(E)-4-(2-bromo-4-methylphenyl)but-3-en-2-one | 652994-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-bromo-4-methylphenyl)but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2-Bromo-4-methylphenyl)but-3-en-2-one
• CAS: 652994-20-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: KESTYVOKJIRZKT-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  334.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-bromo-4-methylphenyl)but-3-en-2-one 在 三正丁基氢锡 咪唑 、 copper(l) iodide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四(三苯基膦)钯 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 chiral phosphine catalyst 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 碘 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 钌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 120.02h， 生成 (+)-erogorgiaene
  参考文献：
  名称：

  Erogorgiaene 的对映选择性全合成：不对称铜催化烷基锌共轭加成对无环烯酮的应用

  摘要：

  公开了结核分枝杆菌抑制剂 erogorgiaene (1) 的首次对映选择性合成。全合成突出了烷基锌的不对称共轭加成 (ACA) 对由肽膦配体和 (CuOTf)(2).C(6)H(6) 催化的非环状 α、β-不饱和酮的效用。此外，在全合成的背景下说明了这种催化 CC 键形成反应的几个关键属性；这些包括基于氨基酸的手性配体的各种结构特征的重要性以及手性配体在涉及非手性和手性底物的反应中的有效性。此外，全合成展示了非膦 Ru 络合物 3 作为烯烃交叉复分解的高效催化剂的一些特殊性质。

  DOI：

  10.1021/ja0305407
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-碘甲苯 、 丁烯酮 在 palladium diacetate 4 A molecular sieve 、 四丁基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以89.3%的产率得到(E)-4-(2-bromo-4-methylphenyl)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Erogorgiaene 的对映选择性全合成：不对称铜催化烷基锌共轭加成对无环烯酮的应用

  摘要：

  公开了结核分枝杆菌抑制剂 erogorgiaene (1) 的首次对映选择性合成。全合成突出了烷基锌的不对称共轭加成 (ACA) 对由肽膦配体和 (CuOTf)(2).C(6)H(6) 催化的非环状 α、β-不饱和酮的效用。此外，在全合成的背景下说明了这种催化 CC 键形成反应的几个关键属性；这些包括基于氨基酸的手性配体的各种结构特征的重要性以及手性配体在涉及非手性和手性底物的反应中的有效性。此外，全合成展示了非膦 Ru 络合物 3 作为烯烃交叉复分解的高效催化剂的一些特殊性质。

  DOI：

  10.1021/ja0305407

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Erogorgiaene:  Applications of Asymmetric Cu-Catalyzed Conjugate Additions of Alkylzincs to Acyclic Enones
  作者：Cesati、Judith de Armas、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja0305407

  日期：2004.1.1

  The first enantioselective synthesis of erogorgiaene (1), an inhibitor of mycobacterium tuberculosis, is disclosed. The total synthesis highlights the utility of asymmetric conjugate additions (ACA) of alkylzincs to acyclic alpha,beta-unsaturated ketones catalyzed by peptidic phosphine ligands and (CuOTf)(2).C(6)H(6). Moreover, several critical attributes of this catalytic C-C bond-forming reaction

  公开了结核分枝杆菌抑制剂 erogorgiaene (1) 的首次对映选择性合成。全合成突出了烷基锌的不对称共轭加成 (ACA) 对由肽膦配体和 (CuOTf)(2).C(6)H(6) 催化的非环状 α、β-不饱和酮的效用。此外，在全合成的背景下说明了这种催化 CC 键形成反应的几个关键属性；这些包括基于氨基酸的手性配体的各种结构特征的重要性以及手性配体在涉及非手性和手性底物的反应中的有效性。此外，全合成展示了非膦 Ru 络合物 3 作为烯烃交叉复分解的高效催化剂的一些特殊性质。