基羧酸和酯经过脱氧，然后在三氯氧化钒（V）的作用下于氯苯回流温度下消除醛1小时，得到Z异构体α-氟代-α，β-不饱和酸和酯的收率相当好。该反应为此类氟化合物的立体选择性合成提供了新的替代选择。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00949-6

文献信息

• A Facile and Mild Approach for Stereoselective Synthesis of α-Fluoro-α,β-unsaturated Esters from α-Fluoro-β-keto Esters via Deacylation
  作者：Wenbin Yi、Jinlong Qian、Meifang Lv、Chun Cai

  DOI：10.1055/s-0034-1378917

  日期：——

  The highly stereoselective olefination reaction of α-fluoro-β-keto esters for the synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated esters has been developed. The olefination combines nucleophilic addition, intramolecular nucleophilic addition, and elimination in one step, as well as provides a facile synthetic approach to α-fluoro-α,β-unsaturated esters which are important units in many biologically active compounds

  α-氟-β-酮酯的高度立体选择性烯化反应用于合成α-氟-α,β-不饱和酯已经被开发出来。烯化在一个步骤中结合了亲核加成、分子内亲核加成和消除，并为α-氟-α,β-不饱和酯提供了一种简便的合成方法，α-氟-α,β-不饱和酯是许多生物活性化合物中的重要单元和各种有用的前体功能组转换。
• 10.1039/d4cc02037e
  作者：Lu, Xiao-Yu、Qian, Yu-Jun、Sun, Hai-Lun、Su, Meng-Xue、Wang, Zi-Zhen、Jiang, Fan、Zhou, Xin-Yue、Sun, Yan-Xi、Shi, Wan-Li、Wan, Ji-Ru

  DOI：10.1039/d4cc02037e

  日期：——

  hydrogermanes. This methodology provides an efficient and robust approach for producing various germylated monofluoroalkenes with excellent stereoselectivity within a brief photoirradiation period. The feasibility of this reaction has been demonstrated through gram-scale reaction, conversion of germylated monofluoroalkenes, and modification of complex organic molecules.

  在此，提出了一种新的策略，用于各种α-氟丙烯酸与氢锗烷的光诱导脱羧和脱氢交叉偶联。该方法提供了一种有效且稳健的方法，用于在短暂的光照射期内生产具有优异立体选择性的各种甲芽基化单氟烯烃。该反应的可行性已通过克级反应、甲酰化单氟烯烃的转化以及复杂有机分子的修饰得到证明。
• Diethylzinc-Mediated One-Step Stereoselective Synthesis of α-Fluoroacrylates from Aldehydes and Ketones. Two Different Pathways Depending on the Carbonyl Partner
  作者：G. Lemonnier、L. Zoute、G. Dupas、J.-C. Quirion、P. Jubault

  DOI：10.1021/jo900422m

  日期：2009.6.5

  A efficient methodology allowing the one-pot stereoselective synthesis of alpha-fluoroacrylates, based on the addition of ethyl dibromofluoroacetate to a carbonyl derivative using diethylzinc as organometallic mediator, is described. Two different pathways have been identified depending on the involved carbonyl partner. In the case of aldehydes, an E2-type mechanism has been identified, whereas ketones go through an E1cb-type mechanism.
• Elkik, Elias; Francesch, Charlette, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 3, p. 423 - 428
  作者：Elkik, Elias、Francesch, Charlette

  DOI：——

  日期：——
• A convenient palladium-catalyzed synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated esters
  作者：Yanchang Shen、Yuefen Zhou

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80109-8

  日期：1993.4

  During the treatment of ethyl alpha-fluoro-alpha-iodoacetate with aldehydes in the presence of tri-n-butylarsine and a catalytic amount (10 mol%) of Pd(PPh3)4, the aldehydes were eventually completely consumed and alpha-fluoro-alpha,beta-unsaturated esters were obtained in 52-90% yield.

表征谱图