2-(benzyloxy)-6-ethylpyrazine | 1313033-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzyloxy)-6-ethylpyrazine
• 英文别名: 2-Ethyl-6-phenylmethoxypyrazine
• CAS: 1313033-58-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: HVKULBLAORVADT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxy)-6-ethylpyrazine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 iron(III)-acetylacetonate 、 sodium perborate monohydrate 、 palladium on carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 130.0h， 生成 6-ethyl-5-iodo-3-isopropyl-2-pyrazinone
  参考文献：
  名称：

  JBIR-56和JBIR-57，来自海洋海绵衍生链霉菌属物种的2（1 H）-吡嗪酮。SpD081030SC-03

  摘要：

  从海洋海绵中分离出代表新型链霉菌的菌株SpD081030SC-03 。从SpD081030SC-03的培养物中分离出两个3,5,6-三取代的2（1 H）-吡嗪酮，JBIR-56（1）和JBIR-57（2）。1和2的平面结构是根据广泛的NMR和MS分析指定的。另外，对1的甲基化衍生物的分析证实了3，5，6-三取代的2（1 H）-吡嗪酮部分。氨基酸残基的绝对构型通过应用Marfey方法来确定。因为1似乎不包含正常的氨基酸单元连接，我们通过1的全合成证实了其结构。在生物合成上，1由一个独特的骨架组成，该骨架在吡嗪酮环的C-5处连接至肽链。

  DOI：

  10.1021/np200386c
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 sodium hydride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 2-(benzyloxy)-6-ethylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂向N-酰基吡嗪鎓盐的区域选择性加成：取代的1,2-二氢吡嗪和Δ5-2-氧代哌嗪的合成。

  摘要：

  描述了格氏试剂向单取代和二取代的N-酰基吡嗪鎓盐的区域选择性加成，以适中至优异的产率（45-100％）提供了取代的1，2-二氢吡嗪。在酸性条件下，这些1,2-二氢吡嗪可被转化为取代的Δ5-2-氧代哌嗪，从而提供了一种简单有效的制备方法。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.8

文献信息

• Regioselective addition of Grignard reagents to <i>N</i>-acylpyrazinium salts: synthesis of substituted 1,2-dihydropyrazines and Δ⁵-2-oxopiperazines
  作者：Valentine R St. Hilaire、William E Hopkins、Yenteeo S Miller、Srinivasa R Dandepally、Alfred L Williams

  DOI：10.3762/bjoc.15.8

  日期：——

  The regioselective addition of Grignard reagents to mono- and disubstituted N-acylpyrazinium salts affording substituted 1,2-dihydropyrazines in modest to excellent yields (45-100%) is described. Under acidic conditions, these 1,2-dihydropyrazines can be converted to substituted Δ5-2-oxopiperazines providing a simple and efficient approach towards their preparation.

  描述了格氏试剂向单取代和二取代的N-酰基吡嗪鎓盐的区域选择性加成，以适中至优异的产率（45-100％）提供了取代的1，2-二氢吡嗪。在酸性条件下，这些1,2-二氢吡嗪可被转化为取代的Δ5-2-氧代哌嗪，从而提供了一种简单有效的制备方法。
• JBIR-56 and JBIR-57, 2(1<i>H</i>)-Pyrazinones from a Marine Sponge-Derived <i>Streptomyces</i> sp. SpD081030SC-03
  作者：Keiichiro Motohashi、Kennichi Inaba、Shinichiro Fuse、Takayuki Doi、Miho Izumikawa、Shams Tabrez Khan、Motoki Takagi、Takashi Takahashi、Kazuo Shin-ya

  DOI：10.1021/np200386c

  日期：2011.7.22

  2(1H)-pyrazinone moiety. The absolute configurations of the amino acid residues were determined by application of Marfey’s method. Because 1 did not appear to comprise the normal connection of amino acid units, we confirmed its structure by the total synthesis of 1. Biosynthetically, 1 consists of a unique skeleton connected to the peptide chain at C-5 of the pyrazinone ring.

  从海洋海绵中分离出代表新型链霉菌的菌株SpD081030SC-03 。从SpD081030SC-03的培养物中分离出两个3,5,6-三取代的2（1 H）-吡嗪酮，JBIR-56（1）和JBIR-57（2）。1和2的平面结构是根据广泛的NMR和MS分析指定的。另外，对1的甲基化衍生物的分析证实了3，5，6-三取代的2（1 H）-吡嗪酮部分。氨基酸残基的绝对构型通过应用Marfey方法来确定。因为1似乎不包含正常的氨基酸单元连接，我们通过1的全合成证实了其结构。在生物合成上，1由一个独特的骨架组成，该骨架在吡嗪酮环的C-5处连接至肽链。