4-iodobutan-2-one | 57688-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-iodobutan-2-one
• 英文别名: 4-Iodo-2-butanone
• CAS: 57688-61-6
• 化学式: C₄H₇IO
• 分子量: 198.003
• InChiKey: XRELGXKQIBXIFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  189.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.791±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodobutan-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-碘丁烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  二萜类化合物（±）-verrucosan-2β-ol，（±）-neoverrucosan-5β-ol和（±）-homoverrucosan-5β-ol的总合成。Sesterterpenoid variecolin的合成方法

  摘要：

  描述了有效的全合成外消旋形式的二萜类verrucosan-2β-ol（5），neoverrucosan-5β-ol（6）和homoverrucosan-5β-ol（7）。关键中间体15的生产表明可能合成四环天然产物variecolin（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10507-x
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-丁酮 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以10%的产率得到4-iodobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Grignard Reagents:  Alkoxide-Directed Iodine−Magnesium Exchange at sp³ Centers

  摘要：

  [GRAPHICS]Sequential addition of i-PrMgCl and BuLi to Sp(3) hybridized iodoalcohols triggers a facile iodine-metal exchange. Intercepting the resulting cyclic Grignard reagents with a slight excess of an electrophile leads to a diverse range of substituted alcohols. The iodine-magnesium exchange strategy is effective with 3-carbon iodoalcohols bearing alkyl substitutents on the carbinol or adjacent carbons and with the chainextended homolog 4-iodobutan-1-ol.

  DOI：

  10.1021/ol701947y
• 作为试剂：
  描述：

  4-乙炔基苯甲酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 4-iodobutan-2-one 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-(1-iodovinyl)benzoate 、 methyl (E)-4-(2-iodovinyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的铑催化反马尔可夫尼科夫转移氢碘化**

  摘要：

  我们报告了一种用于 Rh 催化的末端炔烃反马尔可夫尼科夫氢碘化为乙烯基碘化物的穿梭方法。对于脂肪族炔烃，可以观察到配体和底物依赖性立体分歧。乙烯基碘化物参与各种 C−C 和 C−X 键形成反应。该方法用于将合成序列缩短为顺式脂肪酸。氘标记和化学计量实验提供了对该机制的深入了解。

  DOI：

  10.1002/anie.202214071

文献信息

• A Facile Synthesis of Alkyl Iodides and Deuterated Alkyl Iodides by Hydroiodination and Deuterioiodination of Olefins
  作者：Shinji Irifune、Takao Kibayashi、Yasutaka Ishii、Masaya Ogawa

  DOI：10.1055/s-1988-27575

  日期：——

  Chlorotrimethylsilane/sodium iodide in the presence of water has been found as facile method for the hydroiodination of olefins to alkyl iodides under mild conditions. This procedure has successfully been extended to the preparation of deuterated alkyl iodides by using deuterium oxide in place of water.

  在水存在下，发现氯三甲基硅烷/碘化钠为一种简便方法，可在温和条件下实现烯烃的氢碘化反应生成烷基碘。通过使用重水代替普通水，这一方法已成功扩展到制备氘化的烷基碘。
• Chiral Phosphine Lewis Bases Catalyzed Asymmetric aza-Baylis−Hillman Reaction of N-Sulfonated Imines with Activated Olefins
  作者：Min Shi、Lian-Hui Chen、Chao-Qun Li

  DOI：10.1021/ja0447255

  日期：2005.3.1

  In the aza-Baylis-Hillman reaction of N-sulfonated imines (N-arylmethylidene-4-methylbenzenesulfonamides and others) with methyl vinyl ketone, ethyl vinyl ketone, and acrolein, we found that, in the presence of a catalytic amount of chiral phosphine Lewis base such as (R)-2'-diphenylphosphanyl-[1,1']binaphthalenyl-2-ol LB1 (10 mol %) and molecular sieve 4A, the corresponding aza-Baylis-Hillman adducts

  在 N-磺化亚胺（N-芳基亚甲基-4-甲基苯磺酰胺等）与甲基乙烯基酮、乙基乙烯基酮和丙烯醛的 aza-Baylis-Hillman 反应中，我们发现，在催化量的手性膦存在下路易斯碱如 (R)-2'-二苯基膦酰基-[1,1']联萘-2-醇 LB1 (10 mol%) 和分子筛 4A，相应的 aza-Baylis-Hillman 加合物可以以良好的收率获得分别在低温（约 -30 至 -20 摄氏度）或室温下在 THF 中从良好到高 ee（70-95% ee）。在 CH2Cl2 中，在 40 摄氏度加热后，N-磺化亚胺与丙烯酸苯酯或萘基丙烯酸酯的 aza-Baylis-Hillman 反应以良好至高产率 (60-97%) 得到具有中等 ee (52-77%) . 通过 31P 和 1H NMR 光谱测量研究了机械洞察力。已通过分子内氢键稳定的关键烯醇中间体已通过 31P 和 1H NMR 光谱观
• [EN] ARYLSULFONYLHYDROXAMIC ACID AND AMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES AMIDE ET ACIDE ARYLSULFONYLHYDROXAMIQUE, UTILISATION DE CES DERNIERS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTEASES
  申请人：PHARMACIA CORP

  公开号：WO2004000811A1

  公开（公告）日：2003-12-31

  This invention is directed generally to hydroxamic acid and amide compounds (including salts of such compounds), and, more particularly, to aryl- and heteroaryl-­arylsulfonylmethyl hydroxamic acids and amides that, inter alia, inhibit protease activity, particularly matrix metalloproteinase (also known as 'matrix metalloprotease' or 'MMP') activity and/or aggrecanase activity. These compounds generally correspond in structure to formula (I): wherein Al, A2, A3, El, E2, E3, and E4 are as defined in this patent. This invention also is directed to compositions of such compounds, intermediates for the syntheses of such compounds, methods for making such compounds, and methods for treating conditions associated with MMP activity and/or aggrecanase activity, particularly pathological conditions.

  这项发明通常涉及羟肟酸和酰胺化合物（包括这些化合物的盐），更具体地涉及芳基和杂环芳基磺酰甲基羟肟酸和酰胺，这些化合物在某些情况下抑制蛋白酶活性，特别是基质金属蛋白酶（也称为“基质金属蛋白酶”或“MMP”）活性和/或聚集素酶活性。这些化合物通常在结构上对应于式（I）：其中Al、A2、A3、El、E2、E3和E4如本专利中所定义。这项发明还涉及这些化合物的组合物、合成这些化合物的中间体、制备这些化合物的方法，以及治疗与MMP活性和/或聚集素酶活性相关的病症的方法。
• TiCl₄−<i>n</i>-Bu₄NX (X = I, Br, and Cl) Combination-Induced Coupling of α,β-Unsaturated Ketones with Aldehydes
  作者：Zhenfu Han、Shigeki Uehira、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo016054o

  日期：2001.11.1

  three-component coupling reaction between vinyl ketones, aldehydes, and halides has been developed with TiCl(4)-n-Bu(4)NX combined reagents. Treatment of vinyl ketones with a TiCl(4)-n-Bu(4)NI combination followed by an addition of a variety of aldehydes provides syn-alpha-iodomethyl-beta-hydroxy ketones with high stereoselectivity. Methyltriphenylphosphonium iodide as well as n-Bu(4)NI acts efficiently

  TiCl（4）-n-Bu（4）NX组合试剂已开发出乙烯基酮，醛和卤化物之间的三组分偶联反应。用TiCl（4）-n-Bu（4）NI组合处理乙烯基酮，然后添加多种醛，可提供具有高立体选择性的合成α-碘甲基-β-羟基酮。甲基三苯基碘化碘以及n-Bu（4）NI可以有效地用作卤化物源。TiCl（4）-n-Bu（4）NBr的组合以良好的产率提供相应的溴化合物。用TiCl（4）-n-Bu（4）NCl组合获得合成的α-氯甲基-β-羟基酮。竞争性实验表明，组合的相对反应性顺序为TiCl（4）-n-Bu（4）NI> TiCl（4）-n-Bu（4）NBr> TiCl（4）-n-Bu（4 NCl。
• Regioselective double vicinal carbon-carbon bond forming reactions of electron-deficient alkenes by use of allylic stannanes and organoiodo compounds
  作者：Kazuhiko. Mizuno、Munehiro. Ikeda、Susumu. Toda、Yoshio. Otsuji

  DOI：10.1021/ja00212a046

  日期：1988.2

  La reaction tolere la presence de divers groupes fonctionnels et peut etre appliquee a des composes avec des fonctions carbonylees et lactones

  La reaction tolere laexistence de divers groupes fonctionnels et peut etre appliquee a des composes avec des fonctions carbonylees etlactones